(2R,5R)-2,5-己二醇 | 17299-07-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2R,5R)-2,5-己二醇
• 中文别名: (2R,5R)-(-)-2,5-己二醇
• 英文名称: (2R,5R)-2,5-hexanediol
• 英文别名: (2R,5R)-hexanediol；(2R,5R)-hexane-2,5-diol；2,5-hexanediol；(R,R)-2,5-dihydroxyhexane
• CAS: 17299-07-9
• 化学式: C₆H₁₄O₂
• 分子量: 118.176
• InChiKey: OHMBHFSEKCCCBW-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C
• 比旋光度：
  -39.6° (c 1, CHCl3)
• 沸点：
  212-215 °C
• 密度：
  0.9843 (rough estimate)
• 闪点：
  101 °C
• 溶解度：
  在甲醇中几乎透明

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2905399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (2R,5R)-2,5-己二醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H14O2
分子式
: 118.17 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,5-Hexanediol, [R-(R*,R*)]-
<=100%
化学文摘登记号(CAS 17299-07-9
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 52 - 54 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-2,5-己二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 Candida antarctica lipase B 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氘代甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R,R)-diacetoxyhexane
  参考文献：
  名称：

  关于链烷二醇的酶促乙酰化过程中意外生成中-二乙酸酯产物的机制。

  摘要：

  已经阐明了先前在2,4-戊二醇和2,5-己二醇的dl /内消旋混合物与南极假丝酵母脂肪酶B的酶促拆分中观察到的，容易形成的细二乙酸双乙酸酯的机理。已经发现，对于两种二醇而言，内消旋二乙酸酯的形成是通过不同的机理进行的。酶催化的meso-2,4-戊二醇和meso-2,5-己二醇的AcO-d（3）标记的（R）-单乙酸酯的酰化反应和获得​​的meso-diacetates的分析表明，前一种反应是通过分子内酰基进行的迁移，而后者通过醇的直接S-酰化发生。对于（R，S）-2，4-戊二醇的（R）单乙酸酯，分子内酰基迁移是快速的，因此抑制了外部酰基供体的直接S-酰化作用。对于己二醇单乙酸酯，通过实验确定（5R，2R）-和（5R，2S）-5-乙酰氧基-2-己醇之间的比率（伪E值）为k（R，R）/ k（R，S ）= 25，比2-戊醇和2-辛醇的E值低约10-20倍。在初步实验中，证明了1,3-二醇衍生物中的

  DOI：

  10.1021/jo026652i
• 作为产物：
  描述：

  2,5-己二醇 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,5R)-2,5-己二醇
  参考文献：
  名称：

  Resolution of chiral alcohols with mandelic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00168a035

文献信息

• Selective mono-acylation of meso- and C2-symmetric 1,3- and 1,4-diols
  作者：Paul A. Clarke

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00935-8

  日期：2002.7

  The direct one-pot mono-acylation of meso and C2-symmetric 1,3- and 1,4-diols has been achieved using carboxylic acid anhydrides and catalytic amounts of cerium trichloride.

  使用羧酸酐和催化量的三氯化铈已经实现了内消旋和C 2对称的1，3-和1，4-二醇的直接一锅单酰化。
• Chiral Triphenylacetic Acid Esters: Residual Stereoisomerism and Solid-State Variability of Molecular Architectures
  作者：Natalia Prusinowska、Agnieszka Czapik、Marcin Kwit

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00279

  日期：2021.5.7

  cooperative interactions. The ECD spectra of triphenylacetic acid esters are highly sensitive to very small structural differences in the inducer core. The tendencies to maximize the C–H···O hydrogen bonds, van der Waals interactions, and London dispersion forces determine the way of packing molecules in the crystal lattice. The phenyl embraces of trityl groups allowed, to some extent, the control of molecular

  我们已经证明了手性三苯乙酸酯、高结构多样性化合物、手性传感立体动力学探针和晶体工程中分子构造的可用性和多功能性。立体异构体互变的低能垒已被用来检测酯中烷基取代基的手性。结构信息通过协作相互作用从永久手性醇（诱导剂）级联到立体动力学发色探针。三苯乙酸酯的 ECD 光谱对诱导物核心中非常小的结构差异高度敏感。最大化C-H·O氢键的倾向、范德华相互作用和伦敦色散力决定了分子在晶格中的堆积方式。苯基包含三苯甲基，在某种程度上可以控制晶体中的分子组织。然而，可能的分子排列范围非常广泛，并且取决于取代基的类型、样品的光学纯度以及附近是否存在第二个三苯甲基。外消旋体作为对映体的固溶体结晶，其中三苯甲基充当立体中心的保护基团。因此，诱导剂的绝对构型与晶体中分子的堆积方式无关。
• Regio- and Stereoselective Reduction of Diketones and Oxidation of Diols by Biocatalytic Hydrogen Transfer
  作者：Klaus Edegger、Wolfgang Stampfer、Birgit Seisser、Kurt Faber、Sandra F. Mayer、Reinhold Oehrlein、Andreas Hafner、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/ejoc.200500839

  日期：2006.4

  The asymmetric reduction of symmetrical and nonsymmetrical diketones as well as the stereoselective oxidation of various diols by biocatalytic hydrogen transfer was investigated by employing lyophilized cells of Rhodococcus ruber DSM 44541 containing alcohol dehydrogense ADH-‘A’. Symmetrical and nonsymmetrical diketones at the (ω-1)- and (ω-2)-positions are reduced to the Prelog product with high stereopreference

  通过使用含有乙醇脱氢 ADH-'A' 的红球菌 DSM 44541 的冻干细胞，研究了对称和非对称二酮的不对称还原以及通过生物催化氢转移对各种二醇的立体选择性氧化。(ω-1)-和 (ω-2)-位置的对称和非对称二酮被还原为具有高立体偏好的 Prelog 产物，而空间上要求更高的酮部分，例如 (ω-3)-位置的那些，保持不变。对于氧化模式，实现了伯醇和仲醇之间的区别，并且在（ω-1）-和（ω-2）-位的（S）构型的仲醇被优先氧化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Asymmetric anti-Prelog reduction of ketones catalysed by Paracoccus pantotrophus and Comamonas sp. cells via hydrogen transfer
  作者：Iván Lavandera、Brigitte Höller、Alexander Kern、Ursula Ellmer、Anton Glieder、Stefaan de Wildeman、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.08.005

  日期：2008.8

  A broad range of ketones including methyl-aryl-, methyl-alkyl-, cyclic and sterically hindered ketones were reduced to the corresponding anti-Prelog alcohols with moderate to excellent stereoselectivities by employing lyophilised cells of Paracoccus pantotrophus DSM 11072 and Comamonas sp. DSM 15091 via hydrogen transfer. The reduction equivalents were provided using 2-propanol as a hydride donor.

  使用泛酸副球菌DSM 11072和Comamonas sp。的冻干细胞，将包括甲基-芳基-，甲基-烷基-，环状和空间位阻的酮在内的多种酮还原为相应的具有适度至优异立体选择性的抗Prelog醇。DSM 15091通过氢转移。使用2-丙醇作为氢化物供体提供还原当量。例如，苯乙酮被还原为相应的（R）-对映体，其ee> 99％。
• Stereochemical Investigations Reveal the Mechanism of the Bacterial Activation of n-Alkanes without Oxygen
  作者：René Jarling、Masih Sadeghi、Marta Drozdowska、Sven Lahme、Wolfgang Buckel、Ralf Rabus、Friedrich Widdel、Bernard T. Golding、Heinz Wilkes

  DOI：10.1002/anie.201106055

  日期：2012.2.6

  Anaerobic growth of the bacterium strain HxN1 with n‐hexane gives nearly equal amounts of (2R,1′R)‐ and (2S,1′R)‐(1‐methylpentyl)succinate, which are formed by the radical addition of the hydrocarbon to fumarate (see scheme). The highly selective attack on the pro‐S hydrogen atom at C2 of n‐hexane is associated with inversion of the configuration at C2 during binding to fumarate and exhibits isotopic

  的厌氧生长的细菌菌株与HxN1 Ñ己烷，得到（2几乎相等量的[R，1' - [R ）-和（2小号，1' - [R ）- （1-甲基戊基）琥珀酸酯，其通过自由基加成的形成将碳氢化合物富马酸盐化（参见方案）。上亲高选择性攻击小号氢原子的的C2 ñ -己烷与在C2上的构型的反转相关联的结合针对一个C富马酸盐和展品同位素歧视期间 2 H键。