(2S,4R,6E,8S)-8-[(2S,2'R,4'S,5R,5'R,7S,7'R,9R,10R,10'R)-2'-[(2S,3S,5R,6R)-6-羟基-6-(羟甲基)-3,5-二甲基四氢-2H-吡喃-2-基]-9-{[(2R,5S,6R)-5-甲氧基-6-甲基四氢-2H-吡喃-2-基]氧代}-2,4',10,10'-四甲基-2,7'-联(1,6-二氧杂螺[4.5]d | 97938-30-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: (2S,4R,6E,8S)-8-[(2S,2'R,4'S,5R,5'R,7S,7'R,9R,10R,10'R)-2'-[(2S,3S,5R,6R)-6-羟基-6-(羟甲基)-3,5-二甲基四氢-2H-吡喃-2-基]-9-{[(2R,5S,6R)-5-甲氧基-6-甲基四氢-2H-吡喃-2-基]氧代}-2,4',10,10'-四甲基-2,7'-联(1,6-二氧杂螺[4.5]d
• 中文别名: 槐黄烷酮 G
• 英文名称: Sophoraflavanone G
• 英文别名: (2S)-2-(2,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-8-[(2R)-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylhex-4-enyl]-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 97938-30-2
• 化学式: C₂₅H₂₈O₆
• 分子量: 424.5
• InChiKey: XRYVAQQLDYTHCL-CMJOXMDJSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175℃
• 沸点：
  659.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm
• 溶解度：
  溶于甲醇；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Sophoraflavanone G (Kushenol F) 是从苦参中提取得到的，具有抗肿瘤和抗炎特性。研究表明，它通过抑制 MAPK 相关途径诱导 MDA-MB-231 和 HL-60 细胞凋亡。

靶点

• IC50: 29.7 μM (MDA-MB-231 细胞)

体外研究

• 在 HL-60 细胞中，Sophoraflavanone G（0 - 100 μM；24 小时）以剂量依赖性方式降低细胞活力。
• Sophoraflavanone G 引起 HL-60 细胞凋亡，激活 caspase-3 和 caspase-9，并下调 Bcl-2 和 Bcl-xL。同时，它还上调 Bax 并释放线粒体中的细胞色素 c 到细胞质中，通过线粒体介导的“内在”通路诱导凋亡。
• 在 MDA-MB-231 细胞中，Sophoraflavanone G（0 - 40 μM；24 小时）以浓度依赖性方式抑制细胞活力，IC50 值为 29.7 ± 5.2 μM。

化学性质

黄色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂。

用途

• 抗肿瘤
• 降血糖
• 抗菌杀虫
• 抗心律失常

用于含量测定/鉴定/药理实验等。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DMAPP 、 8-dimethylallylsteppogenin 生成 pyrophosphoric acid 、 (2S,4R,6E,8S)-8-[(2S,2'R,4'S,5R,5'R,7S,7'R,9R,10R,10'R)-2'-[(2S,3S,5R,6R)-6-羟基-6-(羟甲基)-3,5-二甲基四氢-2H-吡喃-2-基]-9-{[(2R,5S,6R)-5-甲氧基-6-甲基四氢-2H-吡喃-2-基]氧代}-2,4',10,10'-四甲基-2,7'-联(1,6-二氧杂螺[4.5]d
  参考文献：
  名称：

  Characterization of Leachianone G 2″ -Dimethylallyltransferase, a Novel Prenyl Side-Chain Elongation Enzyme for the Formation of the Lavandulyl Group of Sophoraflavanone G in Sophora flavescens Ait. Cell Suspension Cultures

  摘要：

  在黄檗Sophora flavescens Ait.培养细胞中鉴定出一种新的异戊二烯基侧链延长酶——Leachianone G (LG) 2′′-dimethylallyltransferase。该酶将一个二甲基烯丙基基团转移至LG的8号位附加的另一个二甲基烯丙基基团的2′′位，形成sophoraflavanone G，这是一种特有于该植物的分支单萜基结合的黄烷酮。这种膜结合的二甲基烯丙基转移酶需要Mg2+（最佳浓度为10 mm）参与反应，其最适pH为8.8。它利用二甲基烯丙基二磷酸盐作为唯一的异戊二烯基供体，而LG中的2′-羟基功能对其活性是必不可少的。二甲基烯丙基二磷酸盐和LG的表观Km值分别为59和2.3 μm。利用蔗糖密度梯度离心法还研究了参与薰衣草基团形成的三种酶的亚细胞定位。两种异戊二烯基转移酶——柚皮素8-二甲基烯丙基转移酶和LG 2′′-dimethylallyltransferase定位于质体内，而催化薰衣草基团形成的关键步骤的8-二甲基烯丙基柚皮素2′-羟化酶则与内质网相关。这些结果表明质体和内质网在薰衣草基团形成中密切合作。

  DOI：

  10.1104/pp.103.025213

文献信息

• [EN] STAT3 INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE STAT3
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2014113467A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Provided are STAT3 inhibitors and methods of treating inflammation or a hyperproliferative disease such as, e.g., cancer. In some aspects, compounds may be used to treat breast cancer, a head/neck cancer, a lung cancer, a prostate cancer, or pancreatic cancer.

  提供了STAT3抑制剂和治疗炎症或过度增殖疾病（例如癌症）的方法。在某些方面，化合物可用于治疗乳腺癌、头颈癌、肺癌、前列腺癌或胰腺癌。
• T-TYPE CALCIUM CHANNEL INHIBITOR
  申请人：KINKI UNIVERSITY

  公开号：US20200308132A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  A new analgesic has been developed for T-type calcium channels as therapeutic targets. The present invention provides a T-type calcium channel inhibitor which is a compound represented by formula (1): wherein each of R 1 and R 2 independently represents —H or —OH; R 3 represents —OH; R 4 represents —OH or —H; R 5 represents a straight or branched alkyl or cycloalkyl-alkyl group having one to ten carbon atoms or a straight or branched alkenyl or cycloalkyl-alkenyl group having two to ten carbon atoms, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The present invention also provides this T-type calcium channel inhibitor, a medicament containing the T-type calcium channel inhibitor, and a therapeutic or prophylactic agent for a disease having an effective T-type calcium channel inhibitory action.

  已经开发出一种新的镇痛剂，用于T型钙通道作为治疗靶点。本发明提供了一种T型钙通道抑制剂，其化学式表示为（1）：其中R1和R2分别独立表示—H或—OH；R3表示—OH；R4表示—OH或—H；R5表示具有一到十个碳原子的直链或支链烷基或环烷基烷基，或具有两到十个碳原子的直链或支链烯基或环烷基烯基，或其药学上可接受的盐或溶剂。本发明还提供了这种T型钙通道抑制剂，含有T型钙通道抑制剂的药物，以及用于具有有效T型钙通道抑制作用的疾病的治疗或预防剂。
• [EN] PRODRUGS OF HYDROXYL-COMPRISING DRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE MÉDICAMENTS COMPRENANT DES GROUPES HYDROXYLE
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2013160340A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention relates to a prodrug or a pharmaceutically acceptable salt thereof comprising a biologically active moiety-linker conjugate D-L, wherein D is a hydroxyl-comprising biologically active moiety; and L is a promoiety comprising a moiety L1 represented by formula (I) and wherein L1 is substituted with one to four groups L2-Z and optionally further substituted, provided that the hydrogen marked with the asterisk in formula (I) is not replaced by a substituent; wherein L2 is a single chemical bond or a spacer and Z is a carrier group. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising said prodrugs and their use as medicaments.

  本发明涉及一种前药或其药学上可接受的盐，包括生物活性基团-连接物D-L的共轭物，其中D是含有羟基的生物活性基团；L是包含由式(I)表示的基团L1的前基团，其中L1被一个到四个基团L2-Z取代，并且可选择进一步取代，前提是式(I)中带星号标记的氢未被取代；其中L2是一个化学键或一个间隔物，Z是一个载体基团。该发明还涉及包含所述前药的药物组合物及其作为药物的用途。
• STAT3 INHIBITOR
  申请人：BOARD OF REGENTS, THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US20150361031A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Provided are STAT3 inhibitors and methods of treating inflammation or a hyperproliferative disease such as, e.g., cancer. In some aspects, compounds may be used to treat breast cancer, a head/neck cancer, a lung cancer, a prostate cancer, or pancreatic cancer.

  提供了STAT3抑制剂和治疗炎症或过度增殖疾病（例如癌症）的方法。在某些方面，化合物可用于治疗乳腺癌、头颈癌、肺癌、前列腺癌或胰腺癌。
• PERMANENTLY CHARGED SODIUM AND CALCIUM CHANNEL BLOCKERS AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：EP3485881A1

  公开（公告）日：2019-05-22

  The present invention relates to a composition, optionally a pharmaceutical composition, comprising cysteine-derived compounds as defined in Formula (XII). The compound may be used in a method for treating neurogenic inflammation in a human patient.

  本发明涉及一种组合物，也可以是一种药物组合物，其中包含如式（XII）所定义的半胱氨酸衍生化合物。该化合物可用于治疗人类患者神经源性炎症的方法中。