Boc-Pro-Ala-OMe | 36302-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Pro-Ala-OMe
• 英文别名: tert-butyl (S)-2-(((S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate；Boc-(L)Pro-(L)Ala-OMe；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 36302-04-2
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₅
• 分子量: 300.355
• InChiKey: QIEXZZYYAOKYCI-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Pro-Ala-OMe 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (S)-2-({(S)-1-[(S)-1-(4-Chloro-butyryl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lewis, Arwel; Ryan, Martin D.; Gani, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 22, p. 3767 - 3775

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 Boc-Pro-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  新型脯氨酸基咪唑鎓离子液体的合成

  摘要：

  摘要 一系列八种新型脯氨酸功能化的二肽咪唑鎓离子液体（DPIL），即Boc- [Pro-Pro-EMIM]，Boc- [Pro-Val-EMIM]，Boc- [Pro-Ala-EMIM]，Boc- [Pro含有[Cl]和[NTf 2 ]阴离子的-Phe-EMIM]是通过2-氯乙胺与四种不同的二肽（Boc-Pro-Pro-OH，Boc-Pro-Val-OH，Boc-Pro- Ala-OH和Boc-Pro-Phe-OH），然后与1-甲基咪唑反应，然后进行阴离子交换。合成的IL显示出与常规咪唑ILs相似的特征。通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR，质谱，TGA和DSC研究合成的IL 。TGA显示NTf 2的热稳定性得到改善过氯离子。DSC显示熔融温度低于100℃。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02670-x

文献信息

• Inverse Peptide Synthesis via Activated α-Aminoesters
  作者：Jean-Simon Suppo、Gilles Subra、Matthieu Bergès、Renata Marcia de Figueiredo、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1002/anie.201402147

  日期：2014.5.19

  procedure for peptide‐bond formation is reported. Instead of activation of the carboxylic acid functionality, the reaction involves an unprecedented use of activated α‐aminoesters. The method provides a straightforward entry to dipeptides and was effective when a sensitive cysteine residue was used, as no epimerization was detected in this case. The applicability of this method to iterative peptide synthesis

  报道了一种温和，实用和简单的肽键形成步骤。除了活化羧酸官能团之外，该反应还涉及前所未有的活化α-氨基酯的使用。该方法提供了直接进入二肽的方法，并且在使用敏感的半胱氨酸残基时有效，因为在这种情况下未检测到差向异构。通过在具有挑战性的N→C方向上合成模型四肽，说明了该方法在迭代肽合成中的适用性。
• 9-Silafluorenyl Dichlorides as Chemically Ligating Coupling Agents and Their Application in Peptide Synthesis
  作者：Samuel J. Aspin、Sylvain Taillemaud、Patrick Cyr、André B. Charette

  DOI：10.1002/anie.201606120

  日期：2016.10.24

  A fundamentally simple, mild, and practical procedure for peptide bond formation is reported that employs a stoichiometric amount of easy‐to‐access 9‐silafluorenyl dichlorides as the coupling agent. Without initial preactivation or elaboration of the carboxylic acid or amine termini of the amino acids, the developed reagent is proposed to act through an unprecedented chemical ligation mechanism, bringing

  据报道，一种基本简单，温和且实用的肽键形成方法是采用化学计量的易于获得的9-二氟芴基二氯化物作为偶联剂。无需对氨基酸的羧酸或胺末端进行初步的预活化或精加工，就可以开发出一种通过空前的化学连接机制发挥作用的试剂，从而将两个偶联配偶体聚集在一起，然后再将其消除。因此以高收率和低至无差向异构化提供所需的酰胺或肽键。
• Engineered Substrate for Cyclooxygenase-2: A Pentapeptide Isoconformational to Arachidonic Acid for Managing Inflammation
  作者：Baljit Kaur、Manpreet Kaur、Navjot Kaur、Saweta Garg、Rajbir Bhatti、Palwinder Singh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00823

  日期：2019.7.11

  COX-2 metabolized the pentapeptide into small fragments consisting mainly of di- and tripeptides that ensured the safe breakdown of the peptide under in vivo conditions. The kinetic parameter Kcat/Km for COX-2-mediated metabolism of the peptide (6.3 × 105 M-1 s-1) was quite similar to 9.5 × 105 M-1 s-1 for arachidonic acid. Evidenced by the molecular dynamic studies and the use of Y385F COX-2, it was

  除了通过酶抑制作用来作用抗炎剂的常规方式外，本文中还为COX-2提供了另一种底物。以脯氨酸为中心的五肽与花生四烯酸同构，其对COX-2具有明显的选择性，克服了乙酸和福尔马林引起的大鼠疼痛，几乎达到80％，被该酶作为底物处理。值得注意的是，COX-2将五肽代谢成主要由二肽和三肽组成的小片段，从而确保了该肽在体内条件下的安全分解。肽的COX-2介导的代谢动力学参数Kcat / Km（6.3×105 M-1 s-1）与花生四烯酸的9.5×105 M-1 s-1非常相似。通过分子动力学研究和Y385F COX-2的使用证明，
• Sequential One-Pot Synthesis of Dipeptides through the Transient Formation of CDI-<i>N</i>-Protected α-Aminoesters
  作者：Renata Marcia de Figueiredo、Jean-Simon Suppo、Camille Midrier、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1002/adsc.201700034

  日期：2017.6.6

  The synthesis of dipeptides through a sequential one‐pot procedure from commercially available protected amino acids is described. The transformation relies on the use of in situ generated transiently CDI‐protected α‐amino esters (CDI, e.g. N,N′‐carbonyldiimidazole). In addition of being a highly atom‐economical process, the couplings take place under very mild and neutral conditions without adding

  描述了通过顺序的一锅法从市售受保护的氨基酸合成二肽的方法。转化依赖于使用原位生成的瞬时CDI保护的α-氨基酯（CDI，例如N，N'-羰基二咪唑）。除了是高度原子经济的过程外，偶联还可以在非常温和和中性的条件下进行，而无需在反应介质中添加碱。该方案为二肽衍生物的制备提供了一条简洁且成本较低的途径（12个实例，收率高达87％），并且与常用的N-氨基甲酸酯保护基团兼容。此外，即使使用敏感的Boc-Cys（Bn）-OH，也未检测到差向异构。
• Synthetic studies on novel benzimidazolopeptides with antimicrobial, cytotoxic and anthelmintic potential
  作者：Rajiv Dahiya、Devender Pathak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.11.015

  日期：2007.6

  presence of cupric chloride. The coupling of compounds 5-8 with different amino acid ester hydrochlorides/dipeptide/tripeptide/tetrapeptide methyl esters afforded novel benzimidazolopeptide derivatives 5a-f, 6a-h, 7a-g and 8a-g. The structures of all newly synthesized compounds were established on the basis of analytical, IR, (1)H NMR, (13)C NMR and mass spectral data. Selected peptide ester derivatives were

  在氯化铜的存在下，通过5,6-二甲基-6硝基硝基苯并咪唑与重氮化的取代/未取代的氨基苯甲酸相互作用，合成了四个取代的苯并咪唑基-苯甲酸/水杨酸5-8。将化合物5-8与不同的氨基酸酯盐酸盐/二肽/三肽/四肽甲酯偶联，得到新的苯并咪唑并肽衍生物5a-f，6a-h，7a-g和8a-g。所有新合成的化合物的结构都是基于分析，IR，（1）H NMR，（13）C NMR和质谱数据确定的。通过使用氢氧化锂（LiOH）进一步水解选定的肽酯衍生物，得到相应的酸衍生物5b（a）-d（a​​），6e（a）-g（a），7c（a）-e（a）和8e （a）-g（a）。筛选所有肽衍生物的抗微生物，驱虫和细胞毒性活性。几乎所有新合成的苯并咪唑类肽对所有三种earth均表现出中等至良好的驱虫活性，对病原性真菌白色念珠菌和黑曲霉，革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌和大肠杆菌具有良好的抗菌活性。化合物8g和8g（a）对道尔顿氏淋巴瘤腹