山柰酚 3-O-alpha-L-阿拉伯呋喃糖苷 | 5041-67-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 山柰酚 3-O-alpha-L-阿拉伯呋喃糖苷
• 中文别名: 山柰酚3-O-alpha-L-阿拉伯呋喃糖苷；山柰酚3-阿拉伯呋喃糖苷
• 英文名称: kaempferol-3-O-α-arabinofuranoside
• 英文别名: Juglanin；3-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 5041-67-8
• 化学式: C₂₀H₁₈O₁₀
• 分子量: 418.357
• InChiKey: POQICXMTUPVZMX-UXYNSRGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-231℃ (ethanol )
• 沸点：
  803.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇：16.67 mg/mL（39.85 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

生物活性

Juglanin 属于天然黄酮类化合物。它是一种 JNK 激活剂，具有抗炎和抗肿瘤作用。研究显示，Juglanin 能诱导人乳腺癌细胞发生凋亡 (apoptosis) 和自噬 (autophagy)。

靶点

• JNK

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  山柰酚 3-O-alpha-L-阿拉伯呋喃糖苷 生成 山奈酚
  参考文献：
  名称：

  Kaempferol and quercetin flavonoids from Rosa rugosa

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0267-3
• 作为产物：
  描述：

  kaempherol 3-O-α-L-arabinofuranoside-7-O-α-L-rhamnopyranoside 在 hesperidinase 、 HOAc-NaOAc buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以71 mg的产率得到山柰酚 3-O-alpha-L-阿拉伯呋喃糖苷
  参考文献：
  名称：

  Four kaempferol glycosides from leaves of Cinnamomum sieboldii

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)97707-0

文献信息

• Dudek-Makuch, Marlena; Matlawska, Irena, Acta poloniae pharmaceutica, 2011, vol. 68, # 3, p. 403 - 408
  作者：Dudek-Makuch, Marlena、Matlawska, Irena

  DOI：——

  日期：——
• SKIN TANNING EXTRACT
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP3052202A1

  公开（公告）日：2016-08-10
• [EN] SKIN TANNING EXTRACT<br/>[FR] EXTRAIT DE BRONZAGE DE LA PEAU
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2015049366A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The present invention relates to the use of a Prunus spinosa blossom extract as a skin tanning agent. Furthermore, the present invention relates to the cosmetic topical application of a Prunus spinosa blossom extract formulated into a composition comprising a cosmetically acceptable carrier for skin tanning. Finally, the invention relates to the use of a Prunus spinosa blossom extract for enhancement of melanin formation in human skin cells.