己二酸二环己酯 | 849-99-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 己二酸二环己酯
• 中文别名: 己二酸二環己酯
• 英文名称: dicyclohexyl adipate
• 英文别名: Adipinsaeure-dicyclohexylester；Dicyclohexyl-adipat；dicyclohexyl hexanedioate
• CAS: 849-99-0
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄
• 分子量: 310.434
• InChiKey: UTGUHFOMNVLJSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35°C
• 沸点：
  410.58°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0490 (rough estimate)
• 介电常数：
  4.8（35℃）
• 保留指数：
  2282;2247;2254;2261;2269;2234;2282;2282

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917120090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己二酸二环己酯 在 水 、 甲基三辛基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 环己烷 、 环己酮 、 环己醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 己二酸
  参考文献：
  名称：

  Intensification of cyclohexanone purification stage from impurities in caprolactam production using phase transfer catalysis

  摘要：

  Impurities in the oxidate, which was produced in the oxidation of cyclohexane in an industrial environment, were analyzed and identified. It is found that the amount of esters and ethers is 30% of the impurities produced, among which a cyclohexyl ethers amount is more than 50%. The process of purifying the oxidate from the impurities by hydrolysis in the presence of phase transfer catalysts and without them was studied. It has been shown that the use of trioctylmethyl ammonium chloride (Aliquat-336) in the the stage of saponification of esters enabled a removal of 90-96% of esters with reducing of reaction time in a 1.5-fold, in contrast to non-catalytic process.

  DOI：

  10.1134/s107042721407009x
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-氧基二(环己烷) 在 臭氧 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 己二酸二环己酯
  参考文献：
  名称：

  Ozonolysis-Reductive Amination of Olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01054a026

文献信息

• Direct synthesis of adipic acid esters via palladium-catalyzed carbonylation of 1,3-dienes
  作者：Ji Yang、Jiawang Liu、Helfried Neumann、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1126/science.aaz1293

  日期：2019.12.20

  practical catalyst for this process has thus far proven elusive. Here, we report the design of a pyridyl-substituted bidentate phosphine ligand (HeMaRaphos) that, upon coordination to palladium, catalyzes adipate diester formation from 1,3-butadiene, carbon monoxide, and butanol with 97% selectivity and 100% atom-economy under industrially viable and scalable conditions (turnover number > 60,000). This catalyst

  尼龙前体己二酸及其酯的羰基化途径是大规模生产的，主要用于生产尼龙。但是，标准路线需要大量腐蚀性硝酸。J. 杨等人。提出了一种有效的替代路线，其中钯催化剂将一氧化碳添加到丁二烯的每个末端（参见 Schaub 的观点）。两种反应物都可以在商品规模上获得，并且反应不会产生副产物。带有用于质子穿梭的吡啶取代基的优化双齿膦配体证明是获得必要选择性的关键。科学，这个问题 p。1514; 另见第。1447 钯上优化的双齿膦配体促进了尼龙前体的有效替代途径。1的直接羰基化，3-丁二烯为工业上重要的己二酸衍生物提供了一种更具成本效益和环境友好性的途径的潜力。然而，由于区域异构羰基化和异构化途径的复杂反应网络，迄今为止证明该过程的选择性实用催化剂难以捉摸。在这里，我们报告了一种吡啶基取代的双齿膦配体 (HeMaRaphos) 的设计，该配体与钯配位后，以 97% 的选择性和 100% 的原子经济性催化 1,3
• Efficient Palladium‐Catalyzed Carbonylation of 1,3‐Dienes: Selective Synthesis of Adipates and Other Aliphatic Diesters
  作者：Ji Yang、Jiawang Liu、Yao Ge、Weiheng Huang、Francesco Ferretti、Helfried Neumann、Haijun Jiao、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202015329

  日期：2021.4.19

  The dicarbonylation of 1,3‐butadiene to adipic acid derivatives offers the potential for a more cost‐efficient and environmentally benign industrial process. However, the complex reaction network of regioisomeric carbonylation and isomerization pathways, make a selective and direct transformation particularly difficult. Here, we report surprising solvent effects on this palladium‐catalysed process

  将1,3-丁二烯二羰基化为己二酸衍生物可为更具成本效益和环境友好的工业生产提供潜力。然而，区域异构体羰基化和异构化途径的复杂反应网络使得选择性和直接转化特别困难。在这里，我们报道了在存在1,2-双-二叔丁基膦膦-二甲苯（d t bpx）配体的情况下，钯催化的这一过程产生了令人惊讶的溶剂影响，这些配体允许由1,3-丁二烯，碳形成己二酸酯二酯。一氧化碳和甲醇，在可扩展条件下具有97％的选择性和100％的原子经济性。在最佳条件下，可以以高至极好的收率获得各种1,2-和1,3-二烯的二酯和三酯。
• Highly Efficient and Metal-Free Aerobic Hydrocarbons Oxidation Process by ano-Phenanthroline-Mediated Organocatalytic System
  作者：Xinli Tong、Jie Xu、Hong Miao

  DOI：10.1002/adsc.200505183

  日期：2005.12

  A highly efficient o-phenanthroline-mediated, metal-free catalytic system has been developed for oxidation of hydrocarbons with dioxygen in the presence of N-hydroxyphthalimide; various hydrocarbons were efficiently and high selectively oxidized, e.g., ethylbenzene to acetophenone in 97% selectivity and 76% conversion, under mild conditions.

  已开发出一种高效的邻菲咯啉介导的无金属催化系统，用于在N-羟基邻苯二甲酰亚胺存在下用双氧氧化烃。在温和的条件下，各种碳氢化合物可以高效且高选择性地被氧化，例如，乙苯转化为苯乙酮，选择性为97％，转化率为76％。
• Plasticizer, cellulose ester film, polarizing plate, and liquid crystal display
  申请人：Okubo Yasushi

  公开号：US20060127607A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  A plasticizer comprising an ester compound produced by a condensation reaction of an organic acid represented by Formula (1) with a polyhydric alcohol having at least 3 hydroxyl groups in the molecule.

  一种塑化剂，包括由有机酸（公式（1）所代表的）与分子中至少有3个羟基的多元醇进行缩合反应产生的酯化合物。
• Method of Manufacturing a Polarizing Plate Protective Film, Polarizing Plate Protective Film, Polarizing Plate, and Liquid Crystal Display Device
  申请人：YAMADA Rumiko

  公开号：US20080043176A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  A method of manufacturing a polarizing plate protective film, comprising: preparing a mixture containing a cellulose ester, a phenyl benzoate ester compound, a phenol compound and a compound represented by Formula (L); heating and melting the mixture; and casting the melted mixture on a support to form the polarizing plate protective film on the support.

  一种制造偏振片保护膜的方法，包括：准备一个混合物，其中包含纤维素酯、苯基苯甲酸酯化合物、酚类化合物和由式（L）表示的化合物；加热和熔化混合物；并将熔化的混合物浇铸在支撑物上，以在支撑物上形成偏振片保护膜。

表征谱图