methyl (2S,3S)-2-(benzylamino)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-methylpentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S)-2-(benzylamino)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-methylpentanoate
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: YVDOZNHDZMCBLR-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-2-(benzylamino)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-methylpentanoate 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (4R,5S)-3-N-苄基-4-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基甲基)-5-异丙基恶唑烷-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种新的镁催化双非对映选择性抗羟醛反应导致大量合成 Lactacystin 的高效过程

  摘要：

  描述了一种用于金属催化双非对映选择性 Mukaiyama 羟醛偶联手性叔 α-氨基醛和非手性甲硅烷基烯醇醚以选择性形成抗羟醛产物的新方法。金属要求很严格，因为在测试的几种盐中，只有 MgI2 作为有效催化剂起作用。MgI2 催化的羟醛极大地促进了乳胞素 (1) 和相应的 β-内酯 (2) 的全合成，这些微生物产物是蛋白酶体功能、细胞周期进程和基因调控的有效和选择性抑制剂。该方法还允许合成 1 的类似物，其中乳胱氨酸的 7β-甲基被高级烷基或芳烷基取代。

  DOI：

  10.1021/ja973444c
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-2-t-丁基-N-苄基-4-[1-(S)-羟基-2-甲基丙基]-恶唑烷-4-羧酸,甲酯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl (2S,3S)-2-(benzylamino)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  一种新的镁催化双非对映选择性抗羟醛反应导致大量合成 Lactacystin 的高效过程

  摘要：

  描述了一种用于金属催化双非对映选择性 Mukaiyama 羟醛偶联手性叔 α-氨基醛和非手性甲硅烷基烯醇醚以选择性形成抗羟醛产物的新方法。金属要求很严格，因为在测试的几种盐中，只有 MgI2 作为有效催化剂起作用。MgI2 催化的羟醛极大地促进了乳胞素 (1) 和相应的 β-内酯 (2) 的全合成，这些微生物产物是蛋白酶体功能、细胞周期进程和基因调控的有效和选择性抑制剂。该方法还允许合成 1 的类似物，其中乳胱氨酸的 7β-甲基被高级烷基或芳烷基取代。

  DOI：

  10.1021/ja973444c