(2E,4E,6Z,8E,10E,12R,13R,14E,16S)-13-羟基-N-[(2S)-1-羟基-2-丙基]-2,10,12,14,16-五甲基-2,4,6,8,10,14-十八碳六烯酰胺 | 86934-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (2E,4E,6Z,8E,10E,12R,13R,14E,16S)-13-羟基-N-[(2S)-1-羟基-2-丙基]-2,10,12,14,16-五甲基-2,4,6,8,10,14-十八碳六烯酰胺
• 英文名称: Myxalamid A
• 英文别名: (2E,4E,6Z,8E,10E,12R,13R,14E,16S)-13-hydroxy-N-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-2,10,12,14,16-pentamethyloctadeca-2,4,6,8,10,14-hexaenamide
• CAS: 86934-09-0
• 化学式: C₂₆H₄₁NO₃
• 分子量: 415.616
• InChiKey: GDEZZTBHSFKRJN-CCICZWJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6Z,8E,10E,12R,13R,14E,16S)-13-羟基-N-[(2S)-1-羟基-2-丙基]-2,10,12,14,16-五甲基-2,4,6,8,10,14-十八碳六烯酰胺 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以10%的产率得到(S)-(+)-2-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  滑动细菌产生的抗生素，十八。甲乙酰胺A和B的绝对构型

  摘要：

  甲酰胺A（1）和B（2）的绝对构型来源于甲酰胺A（1）和二-O-乙酰甲酰胺B（5）的臭氧分解产物。用3-乙酰氧基-2-甲基-4-氧戊酸对溴苯甲酸酯（11）的X射线结构分析来确定C-12和C-13的R构型。通过比较合成的O-乙酰基-N-丙酮酰-L-丙氨醇（12）与相同的降解产物，确定C-1'的S构型。从分解到（S）-2-甲基丁酸（图17）遵循对羟乙酰胺A（1）中的另外的手性中心C-16的S构型。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840109
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-penten-4-yn-1-ol 在 palladium diacetate 咪唑 、 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 二异丙胺 、 N,N-二乙基苯胺 、 儿萘酚硼烷 作用下， 生成 (2E,4E,6Z,8E,10E,12R,13R,14E,16S)-13-羟基-N-[(2S)-1-羟基-2-丙基]-2,10,12,14,16-五甲基-2,4,6,8,10,14-十八碳六烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  全合成Myxalamide A.

  摘要：

  多烯抗生素myxalamide A（1）已通过全合成制备。该合成说明了一种有用的合成策略，其中可以通过其他立体选择过程将通过醛醇缩合反应可获得的高1,2-立体控制进行配对，从而得到具有两个或更多个具有远程关系的立体中心的化合物。将Evans不对称醛醇缩合反应应用于醛13，得到β-羟基酰亚胺17。因为底物是α，β-不饱和醛，所以醇是烯丙基的。在适当的官能团操作之后，该烯丙基醇进行烯醇酸克莱森重排（作为丙酸酯22）以得到烯丙基硫醚23，其具有三个具有1,4,5-关系的立体中心。进一步的官能团操纵和一碳同系化将这种中间体转化为26，将其氧化并进行Evans-Mislow烯丙基亚砜重排，得到27，具有三个具有1,2,5-关系的立体中心。通过将醛30转化为二烯炔40来完成Myxalamide A的合成。将Alkyne 40与邻苯二酚硼烷进行氢硼化，然后将生成的E-乙烯基硼烷与Z-碘三烯9进行Suzuki偶联，得到Myalalamide

  DOI：

  10.1021/jo9813742