L-脯氨酸-L-丙氨酸甲酯 | 81110-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-脯氨酸-L-丙氨酸甲酯
• 英文名称: L-proline-L-alanine methyl ester
• 英文别名: prolyl-alanine methyl ester；L-Pro-L-Ala methyl ester；Pro-Ala-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoate
• CAS: 81110-51-2
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₃
• 分子量: 200.238
• InChiKey: OPUOLJFSVNAZEW-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-脯氨酸-L-丙氨酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S,8aS)-六氢-3-甲基吡咯并[1,2-a]吡嗪-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和吲哚-3-羧酰胺双环哌嗪类似物作为新型大麻素CB1受体激动剂的结构-活性关系研究

  摘要：

  合成双环哌嗪衍生物作为N-烷基哌嗪的构象约束类似物，发现其为有效的CB1受体激动剂。CB1受体激动剂活性取决于双环系统手性中心的绝对构型。尽管构象约束不能保护化合物免受N-去烷基化作用的代谢，但发现一些双环类似物比不受约束的先导化合物更有效。化合物8b在体内显示出有效的抗伤害感受活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.061
• 作为产物：
  描述：

  Z-Pro-Ala-OMe 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以97%的产率得到L-脯氨酸-L-丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Dynamic combinatorial libraries of hydrazone-linked pseudo-peptides: dependence of diversity on building block structure and chirality

  摘要：

  基于我们早期的构建模块架构[(MeO)2CH–Linker–Pro–X–NHNH2，其中X = Phe, Cha]，我们合成了一系列新的伪二肽[(MeO)2CH–Linker–Pro–X–NHNH2，其中X = Val, Leu, Ile, Ala]，用于基于脒的动态组合库（DCLs）；反向顺序类似物[Phe-Pro和Val-Pro]以及两种对映异构类似物[Pro-Phe和Pro-Val]也被制备。我们系统地研究了这些构建模块在DCL中的行为，无论是单独成分还是混合物，都使用了高效液相色谱法和质谱法，以深入了解构建模块结构与良好库多样性之间的关系。构建模块结构的细微变化导致了库分布的显著变化以及在混合物中产生多样性库的能力的变化。

  DOI：

  10.1039/b617217b

文献信息

• Synthetic studies on novel benzimidazolopeptides with antimicrobial, cytotoxic and anthelmintic potential
  作者：Rajiv Dahiya、Devender Pathak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.11.015

  日期：2007.6

  presence of cupric chloride. The coupling of compounds 5-8 with different amino acid ester hydrochlorides/dipeptide/tripeptide/tetrapeptide methyl esters afforded novel benzimidazolopeptide derivatives 5a-f, 6a-h, 7a-g and 8a-g. The structures of all newly synthesized compounds were established on the basis of analytical, IR, (1)H NMR, (13)C NMR and mass spectral data. Selected peptide ester derivatives were

  在氯化铜的存在下，通过5,6-二甲基-6硝基硝基苯并咪唑与重氮化的取代/未取代的氨基苯甲酸相互作用，合成了四个取代的苯并咪唑基-苯甲酸/水杨酸5-8。将化合物5-8与不同的氨基酸酯盐酸盐/二肽/三肽/四肽甲酯偶联，得到新的苯并咪唑并肽衍生物5a-f，6a-h，7a-g和8a-g。所有新合成的化合物的结构都是基于分析，IR，（1）H NMR，（13）C NMR和质谱数据确定的。通过使用氢氧化锂（LiOH）进一步水解选定的肽酯衍生物，得到相应的酸衍生物5b（a）-d（a​​），6e（a）-g（a），7c（a）-e（a）和8e （a）-g（a）。筛选所有肽衍生物的抗微生物，驱虫和细胞毒性活性。几乎所有新合成的苯并咪唑类肽对所有三种earth均表现出中等至良好的驱虫活性，对病原性真菌白色念珠菌和黑曲霉，革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌和大肠杆菌具有良好的抗菌活性。化合物8g和8g（a）对道尔顿氏淋巴瘤腹
• Synthesis and Catalytic Activities of (<i>S</i>)-1-formylpyrrolidine-2-carboxylic Acid Derivatives for the Enantioselective Reductions of Both a Ketone and a Ketimine
  作者：Zhenfei Chen、Anjiang Zhang、Lixue Zhang、Jing Zhang、Xinxiang Lei

  DOI：10.3184/030823408x318433

  日期：2008.5

  as chiral organocatalysts in the asymmetric reduction of both ketone 2 and ketimine 3. These organic activators afforded good to moderate enantioselectivities in the asymmetric reductions of both the ketone and the ketimine. Among them, organic activator 6h displayed the best efficiency, affording a 84% yield and 41% ee in the reduction of the ketone and 75% yield and 52% ee in the reduction of the ketimine

  一系列 (S)-1-甲酰基吡咯烷-2-羧酸衍生物 (6a-t) 已被合成并作为手性有机催化剂用于酮 2 和酮亚胺 3 的不对称还原。这些有机活化剂提供了良好到中等的对映选择性酮和酮亚胺的不对称还原。其中，有机活化剂6h显示出最佳的效率，在酮的还原中提供了84％的收率和41％的ee，在酮亚胺的还原中提供了75％的收率和52％的ee。
• Antioxidant activity of peptide-based angiotensin converting enzyme inhibitors
  作者：Bhaskar J. Bhuyan、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1039/c2ob06533a

  日期：——

  Sec–Pro and Cys–Pro peptides significantly increases the ACE inhibitory activity. On the other hand, the introduction of L-Val or L-Ala decreases the inhibitory potency of the parent compounds. The presence of an L-Pro moiety in captopril analogues appears to be important for ACE inhibition as the replacement of L-Pro by L-piperidine 2-carboxylic acid decreases the ACE inhibition. The synthetic peptides were

  血管紧张素 转化酶（ACE）抑制剂对高血压的治疗很重要，因为它们可以减少血管加压素的形成 血管紧张素II （Ang II）并增加血管舒张激素的水平 缓激肽。据观察，缓激肽在水解位点附近含有一个Ser–Pro–Phe基序。硒的类似物卡托普利代表一类新的ACE抑制剂，因为它们还具有显着的抗氧化活性。在这项研究中，一些二肽和三肽硒代半胱氨酸合成了N末端的半胱氨酸残基。水解血管紧张素在这些肽的存在下，研究了由ACE将I（Ang I）转化为Ang II。据观察，引入大号-Phe 到Sec–Pro和 半胱氨酸–Pro肽可显着提高ACE抑制活性。另一方面，引入大号-Val 或者 L-丙氨酸降低母体化合物的抑制能力。一个的存在大号-Pro部分在卡托普利 类似物似乎对ACE抑制很重要，因为它可以替代ACE。 大号-Pro由大号-哌啶-2-羧酸降低了ACE抑制。还测试了合成肽清除过氧亚硝酸盐（PN）和表现出的
• Peptidic 1-cyanopyrrolidines: synthesis and SAR of a series of potent, selective cathepsin inhibitors
  作者：R Rydzewski

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00173-6

  日期：2002.10

  micromolar inhibitors of cathepsin B (Cat B) but nanomolar to picomolar inhibitors of cathepsins K, L, and S (Cat K, Cat L, Cat S). Several of the compounds were >20-fold selective versus the other three cathepsins. SAR trends were observed, most notably the remarkable potency of Cat L inhibitors based on the 1-cyano-D-proline scaffold. The selectivity of one such compound, the 94 picomolar Cat L inhibitor

  先前已经报道了1-氰基吡咯烷酮抑制半胱氨酸组织蛋白酶（Falgueyret，J.-P。等人，J.Med.Chem.2001，44，94）。为了优化给定组织蛋白酶的结合相互作用并同时减少与其他紧密相关的酶的相互作用，将小的肽取代基从脯氨酸开始的2位或氨基吡咯烷的3位引入1-氰基吡咯烷骨架中。 。所得新化合物被证明是组织蛋白酶B（Cat B）的微摩尔抑制剂，但是组织蛋白酶K，L和S的皮摩尔抑制剂的纳摩尔至皮摩尔抑制剂（Cat K，Cat L，Cat S）。相对于其他三种组织蛋白酶，几种化合物具有> 20倍的选择性。观察到SAR趋势，最显着的是基于1-氰基-D-脯氨酸支架的Cat L抑制剂的显着效力。在DLD-1细胞中以较高的浓度证明了一种这样的化合物（94皮摩尔的Cat L抑制剂12）的选择性。尽管所测试的脯氨酸系列化合物在体外骨吸收测定中均未证明是亚微摩尔的，但在该测定中，3-取代的吡咯烷系列中的两种Cat
• Dietzgen, Ralf G.; Sander, Evamarie; Christner, Juergen, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1987, vol. 42, # 4, p. 441 - 453
  作者：Dietzgen, Ralf G.、Sander, Evamarie、Christner, Juergen、Jung, Guenther

  DOI：——

  日期：——