(2S,3aS,7aS)-(octahydro-indol-2-yl)-methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aS,7aS)-(octahydro-indol-2-yl)-methanol
• 英文别名: 2-hydroxymethyloctahydroindoline；[(2S,3AS,7aS)-octahydro-1H-indol-2-yl]methanol；[(2S,3aS,7aS)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-indol-2-yl]methanol
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: AMFOSVYIMMVTKU-CIUDSAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 (2S,3aS,7aS)-(octahydro-indol-2-yl)-methanol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到[(2S,3aS,7aS)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-indol-2-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Indolinol-catalyzed asymmetric Michael reaction of aldehydes to nitroalkenes in brine

  摘要：

  (2S,3aS,7aS)-全氢吲哚醇能够促进一系列醛和硝基烯烃底物的反应，生成具有 excellent 对映选择性（高达98% ee）、优异的产率和高的区域选择性（顺式/反式高达99:1）的迈克尔加成产物。我们的研究结果表明，全氢吲哚醇类化合物在海水中亦是高效的不对称迈克尔反应的有机催化剂，同时具有良好的环境友好性。© 2016 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.03.006
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2α, 3aβ, 7aβ)-octahydro-1H-indole-2-carboxylate 在 L-Selectride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,3aS,7aS)-(octahydro-indol-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  腈氧化物与衍生自（S）-二氢吲哚-2-羧酸的新手性丙烯酰胺的不对称1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  腈氧化物到新的手性丙烯酰胺（不对称1,3-偶极环加成3A-C ）被报告给得到手性Δ 2个-isoxazolines与高非对映选择性（高达95：5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61728-8
• 作为试剂：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 异丁醛 在 (2S,3aS,7aS)-(octahydro-indol-2-yl)-methanol 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Indolinol-catalyzed asymmetric Michael reaction of aldehydes to nitroalkenes in brine

  摘要：

  (2S,3aS,7aS)-全氢吲哚醇能够促进一系列醛和硝基烯烃底物的反应，生成具有 excellent 对映选择性（高达98% ee）、优异的产率和高的区域选择性（顺式/反式高达99:1）的迈克尔加成产物。我们的研究结果表明，全氢吲哚醇类化合物在海水中亦是高效的不对称迈克尔反应的有机催化剂，同时具有良好的环境友好性。© 2016 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.03.006

文献信息

• Synthesis of New Perhydroindole Derivatives and Their Evaluation in Ruthenium-Catalyzed Hydrogen Transfer Reduction
  作者：Benoît Liégault、Xiaoping Tang、Christian Bruneau、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1002/ejoc.200700476

  日期：2008.2

  New perhydroindole derivatives were synthesized with good yields and evaluated as chiral ligands in the RuII-catalyzed hydride transfer reduction of acetophenone. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  以良好的收率合成了新的全氢吲哚衍生物，并在 RuII 催化的苯乙酮氢化物转移还原中作为手性配体进行了评估。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Asymmetric hydroamination catalyzed by a new chiral zirconium system: reaction scope and mechanism
  作者：Xiaoguang Zhou、Bing Wei、Xiu-Li Sun、Yong Tang、Zuowei Xie

  DOI：10.1039/c4cc10032h

  日期：——

  A new class of pincer-like chiral [O⁻NO⁻]ZrR₂ systems has been developed for efficient asymmetric hydroamination of primary aminoalkenes with up to 94% ee and ≥95% conversion.

  一种新的类似钳状的手性[O⁻NO⁻]ZrR₂系统已经开发出来，用于高效的一次氨烯烃不对称氢胺化反应，产率可达94%的对映选择性和≥95%的转化率。
• [EN] CHIRAL PHOSPHORAMIDITE AUXILIARIES AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] AUXILIAIRES DE PHOSPHORAMIDITES CHIRAUX ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SOLSTICE BIOLOGICS LTD

  公开号：WO2019006455A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  Disclosed are P-stereogenic groups that may be used in the synthesis of compounds including stereochemically enriched P-stereogenic phosphorothioates. P-stereogenic groups may be provided in nucleoside phosphoramidites including a sugar bonded to a nucleobase and to a stereochemically enriched phosphoramidite as well as methods of their use and methods of making them.

  本发明公开了可用于合成立体化富集的P-立体异构基团，包括P-立体异构的磷酸硫酯化合物。P-立体异构基团可以提供在核苷酸磷酸酰胺中，包括与核碱基和立体化富集的磷酸酰胺键合的糖，以及其使用方法和制备方法。
• Synthesis of Triaminocyclopentadienyl Iron(II) Tricarbonyl Complexes and Application to the Synthesis of Aminophosphines
  作者：Quentin Gaignard Gaillard、Léo Bettoni、Déborah Paris、Clémence Lequertier、Jean‐François Lohier、Sylvain Gaillard、Jean‐Luc Renaud

  DOI：10.1002/adsc.202300755

  日期：2023.11.7

  triaminocyclopentadienyl iron(II) tricarbonyl complexes has been synthesized, fully characterized and applied in hydrogenation transfer. These complexes are the first Earth-abundant metal complexes able to catalyze reductive alkylation of primary and secondary aliphatic amines with 2-diarylphosphinobenzaldehyde derivatives at room temperature. These non-pincer type cyclopentadienyl iron(II) complexes demonstrate

  合成了一类新的三氨基环戊二烯基铁(II)三羰基络合物，对其进行了充分表征并应用于加氢转移。这些配合物是第一个地球丰富的金属配合物，能够在室温下催化脂肪伯胺和仲胺与2-二芳基膦基苯甲醛衍生物的还原烷基化。这些非钳型环戊二烯基铁(II)络合物不仅表现出比已知的环戊二烯酮铁羰基络合物更好的效率，而且表现出高官能度耐受性。由此产生的氨基膦提供了直接、快速地获得潜在的 PN 配体的途径。
• CHIRAL PHOSPHORAMIDITE AUXILIARIES AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：Sakamuri Sukumar

  公开号：US20200140476A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  Disclosed are P-stereogenic groups that may be used in the synthesis of compounds including stereochemically enriched P-stereogenic phosphorothioates. P-stereogenic groups may be provided in nucleoside phosphoramidites including a sugar bonded to a nucleobase and to a stereochemically enriched phosphoramidite as well as methods of their use and methods of making them.