(2R,4S)-2-t-丁基-N-苄基-4-[1-(S)-羟基-2-甲基丙基]-恶唑烷-4-羧酸,甲酯 | 145451-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R,4S)-2-t-丁基-N-苄基-4-[1-(S)-羟基-2-甲基丙基]-恶唑烷-4-羧酸,甲酯
• 英文名称: (2R,4S)-2-t-Butyl-N-benzyl-4-[1-(S)-hydroxy-2-methylpropyl]-oxazolidine-4-carboxylic Acid, Methyl Ester
• 英文别名: methyl (2R,4R)-3-benzyl-2-tert-butyl-4-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 145451-90-7
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₄
• 分子量: 349.47
• InChiKey: QCRKOHCZGTXCPI-SQGPQFPESA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92°C
• 溶解度：
  溶于丙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-2-t-丁基-N-苄基-4-[1-(S)-羟基-2-甲基丙基]-恶唑烷-4-羧酸,甲酯 在 咪唑 、 三氟甲磺酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (4R,5S)-3-N-苄基-4-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基甲基)-5-异丙基恶唑烷-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种新的镁催化双非对映选择性抗羟醛反应导致大量合成 Lactacystin 的高效过程

  摘要：

  描述了一种用于金属催化双非对映选择性 Mukaiyama 羟醛偶联手性叔 α-氨基醛和非手性甲硅烷基烯醇醚以选择性形成抗羟醛产物的新方法。金属要求很严格，因为在测试的几种盐中，只有 MgI2 作为有效催化剂起作用。MgI2 催化的羟醛极大地促进了乳胞素 (1) 和相应的 β-内酯 (2) 的全合成，这些微生物产物是蛋白酶体功能、细胞周期进程和基因调控的有效和选择性抑制剂。该方法还允许合成 1 的类似物，其中乳胱氨酸的 7β-甲基被高级烷基或芳烷基取代。

  DOI：

  10.1021/ja973444c
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-benzyl-2-tert-butyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate 、 异丁醛 在 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以51%的产率得到(2R,4S)-2-t-丁基-N-苄基-4-[1-(S)-羟基-2-甲基丙基]-恶唑烷-4-羧酸,甲酯
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of lactacystin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00052a096

文献信息

• A New Magnesium-Catalyzed Doubly Diastereoselective <i>anti</i>-Aldol Reaction Leads to a Highly Efficient Process for the Total Synthesis of Lactacystin in Quantity
  作者：E. J. Corey、Weidong Li、Gregory A. Reichard

  DOI：10.1021/ja973444c

  日期：1998.3.1

  is described for metal-catalyzed doubly diastereoselective Mukaiyama aldol coupling of a chiral tertiary α-amino aldehyde and an achiral silyl enol ether to form selectively an anti-aldol product. The metal requirement is strict, since of several salts tested only MgI2 functions as an effective catalyst. The MgI2-catalyzed aldol greatly facilitates the total synthesis of lactacystin (1) and the corresponding

  描述了一种用于金属催化双非对映选择性 Mukaiyama 羟醛偶联手性叔 α-氨基醛和非手性甲硅烷基烯醇醚以选择性形成抗羟醛产物的新方法。金属要求很严格，因为在测试的几种盐中，只有 MgI2 作为有效催化剂起作用。MgI2 催化的羟醛极大地促进了乳胞素 (1) 和相应的 β-内酯 (2) 的全合成，这些微生物产物是蛋白酶体功能、细胞周期进程和基因调控的有效和选择性抑制剂。该方法还允许合成 1 的类似物，其中乳胱氨酸的 7β-甲基被高级烷基或芳烷基取代。
• Total synthesis of lactacystin
  作者：E. J. Corey、Gregory A. Reichard

  DOI：10.1021/ja00052a096

  日期：1992.12