(2R,4S)-2-乙基-4-甲氧羰基氨基-6-三氟甲基-3,4-二氢-2H-喹啉-1-羧酸乙酯 | 474645-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (2R,4S)-2-乙基-4-甲氧羰基氨基-6-三氟甲基-3,4-二氢-2H-喹啉-1-羧酸乙酯
• 英文名称: (2R,4S)-2-ethyl-4-methoxycarbonylamino-6-trifluoromethyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: (2R. 4S)-2-Ethyl-4-methoxycarbonylamino-6-trifluoromethyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylic acid ethyl ester；ethyl (2R,4S)-2-ethyl-4-(methoxycarbonylamino)-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 474645-94-8
• 化学式: C₁₇H₂₁F₃N₂O₄
• 分子量: 374.36
• InChiKey: SEYVRRKNFKPZAE-YPMHNXCESA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-2-乙基-4-甲氧羰基氨基-6-三氟甲基-3,4-二氢-2H-喹啉-1-羧酸乙酯 、 3,5-双三氟甲基苄基溴 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 4.58h， 以73%的产率得到托彻普
  参考文献：
  名称：

  胆固醇酯转移蛋白抑制剂Torcetrapib的不对称合成

  摘要：

  先前，我们的小组报告了通过中间阶段拆分来合成公斤量的胆固醇酯转移蛋白（CETP）抑制剂torcetrapib，1的合成方法。该说明描述了为开发适合于长期生产的临床候选药物的不对称途径而进行的研究。通过（R）-3-氨基戊腈与三氟甲基芳烃的偶联建立第一个不对称中心。将腈精制为合适的前体后，合成中的关键步骤是铵离子7的非对映选择性环化，以提供四氢喹啉核心。这种方法还允许简化的序列完成1的合成。描述了该方法的发展和综合原理。

  DOI：

  10.1021/op060013i
• 作为产物：
  描述：

  (E)-pent-2-enoyl-carbamic acid methyl ester 在 Pd(OTf)₂ 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 (S)-P-Phos 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (2R,4S)-2-乙基-4-甲氧羰基氨基-6-三氟甲基-3,4-二氢-2H-喹啉-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A Concise Asymmetric Synthesis of Torcetrapib

  摘要：

  Optically active torcetrapib was synthesized in seven steps from achiral precursors without the need for protecting groups, utilizing an enantioselective aza-Michael reaction to achieve asymmetry.

  DOI：

  10.1021/jo071031g

文献信息

• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS INTERMEDIATES<br/>[FR] COMPOSES UTILES COMME INTERMEDIAIRES
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2002088069A2

  公开（公告）日：2002-11-07

  This invention relates compounds of formulae Wherein A is CN,CONH2 OR CONHCOOR, R being methyl or optionally substituted benzyl, useful as intermediates for cholesteryl ester transfer protein (CETP) inhibitors and methods for the preparation thereof.

  本发明涉及以下公式化合物，其中A为CN、CONH2或CONHCOOR，R为甲基或可选取代的苯甲基，作为胆固醇酯转移蛋白（CETP）抑制剂的中间体以及其制备方法。
• [EN] METHODS FOR PREPARING CETP INHIBITORS<br/>[FR] PROCEDES POUR PREPARER DES INHIBITEURS DE CETP
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2002088085A2

  公开（公告）日：2002-11-07

  This invention relates to methods for preparing certain cholesteryl ester transfer protein (CETP) inhibitors IA or IB and intermediates related thereto.

  本发明涉及制备某些胆固醇酯转移蛋白（CETP）抑制剂IA或IB及其相关中间体的方法。
• Intermediates of CETP inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020177716A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  This invention relates to intermediates useful in the preparation of CETP inhibitors and methods of preparation thereof.

  本发明涉及在制备CETP抑制剂中有用的中间体及其制备方法。
• Methods for preparing CETP inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20030216576A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  This invention relates to methods for preparing certain cholesteryl ester transfer protein (CETP) inhibitors and intermediates useful in the preparation of said CETP inhibitors.

  这项发明涉及制备某些胆固醇酯转移蛋白（CETP）抑制剂及在制备该CETP抑制剂中有用的中间体的方法。
• Liu, Hua; Dagousset, Guillaume; Masson, Geraldine, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 4598 - 4599
  作者：Liu, Hua、Dagousset, Guillaume、Masson, Geraldine、Retailleau, Pascal、Zhu, Jieping

  DOI：——

  日期：——