山柰酚 3-O-(6-O-没食子酰)-beta-D-吡喃葡萄糖苷 | 56317-05-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 山柰酚 3-O-(6-O-没食子酰)-beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 山柰酚3-O-(6-O-没食子酰)-beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: 6''-O-(3,4,5-trihydroxybenzoyl) 3-O-β-D-glucopyranosyloxy-4',5,7-trihydroxyflavone
• 英文别名: kaempferol-3‑O‑(6‑O‑galloyl)-β-D-glucopyranoside；kaempferol 3-O-(6″-O-galloyl)-β-D-glucopyranoside；kaempferol 3-O-(6″-galloyl)-β-D-glucopyranoside；kaempferol 3-O-(6''-galloyl)-β-D-glucopyranoside；kaempferol-3-O-(6''-galloyl)-β-D-glucopyranoside；kaempferol-3-O-(6-O-galloyl)-β-D-glucopyranoside；Kaempferol 3-O-(6''-galloyl)-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 56317-05-6
• 化学式: C₂₈H₂₄O₁₅
• 分子量: 600.49
• InChiKey: STMNAPXMGWBZSF-OAYLZIFXSA-N

物化性质

• 沸点：
  1043.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  253
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  山柰酚 3-O-(6-O-没食子酰)-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以15.8 mg的产率得到紫云英苷
  参考文献：
  名称：

  Isolation and Antioxidant Activity of Galloyl Flavonol Glycosides from the Seashore Plant, Pemphis acidula

  摘要：

  在生长于亚热带海滨的一种植物--酸蚜的叶提取物中发现了四种没食子酰黄酮醇苷。通过光谱和化学分析，阐明了它们的化学结构为槲皮素或山奈酚 6''-O-没食子酰-β-D-苷。其中一种黄酮醇，即山奈酚-3-O-（6-O-烯丙基-β-D-吡喃半乳糖苷），是新近从天然来源中分离出来的，本次研究完全确定了其结构。通过 DPPH 抗自由基活性、抑制亚油酸甲酯氧化和抑制氧化性细胞死亡，考察了五倍子黄酮的抗氧化活性。这些结果与相应的非没食子酰化黄酮醇苷及其苷元的结果进行了比较。与相应的黄酮醇苷相比，五倍子酰基黄酮类化合物显示出更有效的活性，但在所应用的三种检测方法中，五倍子酰基黄酮类化合物的活性并不高于相应的苷元。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1302

文献信息

• Isolation and Antioxidant Activity of Galloyl Flavonol Glycosides from the Seashore Plant, Pemphis acidula
  作者：Toshiya MASUDA、Kumiko IRITANI、Shigetomo YONEMORI、Yasuo OYAMA、Yoshio TAKEDA

  DOI：10.1271/bbb.65.1302

  日期：2001.1

  Four kinds of galloyl flavonol glycosides were found in the leaf extract of Pemphis acidula, a plant growing on the subtropical seashore. Their chemical structures were elucidated to be quercetin or kaempferol 6''-O-galloyl-β-D-glycosides by using spectroscopic and chemical analyses. One of the flavonols, kaempferol-3-O-(6-O-gallyol-β-D-galactopyranoside), was newly isolated from natural sources and its structure was completely determined in this investigation. The antioxidant-related activities of the galloyl flavonoids were examined by the DPPH antiradical activity, inhibition of methyl linoleate oxidation, and inhibition of oxidative cell death. These results were compared with those of the corresponding non-galloylated flavonol glycosides and their aglycones. The galloyl flavonoids showed more efficient activity than that of the corresponding flavonol glycosides, but not more than that of the corresponding aglycones in the three assays applied.

  在生长于亚热带海滨的一种植物--酸蚜的叶提取物中发现了四种没食子酰黄酮醇苷。通过光谱和化学分析，阐明了它们的化学结构为槲皮素或山奈酚 6''-O-没食子酰-β-D-苷。其中一种黄酮醇，即山奈酚-3-O-（6-O-烯丙基-β-D-吡喃半乳糖苷），是新近从天然来源中分离出来的，本次研究完全确定了其结构。通过 DPPH 抗自由基活性、抑制亚油酸甲酯氧化和抑制氧化性细胞死亡，考察了五倍子黄酮的抗氧化活性。这些结果与相应的非没食子酰化黄酮醇苷及其苷元的结果进行了比较。与相应的黄酮醇苷相比，五倍子酰基黄酮类化合物显示出更有效的活性，但在所应用的三种检测方法中，五倍子酰基黄酮类化合物的活性并不高于相应的苷元。