(3S)-(9CI)-3-羟基-D-脯氨酸甲酯 | 405165-00-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3S)-(9CI)-3-羟基-D-脯氨酸甲酯
• 英文名称: (2R,3S)-Methyl 3-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-3-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 405165-00-6
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: YIKYEFZGORKEBX-CRCLSJGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-(9CI)-3-羟基-D-脯氨酸甲酯 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 allyl (5R,6S)-2-<((2R,4R)-4-hydroxy-1-prolinamido)methyl>-6-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>penem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的具有与氨基酸相关的侧链的Penems：新系列的β-内酰胺类抗生素的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列新的6-（羟乙基）青霉烯2-氨基酸相关的侧链取代。从合成的观点来看，氨基酰基衍生物的性质被证明是至关重要的，因为β-内酰胺开环可以与C-2亲核取代竞争，并且具有抗菌活性。伯氨基酸酰胺作为增强通过革兰氏阴性外膜渗透性的最合适的侧链出现。新的2-[（（氨基酰胺基）甲基]青霉烯3a-u）的体外活性受酰胺部分的性质和位置，环状酰胺的环大小以及氨基酸构型的影响。

  DOI：

  10.1021/jm00021a013
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-顺式-3-羟基-D-脯氨酸 在 palladium on activated charcoal Amberlyst 15 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S)-(9CI)-3-羟基-D-脯氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  2-取代的具有与氨基酸相关的侧链的Penems：新系列的β-内酰胺类抗生素的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列新的6-（羟乙基）青霉烯2-氨基酸相关的侧链取代。从合成的观点来看，氨基酰基衍生物的性质被证明是至关重要的，因为β-内酰胺开环可以与C-2亲核取代竞争，并且具有抗菌活性。伯氨基酸酰胺作为增强通过革兰氏阴性外膜渗透性的最合适的侧链出现。新的2-[（（氨基酰胺基）甲基]青霉烯3a-u）的体外活性受酰胺部分的性质和位置，环状酰胺的环大小以及氨基酸构型的影响。

  DOI：

  10.1021/jm00021a013

文献信息

• Substituted cyclic amine metalloprotease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030105153A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The invention provides compounds which are useful as inhibitors of metalloproteases, and which are effective in treating conditions characterized by excess activity of these enzymes. In particular, the present invention relates to a compound having a structure according to Formula (I). 1 Also disclosed are compounds, pharmaceutical compositions and methods of treating diseases characterized by metalloprotease activity using these compounds or the pharmaceutical compositions containing them.

  该发明提供了作为金属蛋白酶抑制剂有用的化合物，对于治疗由这些酶活性过量引起的疾病具有有效性。特别是，本发明涉及具有按照式（I）的结构的化合物。还披露了利用这些化合物或含有它们的药物组合物治疗金属蛋白酶活性引起的疾病的方法。
• [EN] HETEROARYL INHIBITORS OF PLASMA KALLIKREIN<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROARYLE DE LA KALLICRÉINE PLASMATIQUE
  申请人：SHIRE HUMAN GENETIC THERAPIES

  公开号：WO2022197758A1

  公开（公告）日：2022-09-22

  The present invention provides compounds and compositions thereof which are useful as inhibitors of plasma kallikrein and which exhibit desirable characteristics for the same.

  本发明提供了一种化合物及其组合物，可用作血浆卡利肌酶的抑制剂，并表现出相同的理想特性。
• US6417219B1
  申请人：——

  公开号：US6417219B1

  公开（公告）日：2002-07-09
• US6569855B2
  申请人：——

  公开号：US6569855B2

  公开（公告）日：2003-05-27
• US6858628B2
  申请人：——

  公开号：US6858628B2

  公开（公告）日：2005-02-22