(2S)-2-(4-(Beta-D-吡喃葡萄糖基氧基)苯基)-2,3-二氢-5,7-二羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮 | 81202-36-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: (2S)-2-(4-(Beta-D-吡喃葡萄糖基氧基)苯基)-2,3-二氢-5,7-二羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮
• 中文别名: 南酸枣苷；4-[(2S)-5,7-二羟基-4-羰基-3,4-二氢-2H-色烯-2-基]苯基β-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: naringenin 4′-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: naringenin 4'-O-β-D-glucopyranoside；naringenin-4'-O-β-D-glucopyranoside；naringenin 4’-O-beta-D-glucoside；naringenin-4'-O-β-D-glucuronide；naringenin 4'-O-β-D-glucoside；naringenin-4'-O-glucoside；Choerospondin；(2S)-5,7-dihydroxy-2-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 81202-36-0
• 化学式: C₂₁H₂₂O₁₀
• 分子量: 434.4
• InChiKey: KSDSYIXRWHRPMN-SFTVRKLSSA-N

物化性质

• 熔点：
  191 °C
• 沸点：
  780.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.597±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，请密封、干燥保存，并避免光照。

制备方法与用途

生物活性方面，choerospondin 是一种从黄芪树皮中分离出来的黄酮类化合物。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-柚皮素 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-2-(4-(Beta-D-吡喃葡萄糖基氧基)苯基)-2,3-二氢-5,7-二羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Taste of Certain Glycosides of Flavanones and of Dihydrochalcones

  摘要：

  柚皮素和橙皮素及其二氢查耳酮（DHC）衍生物的7-O-[2-O（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-β-L-牡荆苷]通过Koenigs-Knorr方法（Ag2CO3和喹啉）合成。柚皮素和橙皮素的TMS醚与D-葡萄糖、L-鼠李糖、2-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-L-鼠李糖和2-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-D-葡萄糖（新橙皮糖）的α-乙酰氟代衍生物反应，使用三氟化硼乙醚作为活化剂，得到偶联产物，脱保护后分别生成柚皮素4′-O-β-D-葡萄糖苷、柚皮素4′-O-α-L-鼠李糖苷、柚皮素4′-O-[2-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-α-L-鼠李糖苷]、橙皮素3′-O-[2-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-α-L-鼠李糖苷]和柚皮素4′-O-β-新橙皮糖苷。这些黄烷酮的催化氢化得到相应的DHC衍生物。橙皮素DHC 4′-O-[2-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-β-L-牡荆苷]比蔗糖甜300倍，而其他化合物则是苦味或无味。

  DOI：

  10.1271/bbb.58.1479

文献信息

• Two Trifunctional Leloir Glycosyltransferases as Biocatalysts for Natural Products Glycodiversification
  作者：Ramesh Prasad Pandey、Puspalata Bashyal、Prakash Parajuli、Tokutaro Yamaguchi、Jae Kyung Sohng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03040

  日期：2019.10.4

  activity of 20 different classes of 59 structurally different natural and non-natural products. Both enzymes transferred various sugars at three nucleophilic groups (OH, NH2, SH) of diverse compounds to produce O-, N-, and S-glycosides. The enzymes also displayed a catalytic reversibility potential for a one-pot transglycosylation, thus bestowing a cost-effective application in biosynthesis of glycodiversified

  两种混杂的地衣芽孢杆菌糖基转移酶YdhE和YojK表现出20种不同类别的59种结构不同的天然和非天然产物的突出的立体特异性但非区域特异性的糖基化活性。两种酶都在各种化合物的三个亲核基团（OH，NH 2，SH）上转移了各种糖，从而生成O-，N-和S-糖苷。这些酶还显示了一锅转糖基化的催化可逆性潜力，因此在药物发现中赋予了糖多样化天然产物生物合成的经济有效应用。
• Identification of metabolites of liquiritin in rats by UHPLC-Q-TOF-MS/MS: metabolic profiling and pathway comparison<i>in vitro</i>and<i>in vivo</i>
  作者：Xia Zhang、Caijuan Liang、Jintuo Yin、Yupeng Sun、Lantong Zhang

  DOI：10.1039/c7ra13760e

  日期：——

  Liquiritin (LQ), the main bioactive constituent of licorice, is a common flavoring and sweetening agent in food products and has a wide range of pharmacological properties, including antidepressant-like, neuroprotective and anti-cancer properties.

  甘草的主要生物活性成分甘草苷（Liquiritin，LQ）是常见的食品调味和甜味剂，具有广泛的药理作用，包括类抗抑郁、神经保护和抗癌作用。
• Investigation on production and reaction conditions of sucrose synthase based glucosylation cascade towards flavonoid modification
  作者：Agata Matera、Kinga Dulak、Hanna Werner、Sandra Sordon、Ewa Huszcza、Jarosław Popłoński

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107287

  日期：2024.5

  glucosyltransferases from different origins (bacterial, plant and fungal) were coupled with soy sucrose synthase (SuSy) to create a set of diverse cascade biocatalysts for flavonoid glucosylation, which evaluation brought new insights into the field. Investigations into co-expression conditions and reaction settings enabled to define optimal induction temperature (25 °C) and uridine diphosphate (UDP)

  基于酶的糖基化在天然产品装饰领域引起了极大的兴趣。然而，其工业应用受到优化困难和难以标准化的生产率的阻碍。在这项研究中，来自不同来源（细菌、植物和真菌）的五种糖核苷酸依赖性葡萄糖基转移酶与大豆蔗糖合酶（SuSy）偶联，创建了一套用于黄酮类葡萄糖基化的多样化级联生物催化剂，该评估为该领域带来了新的见解。对共表达条件和反应设置的研究能够确定所有测试酶对的最佳诱导温度 (25 °C) 和尿苷二磷酸 (UDP) 浓度 (0.5 mM)。此外，还检测并分析了pH和底物浓度对单葡萄糖基化产物分布的影响。利用粗蛋白提取物作为一种经济高效的催化剂来源，揭示了它们针对类黄酮苷的糖苷酶活性，导致生产率下降，据我们所知，以前从未在这种背景下讨论过。此外，对市售 EziG 固定树脂的检查表明，选择适合固体催化剂生产的载体可能存在问题，不仅需要考虑酶的特性，还必须考虑试剂的特性。类黄酮由于其络合和疏水特性，可以吸附在不同类型的表面上，包括基于
• Preparation and Taste of Certain Glycosides of Flavanones and of Dihydrochalcones
  作者：Sachiko Esaki、Kiyotoshi Nishiyama、Naoko Sugiyama、Ryuta Nakajima、Yoshihiro Takao、Shintaro Kamiya

  DOI：10.1271/bbb.58.1479

  日期：1994.1

  The 7-O-[2-O-(α-l-Rhamnopyranosyl)-β-l-quinovoside] of naringenin and of hesperetin, and their dihydrochalcone (DHC) derivatives were synthesized by the method of Koenigs-Knorr (Ag2C03 and quinoline). The reaction of TMS ethers of naringenin and of hesperetin with each of the α-acetofluoro derivatives of d-glucose, l-rhamnose, 2-O-(α-l-rhamnopyranosyl)-l-rhamnose, and 2-O-(α-l-rhamnopy-ranosyl)-d-glucose (neohesperidose), using boron trifluoride etherate as an activator, yielded coupling products which, after deprotection, gave naringenin 4′-O-β-d-glucoside, naringenin 4′-O-α-l-rhamnoside, naringenin 4′-O- [2-O-(α-l-rhamnopyranosyl)-α-l-rhamnoside], hesperetin 3′-O-[2-O-(α-l-rhamnopyranosyl)-α-l-rhamnoside], and naringenin 4′-O-β-neohesperidoside, respectively. Catalytic hydrogenation of these flavanones gave the corresponding DHC derivatives. Hesperetin DHC 4′-O-[2-O-(α-l-rhamnopy-ranosyl-β-l-quinovoside] was 300 times sweeter than sucrose, while the other compounds were bitter or tasteless.

  柚皮素和橙皮素及其二氢查耳酮（DHC）衍生物的7-O-[2-O（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-β-L-牡荆苷]通过Koenigs-Knorr方法（Ag2CO3和喹啉）合成。柚皮素和橙皮素的TMS醚与D-葡萄糖、L-鼠李糖、2-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-L-鼠李糖和2-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-D-葡萄糖（新橙皮糖）的α-乙酰氟代衍生物反应，使用三氟化硼乙醚作为活化剂，得到偶联产物，脱保护后分别生成柚皮素4′-O-β-D-葡萄糖苷、柚皮素4′-O-α-L-鼠李糖苷、柚皮素4′-O-[2-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-α-L-鼠李糖苷]、橙皮素3′-O-[2-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-α-L-鼠李糖苷]和柚皮素4′-O-β-新橙皮糖苷。这些黄烷酮的催化氢化得到相应的DHC衍生物。橙皮素DHC 4′-O-[2-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-β-L-牡荆苷]比蔗糖甜300倍，而其他化合物则是苦味或无味。