(3R,4S,5S,6S)-1-氮杂-5-羧基-4-羟基-6-异丙基-3-甲基-7-氧杂双环[3.3.0]辛烷-2-酮 | 145451-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3R,4S,5S,6S)-1-氮杂-5-羧基-4-羟基-6-异丙基-3-甲基-7-氧杂双环[3.3.0]辛烷-2-酮
• 英文名称: (3R,4S,5S,6S)-1-Aza-5-carboxyl-4-hydroxy-6-isopropyl-3-methyl-7-oxabicyclo[3.3.0]octan-2-one
• 英文别名: (1S,6R,7S,7aS)-7-hydroxy-6-methyl-5-oxo-1-propan-2-yl-1,3,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-7a-carboxylic acid
• CAS: 145451-96-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: YOALNADCXVHACH-GLLZPBPUSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙醇、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6S)-1-氮杂-5-羧基-4-羟基-6-异丙基-3-甲基-7-氧杂双环[3.3.0]辛烷-2-酮 在 1,3-丙二硫醇 、 盐酸 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 lactacystin allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of lactacystin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00052a096
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-N-苄基-4-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基甲基)-5-异丙基恶唑烷-4-羧酸甲酯 在 palladium on activated charcoal sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.75h， 生成 (3R,4S,5S,6S)-1-氮杂-5-羧基-4-羟基-6-异丙基-3-甲基-7-氧杂双环[3.3.0]辛烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of lactacystin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00052a096

文献信息

• Total synthesis of lactacystin
  作者：E. J. Corey、Gregory A. Reichard

  DOI：10.1021/ja00052a096

  日期：1992.12