4,8-dimethyl-3(E),7-nonadiene-1-thiol | 103630-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,8-dimethyl-3(E),7-nonadiene-1-thiol
• 英文别名: 4,8-dimethyl-(3E),7-nonadienethiol；homogeranyl thiol；(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-diene-1-thiol
• CAS: 103630-12-2
• 化学式: C₁₁H₂₀S
• 分子量: 184.346
• InChiKey: QGXYMNUWIUFPBN-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-dimethyl-3(E),7-nonadiene-1-thiol 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 177.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Squalene synthetase inhibitors: synthesis of sulfonium ion mimics of the carbocationic intermediates

  摘要：

  Synthesis of sulfonium ion mimics 15 and 16 of the carbocationic intermediates 3 and 7, respectively, presumed to be involved in the squalene synthetase catalyzed rearrangement of farnesyl pyrophosphate (1), is reported. Synthesis of 15 involved combination of homogeranyl sulfide with with ethyl alpha-bromoacetate through use of the thallium salt or via the combination of the copper enolate of ethyl acetate and homogeranyl thiosulfonate. Alkylation of the resulting thioester with farnesyl bromide followed by reduction of the ester moiety provided the required alcohol. The sulfur was methylated with iodomethane in a solution of CH3CN and THF to yield 15. Dialkylation of acetylene with farnesyl bromide and homogeranyl thiosulfonate followed by reduction of the triple bond gave vinyl sulfides, which were methylated with iodomethane in the presence of silver perchlorate to give 16.

  DOI：

  10.1021/jo00012a016
• 作为产物：
  描述：

  homogeranyl bromide 在 sodium hydroxide 、 硫脲 作用下， 生成 4,8-dimethyl-3(E),7-nonadiene-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  Saito, Akira; Matsushita, Hajime; Kaneko, Hajime, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 10, p. 2535 - 2538

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Inhibition Studies of Sulfur-Substituted Squalene Oxide Analogues as Mechanism-Based Inhibitors of 2,3-Oxidosqualene−Lanosterol Cyclase
  作者：Dirk Stach、Yi Feng Zheng、Alice L. Perez、Allan C. Oehlschlager、Ikuro Abe、Glenn D. Prestwich、Peter G. Hartman

  DOI：10.1021/jm960483a

  日期：1997.1.1

  Enzyme inhibition kinetics using homogeneous mammalian oxidosqualene cyclases (OSC) were also examined for the previously reported S-19 analogue 4. The four analogues were potent inhibitors of mammalian OSCs (IC50 = 0.05-2.3 microM for pig and rat liver OSC) and fungal cell-free Candida albicans OSC (submicromolar IC50 values). In particular, the S-18 analogue 3 showed the most potent inhibition toward

  介绍了三种新的硫取代的氧化角鲨烯（OS）类似物（1-3）的合成和生物学评估。在这些类似物中，OS骨架中的C-11，C-15或C-18被硫取代。选择OS骨架中的硫位置来破坏一个或多个与环化有关的关键过程：（a）将B环折叠成船形，（b）导致马尔可夫环的反马氏环化，或（c）羊毛甾醇生物合成过程中D环的形成。还针对先前报道的S-19类似物4检查了使用均相哺乳动物氧化角鲨烯环化酶（OSC）的酶抑制动力学。这四种类似物是哺乳动物OSC的强效抑制剂（猪和大鼠肝OSC的IC50 = 0.05-2.3 microM）和真菌细胞。 -白色念珠菌OSC（亚微摩尔IC50值）。特别是，S-18类似物3对大鼠肝酶的抑制作用最强（IC50 = 50 nM），对真菌酶表现出有效的选择性抑制作用（IC50 = 0.22 nM，比S-19类似物4强10倍以上） ）。因此，3是迄今为止已知的最有效的OSC抑制剂。猪OSC的Ki值范围从0
• OEHLSCHLAGER, ALLAN C.;SINGH, SHANKAR M.;SHARMA, SUNAINA, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N2, C. 3856-3861
  作者：OEHLSCHLAGER, ALLAN C.、SINGH, SHANKAR M.、SHARMA, SUNAINA

  DOI：——

  日期：——
• SAITO, AKIRA;MATSUSHITA, HAJIME;KANEKO, HAJIME, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 10, 2535-2538
  作者：SAITO, AKIRA、MATSUSHITA, HAJIME、KANEKO, HAJIME

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：SAJTO AKIRA、 KANEHKO XADZIMEH、 MATSUSITA XADZIMEH

  DOI：——

  日期：——
• JPS6153261A
  申请人：——

  公开号：JPS6153261A

  公开（公告）日：1986-03-17