(2S,3aS,7aS)-octahydroindole-2-carboxylic acid trimethylsilyl ester | 200423-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aS,7aS)-octahydroindole-2-carboxylic acid trimethylsilyl ester
• 英文别名: trimethylsilyl ester of (2S,3aS,7aS)-2-carboxyperhydroindole；(2S,3aS,7aS)-2-carboxyperhydroindole trimethyl silyl ester；trimethylsilyl (2S,3aS,7aS)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 200423-22-9
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₂Si
• 分子量: 241.406
• InChiKey: RBENEIQFHHGUDB-DCAQKATOSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aS,7aS)-octahydroindole-2-carboxylic acid trimethylsilyl ester 、 ethyl (2S)-2-[(4S)-4-methyl-2-oxido-5-oxo-1,2,3-oxathiazolidin-3-yl]-pentanoate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以90%的产率得到培哚普利
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of perindopril

  摘要：

  提供了制备依那普利中间体的新方法。同时，还提供了改进的依那普利厄布明制备方法，包括(a)将式(15)化合物与硅烷基化的八氢吲哚-1H-2-羧酸反应以形成依那普利；以及(b)将依那普利与叔丁基胺反应以形成式I的依那普利厄布明。

  公开号：

  US20050171165A1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (2S,3aS,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (2S,3aS,7aS)-octahydroindole-2-carboxylic acid trimethylsilyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of intermediates of perindopril

  摘要：

  提供一种制备(2S, 3aS, 7aS)环己烷基吲哚-2-羧酸的方法，包括(a)用式为ROH的第一醇和适当的游离酸酯化顺式环己基吲哚-2-羧酸，以得到化合物V的酸盐(AS)：(b)用第一碱处理化合物V的酸盐，得到化合物VI：(c)用含有L-酒石酸的酸处理步骤(b)的产物，使其在式为ROH的第二醇中沉淀出化合物VII：(d)用第二碱处理化合物VII，得到化合物II：(e)水解化合物II，得到(2S, 3aS, 7aS)环己烷基吲哚-2-羧酸。

  公开号：

  US20070032661A1

文献信息

• [EN] NEW CRYSTALLINE FORM OF PERINDOPRIL<br/>[FR] NOUVELLE FORME CRISTALLINE DE PERINDOPRIL
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2005068425A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The present invention relates to the process for a preparation of ACE inhibitor perindopril starting from the stereospecific amino acid N-[(S)-carbethoxy-1-butyl]­(S)-alanine, which is protected by trimethylsilyl group and converted to reactive acid chloride using thionylchloride or its complex with 1-H-benzotriazole (1:1), which reacts with (2S, 3aS, 7aS)-octahydroindole-2-carboxylic acid with a protected carboxyl group. This invention relates also to a new crystalline form of perindopril and to a new amorphous form of perindopril.

  本发明涉及一种从立体特异性氨基酸N-[(S)-羧甲氧基-1-丁基](S)-丙氨酸出发制备ACE抑制剂贝利普利的方法，该氨基酸通过三甲基硅基团保护，并使用亚砜氯化物或其与1-H-苯并三唑的复合物（1:1）转化为反应性酸氯化物，再与保护羧基的(2S, 3aS, 7aS)-辛氢吲哚-2-羧酸反应。本发明还涉及贝利普利的一种新结晶形式和一种新非晶形式。
• Process for the preparation of intermediates of perindopril
  申请人：Joshi Shriram Narendra

  公开号：US20070032661A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  A process for the preparation of (2S, 3aS, 7aS)perhydroindole-2-carboxylic acid is provided comprising (a) esterifying a cis-perhydroindole-2-carboxylic acid with a first alcohol of the formula ROH and a suitable free acid to provide the acid salt (AS) of Formula V: (b) reacting the acid salt of Formula V with a first base to provide a compound of Formula VI: (c) treating the product of step (b) with an L-tartaric containing acid in a second alcohol of the formula ROH to precipitate a compound of Formula VII: (d) reacting the compound of Formula VII with a second base to provide a compound of Formula II (e) hydrolyzing the compound of Formula II to provide the (2S, 3aS, 7aS)perhydroindole-2-carboxylic acid.

  提供一种制备(2S, 3aS, 7aS)环己烷基吲哚-2-羧酸的方法，包括(a)用式为ROH的第一醇和适当的游离酸酯化顺式环己基吲哚-2-羧酸，以得到化合物V的酸盐(AS)：(b)用第一碱处理化合物V的酸盐，得到化合物VI：(c)用含有L-酒石酸的酸处理步骤(b)的产物，使其在式为ROH的第二醇中沉淀出化合物VII：(d)用第二碱处理化合物VII，得到化合物II：(e)水解化合物II，得到(2S, 3aS, 7aS)环己烷基吲哚-2-羧酸。
• Process for the preparation of perindopril
  申请人：Bhirud Bhaskar Shekhar

  公开号：US20050171165A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  A process for preparing a novel intermediate in the preparation of perindopril is provided. Also provided are improved processes for the preparation of perindopril erbumine comprising (a) reacting a compound of Formula (15) with a silylated octahydroindole-1H-2-carboxylic acid to form perindopril; and (b) reacting perindopril with tert-butylamine to form perindopril erbumine of Formula I:

  提供了制备依那普利中间体的新方法。同时，还提供了改进的依那普利厄布明制备方法，包括(a)将式(15)化合物与硅烷基化的八氢吲哚-1H-2-羧酸反应以形成依那普利；以及(b)将依那普利与叔丁基胺反应以形成式I的依那普利厄布明。