(3Z)-4,8-二甲基-3,7-壬二烯-1-醇 | 459-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (3Z)-4,8-二甲基-3,7-壬二烯-1-醇
• 英文名称: (E)-4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-ol
• 英文别名: homogeraniol；(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-ol；(3E)-4,8-dimethyl-3,7-nonadien-1-ol
• CAS: 459-88-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: DFZMKOVWHYSLQF-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-75 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  0.865±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  存在于白肋烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

(E)-4,8-二甲基壬-3,7-二烯-1-醇的制备

1. 烟草：BU，56。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-4,8-二甲基-3,7-壬二烯-1-醇 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 homogeranyl bromide
  参考文献：
  名称：

  1,3,2-二氮杂磷烯催化的有机卤化物还原环化**

  摘要：

  1,3,2-二氮杂磷烯氢化物 (DAP-H) 被证明是可见光照射下芳基卤化物和烷基卤化物还原自由基环化的有效催化剂。关键的 DAP 催化剂周转是通过 DBU 辅助形成的 DAP 卤化物和 HBpin 之间的σ键复分解实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.202202306
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 lithium 、 乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (3Z)-4,8-二甲基-3,7-壬二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of homogeraniols from dithienylmethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00957719

文献信息

• Amides as bioisosteres of triazole-based geranylgeranyl diphosphate synthase inhibitors
  作者：Daniel B. Goetz、Michelle L. Varney、David F. Wiemer、Sarah A. Holstein

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115604

  日期：2020.8

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• Copper-Catalyzed Vinylogous Aerobic Oxidation of Unsaturated Compounds with Air
  作者：Hai-Jun Zhang、Alexander W. Schuppe、Shi-Tao Pan、Jin-Xiang Chen、Bo-Ran Wang、Timothy R. Newhouse、Liang Yin

  DOI：10.1021/jacs.8b01886

  日期：2018.4.18

  A mild and operationally simple copper-catalyzed vinylogous aerobic oxidation of β,γ- and α,β-unsaturated esters is described. This method features good yields, broad substrate scope, excellent chemo- and regioselectivity, and good functional group tolerance. This method is additionally capable of oxidizing β,γ- and α,β-unsaturated aldehydes, ketones, amides, nitriles, and sulfones. Furthermore, the

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• Organic Photocatalytic Cyclization of Polyenes: A Visible-Light-Mediated Radical Cascade Approach
  作者：Zhongbo Yang、Han Li、Long Zhang、Ming-Tian Zhang、Jin-Pei Cheng、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/chem.201503118

  日期：2015.10.12

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• Total Synthesis of Terpenoids Isolated from Caulerpale Algae and Their Inhibition­ of Tubulin Assembly
  作者：Vincent Peyrot、Jean-Luc Parrain、Laurent Commeiras、Julien Bourdron、Soazig Douillard、Pascale Barbier、Nicolas Vanthuyne

  DOI：10.1055/s-2005-921760

  日期：——

  Total synthesis of four analogue terpenoids isolated from Caulerpa taxifolia was achieved in good yield with a total control of each double bond. Biological tests to compare the activities of in vitro tubulin polymerisation between the natural caulerpenyne and the synthetic caulerpenyne and its derivatives were also performed.

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• Inhibition of a multiproduct terpene synthase from Medicago truncatula by 3-bromoprenyl diphosphates
  作者：Abith Vattekkatte、Nathalie Gatto、Eva Schulze、Wolfgang Brandt、Wilhelm Boland

  DOI：10.1039/c5ob00506j

  日期：——

  The multiproduct sesquiterpene synthase MtTPS5 from Medicago truncatula catalyzes the conversion of farnesyl diphosphate (FDP) into a complex mixture of 27 terpenoids. 3-Bromo substrate analogues of geranyl diphosphate (3-BrGDP) and farnesyl diphosphate (3-BrFDP) were evaluated as substrates of MTPS5 enzyme. Kinetic studies demonstrated that these compounds were highly potent competitive inhibitors

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