己二酸二炔丙基酯 | 6900-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 己二酸二炔丙基酯
• 英文名称: dipropargyl adipate
• 英文别名: Dipropargyladipat；Di-2-propinyladipat；adipic acid di-prop-2-ynyl ester；Adipinsaeure-di-prop-2-inylester；Adipic acid, DI-2-propynyl ester；bis(prop-2-ynyl) hexanedioate
• CAS: 6900-06-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: UUKXRCZQOHIIPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917120090

制备方法与用途

类别：有毒物品
毒性分级：高毒
急性毒性（口服-大鼠）：LD50 为 200 毫克/公斤
可燃性危险特性：可燃；燃烧时释放刺激烟雾
储运特性：应存放在通风、低温和干燥的库房内，并与食品原料分开存放
灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己二酸二炔丙基酯 、 二苯基二硒醚 在 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以46%的产率得到bis[3-(phenylselanyl)prop-2-yn-1-yl] adipate
  参考文献：
  名称：

  新型3-（有机铝烷基）丙-2-炔-1-基酯的无碱合成及其合成应用：有望的抗癌药

  摘要：

  该手稿描绘了在室温下，无碱和露天的条件下，以DMSO为溶剂，通过丙炔酸酯和二有机基二卤化硅的交叉偶联反应，CuI催化的Csp-硫族元素键的形成。通常，反应进行得非常顺利，可以耐受两种底物中存在的一系列取代基，从而以中等至良好的产率提供了新型的3-（有机硫代烷基）丙-2-炔-1-基酯。值得注意的是，通过用新的碳-碳键代替碳-硫属元素键，苯甲酸3-（丁基-Selanyl）prop-2-yn-1-yl苯甲酸酯被证明可作为钯催化的Suzuki和Sonogashira型交叉偶联反应的合成前体。 。此外，苯甲酸3-（苯硒基）丙-2-炔-1-基酯已显示出对胶质母细胞瘤癌细胞的有希望的体外活性。

  DOI：

  10.1055/a-1477-6470
• 作为产物：
  描述：

  己二酸 在 2-丙炔-1-醇 作用下， 生成 己二酸二炔丙基酯
  参考文献：
  名称：

  Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 596, p. 65

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed [1,3]-Dipolar Cycloaddition for the Synthesis of Macrocycles Containing Acyclic, Aromatic and Steroidal Moieties
  作者：Nikolay Lukashev、Gennadij Latyshev、Mikhail Baranov、Alexei Kazantsev、Alexei Averin、Irina Beletskaya

  DOI：10.1055/s-0029-1217400

  日期：2009.8

  bis(cholane)-24,24′-diazides with aliphatic dipropargyl esters, or bis(cholane)-24,24′-dipropargyl esters with aromatic diazides, or by cyclization-dimerization of bile acid derivatives possessing both azide and acetylene groups in the same molecule. 1,3-dipolar cycloaddition - azides - cholaphanes - copper - macrocycles

  铜催化的1，3-偶极环加成反应用于合成一系列具有无环，芳族和甾族片段的含双（1,2,3-三唑）的大环。研究了取代基的性质对叠氮化物的影响以及底物中二烯键连接链的长度对产物收率的影响。通过双（胆烷）-24,24'-二叠氮化物与脂族二炔丙基酯的反应或双（胆烷）-24,24'-二炔丙基酯与芳族二叠氮化物的反应或胆汁酸的环化-二聚反应来制备含有甾体片段的大环化合物在同一分子中同时具有叠氮基和乙炔基的衍生物。 1,3-偶极环加成-叠氮化物-胆烷-铜-大环化合物
• The first thiol–yne click chemistry approach for the preparation of liquid crystalline elastomers
  作者：Daniele Martella、Camilla Parmeggiani、Diederik Sybolt Wiersma、Milagros Piñol、Luis Oriol

  DOI：10.1039/c5tc01290b

  日期：——

  A new synthetic strategy based on thiol–yne click chemistry is presented to prepare liquid crystalline elastomers, allowing us to obtain mixed side-chain/main-chain structures able to undergo contraction up to 48%.

  基于硫醇-炔点击化学的新合成策略被提出，用于制备液晶弹性体，使我们能够获得能够收缩高达48%的混合侧链/主链结构。
• PREPARATION OF ORGANOSILICON-CONTAINING TRIAZOLES
  申请人：Yu Gilbert

  公开号：US20110077365A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The disclosure includes methods for preparing organosilicon-containing 1,2,3-triazoles by reacting an organosilicon containing azide with an alkyne compound or an organosilicon containing alkyne with an azide compound under thermal reaction conditions.

  该公开涉及通过在热反应条件下将含有有机硅的叠氮化物与炔烃化合物或含有有机硅的炔烃与叠氮化合物反应来制备含有有机硅的1,2,3-三唑的方法。
• NITROXIDE CONTAINING ELECTRODE MATERIALS FOR SECONDARY BATTERIES
  申请人：Nesvadba Peter

  公开号：US20100181527A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  This invention relates to a stable secondary battery utilizing as active principle the oxidation and reduction cycle of a sterically hindered nitroxide radical, a sterically hindered oxoammonium cation, a sterically hindered hydroxylamine or a sterically hindered aminoxide anion containing a piperazin-2,6-dione, a piperazin-2-one or morpholin-2-one structural unit. Further aspects of the invention are a method for providing such a secondary battery, the use of the respective compounds as active elements in secondary batteries and selected novel compounds.

  本发明涉及一种稳定的二次电池，利用空间位阻的亚硝基自由基、空间位阻的氧代铵阳离子、空间位阻的羟胺或空间位阻的氨氧阴离子，其中包含哌嗪-2,6-二酮、哌嗪-2-酮或吗啉-2-酮结构单元的氧化还原循环作为活性原理。发明的其他方面包括提供这种二次电池的方法，使用相应化合物作为二次电池中的活性元素以及选择的新化合物。
• NONAQUEOUS ELECTROLYTE SOLUTION AND ELECTROCHEMICAL ELEMENT USING SAME
  申请人：Abe Koji

  公开号：US20120171581A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  Disclosed are a nonaqueous electrolytic solution of an electrolyte dissolved in a nonaqueous solvent, which contains a carboxylate represented by the following general formula (I) in an amount of from 0.01 to 10% by mass of the nonaqueous electrolytic solution; and an electrochemical element using it. (In the formula, R 1 represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, or a cyanoalkyl group; R 2 represents a hydrogen atom, an alkoxy group, a formyloxy group, an acyloxy group, an alkoxycarbonyloxy group, an alkanesulfonyloxy group, an arylsulfonyloxy group, an alkylsilyloxy group, a dialkylphosphoryloxy group, an alkoxy(alkyl)phosphoryloxy group, or a dialkoxyphosphoryloxy group; R 3 represents a hydrogen atom, —CH 2 COOR 6 , or an alkyl group; R 4 represents a hydrogen atom or an alkyl group; R 5 has the same meaning as R 2 , or represents a hydrogen atom, an alkyl group, or —CH 2 COOR 7 ; R 6 and R 7 each independently represent an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, or a cycloalkyl group; X represents —OR 8 , -A 2 -C≡Y 2 , -A 2 -C(═O)O-A 3 -C≡Y 2 , -A 2 -C(═O)O-A 4 or COOR 1 ; R 5 is the same as R 1 ; A 1 to A 3 each independently represent an alkylene group; A 4 represents an alkyl group; Y 2 represents CH or N; m indicates an integer of from 0 to 4; n indicates 0 or 1.)

  本发明涉及一种非水电解质溶液，其中包含以下述通式（I）表示的羧酸盐，其质量占非水电解质溶液的0.01至10％；以及使用该电解质溶液的电化学元件。（在式中，R1表示烷基、烯基、炔基、环烷基或氰基烷基；R2表示氢原子、烷氧基、甲酰氧基、酰氧基、烷氧羰基氧基、烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、烷基硅氧基、二烷基磷酰氧基、烷氧（烷基）磷酰氧基或二烷氧基磷酰氧基；R3表示氢原子、-CH2COOR6或烷基；R4表示氢原子或烷基；R5与R2的含义相同，或表示氢原子、烷基或-CH2COOR7；R6和R7各自独立地表示烷基、烯基、炔基或环烷基；X表示-OR8，-A2-C≡Y2，-A2-C（═O）O-A3-C≡Y2，-A2-C（═O）O-A4或COOR1；R5与R1的含义相同；A1至A3各自独立地表示烷基；A4表示烷基；Y2表示CH或N；m表示0至4的整数；n表示0或1。）