3-(4-氟苯基酮)基-1-溴-4-氯苯基 | 915095-85-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氟苯基酮)基-1-溴-4-氯苯基
• 中文别名: (5-溴-2-氯苯基)(4-氟苯基)甲酮；(2-氯-5-溴苯基)(4-氟苯基)甲酮
• 英文名称: (5-bromo-2-chlorophenyl)(4-fluorophenyl)methanone
• 英文别名: (2-chloro-5-bromophenyl)(4-fluorophenyl)methanone；(5-bromo-2-chlorophenyl)-(4-fluorophenyl)methanone
• CAS: 915095-85-1
• 化学式: C₁₃H₇BrClFO
• mdl: MFCD12410140
• 分子量: 313.553
• InChiKey: LVILQFKAGQFQEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.568±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥保存，并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氟苯基酮)基-1-溴-4-氯苯基 在 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 依帕列净
  参考文献：
  名称：

  Empagliflozin (Jardiance) 优化过程中杂质的合成、分离、表征和抑制

  摘要：

  （2022 年）。Empagliflozin (Jardiance) 有机制剂和程序国际优化过程中杂质的合成、分离、表征和抑制：Vol。54，第 3 期，第 203-219 页。

  DOI：

  10.1080/00304948.2021.2022922
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯苯甲酸 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-氟苯基酮)基-1-溴-4-氯苯基
  参考文献：
  名称：

  恩格列净的合成、晶体结构、DFT计算及绝对构型确认

  摘要：

  2 型糖尿病 (T2DM) 是一种慢性代谢性疾病，其特征是长期代谢紊乱。在过去几十年的药物开发过程中，钠-葡萄糖协同转运蛋白2（SGLT2）已成为治疗T2DM的新治疗靶点。Empagliflozin 是一种具有重要药理活性的芳基糖苷，可作为钠-葡萄糖协同转运蛋白 2 (SGLT2) 抑制剂，并已广泛用于 T2DM 和确诊心血管疾病 (CVD) 患者的血糖控制。在这项研究中，恩格列净通过六步反应合成，并进行单晶生长，并通过X射线衍射分析其结构。随后，使用 DFT 理论对恩格列净的结构特性进行了全面的计算预测，包括红外、核磁共振、拉曼光谱和 ECD 测量。结果与实验数据结合分析，对恩格列净的光谱分析和绝对构型测定具有重要意义。为了深入了解恩格列净晶体形成的原因，进行了单晶体结构分析。此外，还采用DFT计算研究了恩格列净的各种理化性质，包括RDG、ELF、FMOs、MEP等。本研究旨在深入了解恩

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137331

文献信息

• A NEW HETEROCYCLIC COMPOUND: CRYSTAL STRUCTURE AND ANTICANCER ACTIVITY AGAINST HUMAN LUNG ADENOCARCINOMA CELLS
  作者：E H Shi、L R Wang、S Zhao、L Shen、C Y Zhang、X X Li、H Li、D L Zhang

  DOI：10.1134/s0022476620070215

  日期：2020.7

  Abstract New heterocyclic compound (S)-3-(4-(5-bromo-2-chlorobenzyl)phenoxy)tetrahydrofuran ( 1 ), designed by utilizing 5-bromo-2-chlorobenzoic acid ( 2 ) as the starting material, is obtained by the organic synthesis and then characterized by single crystal X-ray crystallography, 1 H NMR and IR spectroscopy. In the biological study, the CCK-8 assay is performed to evaluate the inhibitory effect of

  摘要 以5-溴-2-氯苯甲酸( 2 )为起始原料设计的新型杂环化合物(S)-3-(4-(5-溴-2-氯苄基)苯氧基)四氢呋喃( 1 )由有机合成，然后通过单晶X射线晶体学、 1 H NMR和IR光谱表征。生物学研究中，通过CCK-8实验，通过测定癌细胞活力，评价化合物对SPC-A-1人肺腺癌细胞的体外抑制作用。然后，通过测量小鼠体重和癌症体积，通过体内异种移植实验也证实了该化合物的抗癌活性。
• Processes for preparing of glucopyranosyl-substituted benzyl-benzene derivatives and intermediates therein
  申请人：Eckhardt Matthias

  公开号：US20060258749A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  The present invention relates to processes for preparing the compounds of general formula I, wherein the groups R 1 and R 3 are defined according to claim 1. Furthermore this inventions relates to intermediates obtained in these processes.

  本发明涉及制备一般式I化合物的过程，其中基团R1和R3根据权利要求1定义。此外，本发明涉及在这些过程中获得的中间体。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF EMPAGLIFLOZIN<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'EMPAGLIFLOZIN
  申请人：MYLAN LAB LTD

  公开号：WO2015101916A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  An improved process for the preparation of empagliflozin is disclosed. Novel intermediates of formulas (13) and (14) for the preparation of empagliflozin are also disclosed, wherein R1 and R2 are independently hydrogen or hydroxyl protecting groups.

  揭示了一种改进的制备恩帕格列净的方法。还揭示了用于制备恩帕格列净的新型中间体的化学式（13）和（14），其中R1和R2分别是独立的氢或羟基保护基。
• 一种6-卤代葡萄糖碳苷及其制备方法和应用
  申请人：浙江宏元药业股份有限公司

  公开号：CN108675976B

  公开（公告）日：2020-07-14

  本发明公开了一种6‑卤代葡萄糖碳苷及其制备方法和应用，该6‑卤代葡萄糖碳苷的结构如式Ⅰ所示，该中间体可以用便宜易得的原料高效率地合成，同时，采用该原料用于合成恩格列净、达格列净及其类似物时，反应收率高，得到的产物纯度高，具有较高的工业应用前景。
• 恩格列净的合成方法
  申请人：黄冈鲁班药业股份有限公司

  公开号：CN110698467B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明提供了一种全新的恩格列净合成工艺。该工艺利用硼酸酯进行拔卤作用，再结合特定的反应条件从而能够高收率、操作简便地制备恩格列净。本发明的恩格列净合成方法的反应条件温和、总收率高、副反应少、操作方便，从而有利于工业化生产和成本控制。