(3S,8aS)-六氢-3-甲基吡咯并[1,2-a]吡嗪-1,4-二酮 | 36357-32-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3S,8aS)-六氢-3-甲基吡咯并[1,2-a]吡嗪-1,4-二酮
• 中文别名: (3S,8AS)-六氢-3-甲基吡咯并[1,2-A]吡嗪-1,4-二酮
• 英文名称: (3S,8aS)-3-methylhexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• 英文别名: cyclo(L-Ala-L-Pro)；cyclo(L-Pro-L-Ala)；cyclo(Ala-Pro)；cyclo (L-prolyl-L-alanine)；cis-cyclo(Ala-Pro)；(3S,6S)-3-methyl-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione；(3S,8aS)-3-methyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• CAS: 36357-32-1
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 168.195
• InChiKey: WSLYCILIEOFQPK-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-181℃ (methanol )
• 沸点：
  426.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8aS)-六氢-3-甲基吡咯并[1,2-a]吡嗪-1,4-二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49%的产率得到(3S,8aS)-3-methyloctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  C 2对称手性二胺-铜（II）配合物 催化对映选择性亨利反应†

  摘要：

  事实证明，C 2对称二胺的铜（II）络合物是硝基链烷烃与各种醛之间对映选择性亨利反应的有效催化剂，以高产率（高达97％），中等非对映选择性（高达90％以上）提供β-羟基硝基链烷烃。至71:29）和出色的对映体过量（高达96％）。所获得的手性硝基醛醇加合物在几个步骤中已进一步转化为手性氮丙啶。

  DOI：

  10.1039/b904254g
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,8aS)-六氢-3-甲基吡咯并[1,2-a]吡嗪-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Neighboring residue effects: evidence for intramolecular assistance to racemization or epimerization of dipeptide residues

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00283a031

文献信息

• A New Benzotriazole-Mediated Stereoflexible Gateway to Hetero-2,5-diketopiperazines
  作者：Jean-Christophe M. Monbaliu、Finn K. Hansen、Lucas K. Beagle、Matthew J. Panzner、Peter J. Steel、Ekaterina Todadze、Christian V. Stevens、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1002/chem.201103143

  日期：2012.2.27

  Open chain Cbz‐L‐aa1‐L‐Pro‐Bt (Bt=benzotriazole) sequences were converted into either the corresponding trans‐ or cis‐fused 2,5‐diketopiperazines (DKPs) depending on the reaction conditions. Thermodynamic tandem cyclization/epimerization afforded selectively the corresponding trans‐DKPs (69–75 %). Complementarily, tandem deprotection/cyclization led to the cis‐DKPs (65–72 %). A representative set of

  开链CBZ-大号-AA 1 -大号-Pro-Bt基因（Bt基因=苯并三唑）序列转化成任一相应的反式-或顺式-融合根据反应条件2,5-二酮哌嗪（DKPs）。热力学串联环化/表位选择性地提供了相应的反式-DKP（69-75％）。互补地，串联脱保护/环化导致顺式-DKP（65-72％）。已制备了一组代表性的脯氨酸含顺式和反式DKP。基于手性HPLC，动力学和计算研究的机械研究使结果合理化。
• Asymmetric Synthesis of 3,4,6-Trisubstituted 2,5-Diketopiperazines by Using Dynamic Kinetic Resolution of α-Bromo Tertiary Acetamides
  作者：Jinho Baek、Seock Yong Kang、Chan Im、Yong Sun Park

  DOI：10.1002/ejoc.201301936

  日期：2014.5

  A new and efficient method for the asymmetric synthesis of 3,4,6-trisubstituted 2,5-diketopiperazines has been developed. The dynamic kinetic resolution of L-amino-acid-derived α-bromo tertiary amides in the nucleophilic substitution reaction with p-anisidine and a subsequent deprotection-cyclization process provides rapid access to diverse cis-2,5-diketopiperazines 5a–5o and proline-containing trans-2

  已开发出一种新的有效方法，用于不对称合成 3,4,6-三取代 2,5-二酮哌嗪。L-氨基酸衍生的 α-溴叔酰胺在与对茴香胺的亲核取代反应和随后的脱保护环化过程中的动态动力学拆分提供了快速获得各种顺式 2,5-二酮哌嗪 5a-5o 和脯氨酸的途径- 含有对映异构纯形式的反式-2,5-二酮哌嗪 5p-5t，总产率为 45-67%。
• Design, synthesis, and structure–activity relationship study of bicyclic piperazine analogs of indole-3-carboxamides as novel cannabinoid CB1 receptor agonists
  作者：Elizabeth M. Moir、Kazuya Yoshiizumi、Jim Cairns、Phillip Cowley、Morag Ferguson、Fiona Jeremiah、Takao Kiyoi、Richard Morphy、Jason Tierney、Grant Wishart、Mark York、James Baker、Jean E. Cottney、Andrea K. Houghton、Petula McPhail、Andrew Osprey、Glenn Walker、Julia M. Adam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.061

  日期：2010.12

  Bicyclic piperazine derivatives were synthesized as conformationally constrained analogs of N-alkyl piperazines and were found to be potent CB1 receptor agonists. The CB1 receptor agonist activity was dependent upon the absolute configuration of the chiral center of the bicyclic ring system. Although the conformational constraint did not protect the compounds from metabolism by N-dealkylation, several

  合成双环哌嗪衍生物作为N-烷基哌嗪的构象约束类似物，发现其为有效的CB1受体激动剂。CB1受体激动剂活性取决于双环系统手性中心的绝对构型。尽管构象约束不能保护化合物免受N-去烷基化作用的代谢，但发现一些双环类似物比不受约束的先导化合物更有效。化合物8b在体内显示出有效的抗伤害感受活性。
• Cyclols Revisited: Facile Synthesis of Medium‐Sized Cyclic Peptides
  作者：Rodrigo Mendoza‐Sanchez、Victoria B. Corless、Q. Nhu N. Nguyen、Milan Bergeron‐Brlek、John Frost、Shinya Adachi、Dean J. Tantillo、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/chem.201703616

  日期：2017.9.27

  Medium‐sized rings, particularly the corresponding cyclic peptides, are challenging synthetic targets. In the present study, we report an approach to medium‐sized cyclic peptides through targeted formation and collapse of cyclol intermediates. This methodology operates on β‐amino imides derived from 2,5‐diketopiperazines and offers a straightforward transition from frequently examined scaffolds in

  中型环，尤其是相应的环肽，是具有挑战性的合成靶标。在本研究中，我们报告了一种通过靶向形成和破坏环中间体而实现中等分子量环肽的方法。这种方法可用于衍生自2,5-二酮哌嗪的β-氨基酰亚胺，并提供了从药物开发中经常检查的支架到很少有人访问的中等大小环的直接过渡。
• Diketopiperazines from Costa Rican endolichenic fungus Colpoma sp. CR1465A
  作者：Seulah Lee、Giselle Tamayo-Castillo、Changhyun Pang、Jon Clardy、Shugeng Cao、Ki Hyun Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.115

  日期：2016.5

  Three new diketopiperazines (1–3), cyclo(l-Pro-d-trans-Hyp) (1), cyclo(l-Pro-d-Glu) (2), and cyclo(d-Pro-d-Glu) (3) and five known diketopiperazines (4–8) were isolated from the endolichenic fungus Colpoma sp. CR1465A identified from the Costa Rican plant Henriettea tuberculosa (Melatomataceae). The structures of the new compounds 1–3 were elucidated using a combination of extensive spectroscopic analyses

  三个新的二酮哌嗪（1 - 3），环（升-Pro- d -反式-Hyp）（1），环（升-Pro- d -Glu）（2），和环（d -Pro- d -Glu） （3）和5种已知的二酮哌嗪（4 - 8）从endolichenic真菌分离Colpoma藻。从哥斯达黎加植物Henriettea tuberculosa（Melatomataceae）鉴定出的CR1465A。新化合物的结构1 - 3使用广泛的光谱分析（包括2D NMR和HR-MS）进行了阐明，并通过结合NOESY分析和Marfey方法确定了它们的绝对构型。环（升-Pro- d -异基因-苏）（4）最近从中国南海海绵隔离CallySPongia。SP，但它的NMR光谱数据未报告和环（升-Pro-升-ASP）（5）以前曾报道过，但仅作为合成产品。化合物4和5的NMR数据分配是第一次报告。测试所有分离出的化合物的抗真菌和抗菌性能。