(2S,3s)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸 | 62023-62-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,3s)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸
• 中文别名: (2S,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯丁酸
• 英文名称: allophenylnorstatine
• 英文别名: (2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid；(2S,3S)-AHPA；(2S,3S)-3-azaniumyl-2-hydroxy-4-phenylbutanoate
• CAS: 62023-62-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: LDSJMFGYNFIFRK-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3s)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸 在 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,3S)-3-[(5-Chloro-1H-indole-2-carbonyl)-amino]-2-hydroxy-4-phenyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  人肝糖原磷酸化酶的吲哚-2-羧酰胺抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm980264k
• 作为产物：
  描述：

  (2SR,3S)-3-(N,N-二苄基)氨基-2-羟基-4-苯基丁酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S,3s)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  从α-酰氧基β-酮硫醚到α-酰氧基硫代酸酯的非对映异构体的显着重排：合成光学活性（2 S，3 S）β-氨基α-羟基酸的新方法

  摘要：

  描述了一种新颖且有效的合成方法，用于（2 S，3 S）-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸衍生物，它们是酶抑制剂的有用中间体。这涉及衍生自1-苯丙氨酸的β-酮亚砜的Pummerer重排，然后是高度立体选择性的酰基迁移。从这些研究看来，氮保护基团对立体选择性具有实质性的影响。讨论了重排的机制。β-氨基α-羟基羧酸是重要的药物中间体，该方法可在几个步骤中从各种氨基酸提供通用的合成方法。

  DOI：

  10.1021/jo0509915

文献信息

• [EN] HIV PROTEASE INHIBITORS, COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AND THEIR PHARMACEUTICAL USES<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTEASE DU VIH, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2005026114A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  This invention relates to a novel series of chemical compounds useful as Human immunodeficiency Virus (HIV) protease inhibitors and to the use of such compounds as antiviral agents. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such antiviral agents, and their uses and materials for their synthesis

  这项发明涉及一类新型化合物系列，可用作人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂，以及将这些化合物用作抗病毒剂的用途。该发明还涉及含有这种抗病毒剂的药物组合物，以及它们的用途和合成材料。
• Process for the preparation of 3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyronitrile
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US05834618A1

  公开（公告）日：1998-11-10

  3-Amino-2-hydroxy-4-phenylbutyronitrile derivatives represented by the formula (3) may be prepared by reacting an aminoaldehyde derivative represented by the formula (1) with a cyanohydrin derivative represented by the formula (2) in the presence of a metallic compound, base, or acid; ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 each independently represents a hydrogen atom or a protective group for an amino group, R.sup.3 and R.sup.4 each represents an alkyl or cycloalkyl group or R.sup.3 and R.sup.4 together form a tetramethylene or pentamethylene group.

  公式（3）表示的3-氨基-2-羟基-4-苯基丁腈衍生物可以通过在金属化合物、碱或酸存在的情况下，将公式（1）表示的氨基醛衍生物与公式（2）表示的氰水合物衍生物反应制备；其中R.sup.1和R.sup.2分别独立表示氢原子或氨基的保护基团，R.sup.3和R.sup.4分别表示烷基或环烷基，或者R.sup.3和R.sup.4一起形成四甲基或五甲基基团。
• An expeditious asymmetric synthesis of allophenylnorstatine
  作者：Mark E. Bunnage、Stephen G. Davies、Christopher J. Goodwin、Osamu Ichihara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89672-1

  日期：1994.3

  Allophenylnorstatine [APNS; (2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid], a novel amino acid found in the kynostatin class of HIV-1 protease inhibitors, has been prepared in 39% overall yield via a tandem conjugate addition-electrophilic hydroxylation protocol using lithium (S)-(α-methylbenzyl)benzylamide and (+)-(camphorsulfonyl)oxaziridine. An unprecedented level of molecular recognition between

  别苯去他汀[APNS; [2 S，3 S）-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸]是一种通过串联结合物以39％的总收率制备的一种新氨基酸，属于HIV-1蛋白酶抑制剂的抑制他汀类。（S）-（α-甲基苄基）苄基酰胺和（+）-（樟脑磺酰基）恶唑烷的加成-亲电子羟基化方案。鉴定了同手性β-氨基烯醇盐和同手性恶唑烷之间前所未有的分子识别水平，并且还解决了烯醇几何形状对羟基化立体选择性的重要性。
• Therapeutic combinations
  申请人：Smith Burr Evan

  公开号：US20050171037A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The present invention relates to methods for improving the pharmacokinetics of certain compounds useful as inhibitors of the HIV protease enzyme by inhibiting the enzyme activity of cytochrome P450. The present invention also relates to compositions comprising certain compounds useful as inhibitors of the HIV protease enzyme and at least one agent that inhibits the enzyme activity of cytochrome P450.

  本发明涉及通过抑制细胞色素P450酶活性来改善作为HIV蛋白酶酶抑制剂的某些化合物的药代动力学方法。本发明还涉及包含作为HIV蛋白酶酶抑制剂的某些化合物和至少一种抑制细胞色素P450酶活性的药剂的组合物。
• [EN] COMPOSITIONS COMPRISING AN HIV PROTEASE INHIBITOR<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPORTANT UN INHIBITEUR DE LA PROTEASE DU VIH
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2005056542A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising amorphous (4R)-N-allyl-3-(2S,3S)-2-hydroxy-3-[(3-hydroxy-2-methylbenzoyl)amino]-4-phenylbutanoyl}-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxamide, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, their methods of preparation, their use in inhibiting the HIV protease enzyme, and their use in the manufacture of a medicament for the treatment HIV-infected mammals, such as humans.

  本发明涉及包含非晶态(4R)-N-烯丙基-3-(2S,3S)-2-羟基-3-[(3-羟基-2-甲基苯甲酰)氨基]-4-苯基丁酰}-5,5-二甲基-1,3-噻唑烷-4-羧酰胺，或其药学上可接受的盐或溶剂的制药组合物，其制备方法，其在抑制HIV蛋白酶酶的用途，以及其在制造用于治疗HIV感染哺乳动物，如人类的药物中的用途。