(2E)-3-苯基-N-[2,2,2-三氯-1-[[[(4-氯苯基)氨基]硫代甲酰基]氨基]乙基]-2-丙烯酰胺 | 301359-91-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (2E)-3-苯基-N-[2,2,2-三氯-1-[[[(4-氯苯基)氨基]硫代甲酰基]氨基]乙基]-2-丙烯酰胺
• 英文名称: (E)-3-phenyl-N-[2,2,2-trichloro-1-[(4-chlorophenyl)carbamothioylamino]ethyl]prop-2-enamide
• CAS: 301359-91-1；1164470-53-4
• 化学式: C₁₈H₁₅Cl₄N₃OS
• 分子量: 463.2
• InChiKey: TVNBASWNLOIQML-IZZDOVSWSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

简介

(2E)-3-苯基-N-[2,2,2-三氯-1-[[[(4-氯苯基)氨基]硫代甲酰基]氨基]乙基]-2-丙烯酰胺是一种有效的细胞渗透性eIF-2α磷酸酶抑制剂。

用途

Sal003 是一种有效的细胞渗透性 eIF-2a 磷酸酶抑制剂；可抑制哺乳动物海马切片中的晚期长时程增强（L-LTP）和长期记忆形成。Sal003 对 L-LTP 的作用由转录因子 ATF4 介导。

体外研究

Sal003 能通过阻断 eIF2a 磷酸酯酶的活性来增加 eIF2a 的磷酸化水平。在小鼠胚胎成纤维细胞中，Sal003 可通过增加 eIF2a 的磷酸化引起多核糖体的解聚。在对照组小鼠海马切片中，Sal003 会损伤由 ATF4 介导的长时程增强效应；此外，由 Sal003 引发的 eIF2α 磷酸化能够增强细胞毒素诱导的凋亡信号通路。

体内研究

在体内实验中，Sal003 损伤了大鼠中长期记忆的形成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-苯基-N-[2,2,2-三氯-1-[[[(4-氯苯基)氨基]硫代甲酰基]氨基]乙基]-2-丙烯酰胺 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72 %的产率得到(E)-N-(4-chlorophenyl)-6-styryl-4-(trichloromethyl)-4H-1,3,5-oxadiazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  基于N-（2,2,2-三氯-1-（3-R-硫脲基）乙基）甲酰胺的6-R-N-芳基-4-（三氯甲基）-4H-1,3,5-噁二嗪-2-胺的合成：其光谱特性和分子结构

  摘要：

  在这项工作中，我们报道了一系列新的 4 H-1,3,5-噁二嗪衍生物的合成。其生产方法基于 N-（2,2,2-三氯-1-（3-R-硫脲基）乙基）甲酰胺在 DMF 中碘和三乙胺混合物作用下的脱氢硫化反应。已经提出了一种可能的反应机制。以 58%–75% 的收率获得目标产品。所得化合物的结构已通过 1H、13C NMR、IR 光谱数据和对 6-（叔丁基）-N-苯基-4-（三氯甲基）-4 H-1,3,5-噁二嗪-2-胺进行的 X 射线衍射分析得到证实。

  DOI：

  10.1002/jhet.4870
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-苯基-N-[1-羟基-2,2,2-三氯乙基]-2-丙烯酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2E)-3-苯基-N-[2,2,2-三氯-1-[[[(4-氯苯基)氨基]硫代甲酰基]氨基]乙基]-2-丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  基于N-（2,2,2-三氯-1-（3-R-硫脲基）乙基）甲酰胺的6-R-N-芳基-4-（三氯甲基）-4H-1,3,5-噁二嗪-2-胺的合成：其光谱特性和分子结构

  摘要：

  在这项工作中，我们报道了一系列新的 4 H-1,3,5-噁二嗪衍生物的合成。其生产方法基于 N-（2,2,2-三氯-1-（3-R-硫脲基）乙基）甲酰胺在 DMF 中碘和三乙胺混合物作用下的脱氢硫化反应。已经提出了一种可能的反应机制。以 58%–75% 的收率获得目标产品。所得化合物的结构已通过 1H、13C NMR、IR 光谱数据和对 6-（叔丁基）-N-苯基-4-（三氯甲基）-4 H-1,3,5-噁二嗪-2-胺进行的 X 射线衍射分析得到证实。

  DOI：

  10.1002/jhet.4870

文献信息

• CELL STABILIZATION
  申请人：Biomatrica, Inc.

  公开号：EP3007556A2

  公开（公告）日：2016-04-20
• US9718770B2
  申请人：——

  公开号：US9718770B2

  公开（公告）日：2017-08-01
• [EN] CELL STABILIZATION<br/>[FR] STABILISATION DE CELLULES
  申请人：BIOMATRICA INC

  公开号：WO2015002729A2

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention relates to stabilization of cells at ambient temperatures. More particularly, the present invention relates to formulations, compositions, kits and methods that allow dehydration and rehydration of cells and dramatically increased recovery of functional cells after dry storage at room temperature.