己二醛 | 1072-21-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 己二醛
• 中文别名: 草甘膦；1,6-己二醛； 1,6-己二醛
• 英文名称: hexanedial
• 英文别名: adipaldehyde；1,6-hexanedial
• CAS: 1072-21-5
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: UMHJEEQLYBKSAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -8°C
• 沸点：
  153.66°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0030

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S29,S33,S9
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  1
• RTECS号：
  UD4200000
• 海关编码：
  2912190090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2403 3/PG 2
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	己二醛
化学品英文名称：	Adipaldehyde
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	1072-21-5
分子式：	C 6 H 10 O 2
分子量：	114.14

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：己二醛

有害物成分 含量 CAS No. 己二醛 100 1072-21-5

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	其蒸气对眼睛、粘膜有刺激作用。个别人可引起恶心、头痛、胸骨后疼痛和呼吸困难等。
环境危害：	对环境有危害，对大气可造成污染。
燃爆危险：	本品易燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者漱口，饮牛奶或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。若遇高热，可能发生聚合反应，出现大量放热现象，引起容器破裂和爆炸事故。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国TLV—
监测方法：
工程控制：	密闭操作，全面排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒口罩。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。定期体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：	65～66(0．3kPa)
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：	4．0
饱和蒸气压(kPa)：	1．2(92～94℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 6 H 10 O 2
分子量：	114.14
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，易溶于乙醇、醚、苯。
主要用途：	用于轻纺和医药工业。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、强碱。
避免接触的条件：	接触空气。
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：700mg／kg(大鼠经口)；270mg／kg(兔经皮) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

制备方法

1. 制法：将8.2克（0.1摩尔）环己烯（2）加入到200毫升干燥的乙酸乙酯中，置于一个气体洗瓶内。洗瓶出口连接一个氯化钙干燥管，后者通过玻璃管与盛有酸性碘化钾的洗气瓶相连。将反应物用干冰-丙酮浴冷却至-20℃～-30℃或更低温度，然后通入由臭氧发生器产生的臭氧直至反应完全（可通过观察碘化钾洗气瓶中析出大量碘①来判断）。接着加入0.5克氢氧化钯-碳酸钙催化剂，在冷却条件下进行氢解臭氧化物。滤去催化剂后，常压蒸馏除去溶剂。剩余物质通过减压蒸馏收集92～94℃的馏分，获得7克己二醛（1），收率为61%。由于己二醛不稳定且容易氧化，建议将其保存在充有氮气或二氧化碳气体的密闭容器中。有时也可以将己二醛与醋酸羟胺溶液反应生成己二羟二肟，并在水中重结晶，其熔点为172℃。注：①具体反应如下：

合成制备方法

1. 制法：将8.2克（0.1摩尔）环己烯（2）加入到200毫升干燥的乙酸乙酯中，置于一个气体洗瓶内。洗瓶出口连接一个氯化钙干燥管，后者通过玻璃管与盛有酸性碘化钾的洗气瓶相连。将反应物用干冰-丙酮浴冷却至-20℃～-30℃或更低温度，然后通入由臭氧发生器产生的臭氧直至反应完全（可通过观察碘化钾洗气瓶中析出大量碘①来判断）。接着加入0.5克氢氧化钯-碳酸钙催化剂，在冷却条件下进行氢解臭氧化物。滤去催化剂后，常压蒸馏除去溶剂。剩余物质通过减压蒸馏收集92～94℃的馏分，获得7克己二醛（1），收率为61%。由于己二醛不稳定且容易氧化，建议将其保存在充有氮气或二氧化碳气体的密闭容器中。有时也可以将己二醛与醋酸羟胺溶液反应生成己二羟二肟，并在水中重结晶，其熔点为172℃。注：①具体反应如下：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己二醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,6-己二醇
  参考文献：
  名称：

  作为臭氧等效物的活性碘基苯单体：在水存在下碳-碳双键的氧化裂解

  摘要：

  这里首次报道了一种通过使用芳基-λ3-碘烷氧化裂解碳-碳双键产生羰基化合物的有效方法的发展，该方法涉及在水存在下碘代苯和 HBF4 的组合。该方法可作为臭氧分解的安全替代方法。烯烃的氧化裂解可能涉及迄今为止未知的双键与芳基-λ3-碘的直接邻位二羟基化和随后的氧化乙二醇裂变。环状（环戊烯、环己烯等）和无环烯烃在我们的条件下可以顺利裂解。在缺电子苯乙烯如间硝基苯乙烯的反应中，检测到相应环氧化物的中间体形成。在我们的条件下，各种芳基环氧乙烷也会发生环氧化物环的氧化裂解，

  DOI：

  10.1021/ja070179e
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二醇 在 F₁₀₁S-Phanerochaete chrysosporium 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 己二醛
  参考文献：
  名称：

  羟基酸的生产：黄素蛋白醇氧化酶对二醇的选择性双重氧化。

  摘要：

  黄素蛋白氧化酶仅使用分子氧作为氧化剂即可催化醇和胺的氧化，使得此类酶在生物催化方面具有吸引力。来自 P. chrysosporium 的含有 FAD（FAD=黄素腺嘌呤二核苷酸）的醇氧化酶促进了一系列脂肪族二醇的双重和三重氧化。有趣的是，根据二醇底物，这些反应会导致内酯或羟基酸的形成。例如，二甘醇可以选择性地完全转化为2-(2-羟基乙氧基)乙酸。这种简单的、不依赖辅因子的羟基酸生物催化途径为聚酯结构单元的制备开辟了新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201914877

文献信息

• [EN] LIPID PRODRUGS OF JAK INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES D'INHIBITEURS DE JAK ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PURETECH LYT INC

  公开号：WO2020176859A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, and methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a disclosed lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统定向脂质前药，其药物组成物，生产这种前药和组成物的方法，以及改善作为脂质前药一部分的治疗剂的生物利用度或其他性质的方法。本发明还提供了治疗疾病、紊乱或状况的方法，例如本文所披露的那些，包括向需要的患者施用所披露的脂质前药或其药物组成物。
• Synthesis of Nicotine Derivatives via Reductive Disilylation of (<i>S</i>)-Nicotine
  作者：Emilie D. Smith、Florence C. Février、Daniel L. Comins

  DOI：10.1021/ol052099q

  日期：2006.1.1

  variety of novel nicotine derivatives were prepared via reductive disilylation of (S)-nicotine. Treatment of nicotine with lithium powder and chlorotrimethylsilane afforded 1,4-bis(trimethylsilyl)-1,4-dihydronicotine in high yield. Addition of various carbonyl electrophiles and a catalytic amount of TBAF provided either C-5 substituted nicotines or 1,4-dihydronicotine derivatives.

  [反应：见正文]通过（S）-尼古丁的还原二甲苯化反应制备了多种新型尼古丁衍生物。用锂粉和三甲基氯硅烷处理烟碱，可高产率地得到1，4-双（三甲基甲硅烷基）-1，4-二氢烟碱。添加各种羰基亲电试剂和催化量的TBAF可提供C-5取代的烟碱或1,4-二氢烟碱衍生物。
• Bis(pyridine)iodonium Tetrafluoroborate (IPy2BF4): A Versatile Oxidizing Reagent
  作者：José Barluenga、Francisco González-Bobes、Marcelo C. Murguía、Sreenivasa R. Ananthoju、José M. González

  DOI：10.1002/chem.200400136

  日期：2004.9.6

  The use of bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate (IPy(2)BF(4)) as an oxidizing agent towards different types of alcohols is reported. The observed reactivity involves different reaction pathways, as a function both of the structures of the starting materials and of the experimental conditions. Interestingly, the title iodine-containing compound is capable of a tuneable reaction with simple cycloalkanols

  据报道，使用双（吡啶）碘化四氟硼酸盐（IPy（2）BF（4））作为对不同类型醇的氧化剂。观察到的反应性涉及不同的反应途径，这取决于原料的结构和实验条件。有趣的是，标题含碘的化合物能够与简单的环烷醇进行可调反应，从而提供对ω-碘羰基化合物或酮的直接和选择性的通路，而氧化电位是以前未报道和化学选择的范围。此外，还建立了通过容易进行的实验程序从伯醇制备醛和酯的合适条件。环烷醇的β断裂反应和伯，
• Direct conversion of saturated and unsaturated carboxylic acids into aldehydes by thexylbromoborane-dimethyl sulfide
  作者：Jin Soon Cha、Jin Euog Kim、Se Yeon Oh、Jae Cheol Lee、Kwang Woo Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96132-x

  日期：——

  Thexylbromoborane-dimethyl sulfide readily reduces aliphatic carboxylic acids, including α,β-unsaturated ones, to aldehydes in excellent yields. However, the yields of aromatic aldehydes vary with the substituents.

  己基溴硼烷-二甲硫醚容易以优异的产率将脂族羧酸（包括α，β-不饱和羧酸）还原为醛。然而，芳族醛的产率随取代基而变化。
• Platelet Aggregation Inhibiting and Anticoagulant Effects of Oligoamines, XXI: 4,4′-Alkylene-bis-sydnone Imines
  作者：Klaus Rehse、Antje Martens

  DOI：10.1002/ardp.19933260511

  日期：——

  their antiplatelet (Born‐test, collagen) and anticoagulant (Quick‐test) activity in vitro. The most active compounds were found in the ethylene and propylene series. The most favourable substituents in 3‐position of the sydnone were hexyl to octyl or phenylethyl to phenylbutyl groups. Six compounds exhibit an IC50 ≤ 10 μmol/L against platelet aggregation. Three compounds showed an IC75 ≤ 200 μmol/L

  已经合成了两种亚甲基、7 种乙烯、11 种丙烯和两种 4,4'-丁烯 - 双 - sydnone 亚胺，并在体外测试了它们的抗血小板（Born 试验、胶原蛋白）和抗凝（快速试验）活性。在乙烯和丙烯系列中发现了最活跃的化合物。sydnone 3-位最有利的取代基是己基到辛基或苯乙基到苯丁基。六种化合物对血小板聚集的 IC50 ≤ 10 μmol/L。三种化合物在纤维蛋白形成方面的 IC75 ≤ 200 μmol/L (Quick Δt ≥ 7s)。