(5-溴-2-氯苯基)(4-乙氧苯基)甲酮 | 461432-22-4

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (5-溴-2-氯苯基)(4-乙氧苯基)甲酮
• 中文别名: (5-溴-2-氯苯基)(4-乙氧基苯基)甲酮；5-溴-2-氯-4-乙氧基二苯甲酮；5-溴-2-氯-4'-乙氧基二苯甲酮
• 英文名称: (5-bromo-2-chlorophenyl)(4-ethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: 5-bromo-2-chloro-4'-ethoxybenzophenone；(5-bromo-2-chlorophenyl)-(4-ethoxyphenyl)methanone
• CAS: 461432-22-4
• 化学式: C₁₅H₁₂BrClO₂
• mdl: MFCD11044417
• 分子量: 339.616
• InChiKey: OEURLNJEQCLGPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

制备方法与用途

简介

5-溴-2-氯苯基)(4-乙氧苯基)甲酮又被称为5-溴-2-氯-4’-乙氧基二苯甲酮，是合成达格列净的关键中间体。达格列净（Dapagliflozin）是由百时美施贵宝和阿斯利康公司联合开发的一种新型抗糖尿病药物，是第一个获准上市用于治疗2型糖尿病的SGLT2抑制剂，在糖尿病药物治疗中具有重要意义。它适用于辅助饮食和运动改善2型糖尿病患者的血糖控制。

用途

（5-溴-2-氯苯基）（4-乙氧基苯基）甲酮是用于优化达格列净合成的关键中间体，达格列净是一种新型的选择性II型钠-葡萄糖共转运蛋白（SGLT2）抑制剂。

合成方法

将5-溴-2-氯苯甲酰氯直接加入100毫升二氯甲烷中搅拌溶解。然后降温至-20℃～-25℃，加入硅胶负载的三氯化铝66克（负载量为1.6 mmol/g，共0.105 mol）。在控制体系真空度为-0.05 MPa的情况下，静置滴加苯乙醚13.4克（0.11 mol），反应2小时。过滤后，用40毫升二氯甲烷浸泡洗涤滤饼，并合并至滤液中。再依次用5％碳酸氢钠溶液和水洗涤，蒸除溶剂。所得固体使用四倍体积的乙醇和水混合溶剂（乙醇与水体积比为3:2）进行重结晶后干燥，最终得到5-溴-2-氯-4’-乙氧基二苯甲酮31.1克（总收率91.8％，HPLC纯度99.88％）。