(5-溴-2-氯吡啶-4-基)-三甲基硅烷 | 821773-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (5-溴-2-氯吡啶-4-基)-三甲基硅烷
• 英文名称: 5-bromo-2-chloro-4-(trimethylsilyl)pyridine
• 英文别名: 5-Bromo-2-chloro-4-(trimethylsilyl)pyridine；(5-bromo-2-chloropyridin-4-yl)-trimethylsilane
• CAS: 821773-95-9
• 化学式: C₈H₁₁BrClNSi
• 分子量: 264.625
• InChiKey: CWQYQPLAUYCCPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硼酸 、 (5-溴-2-氯吡啶-4-基)-三甲基硅烷 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(2,5-Diphenylpyridin-4-yl)-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  有機光電子素子用化合物、これを含む有機発光素子および前記有機発光素子を含む表示装置

  摘要：

  提供有机光电子元件用化合物，其中包括这种化合物的有机发光元件以及包含该有机发光元件的显示装置。化学式1表示的有机光电子元件用化合物的提供。化学式1和式中各符号的说明如本说明书中所定义。

  公开号：

  JP2015530356A
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯吡啶 、 三甲基氯硅烷 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到(5-溴-2-氯吡啶-4-基)-三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Unusualt-BuLi Induced Ortholithiation versus Halogen-Lithium Exchange in Bromopyridines: Two Alternative Strategies for Functionalization

  摘要：

  对各种3-溴吡啶与锂化试剂的反应进行了研究。使用t-BuLi时观察到了前所未有的选择性，在C-4位置实现了干净的锂化。对于3-溴和2-氯-3-溴吡啶，邻位锂化的交换比在很大程度上依赖于电亲和性和加成顺序，而2-氯-5-溴吡啶则始终只产生C-4取代反应。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831337

文献信息

• 有機光電子素子用化合物、これを含む有機発光素子および前記有機発光素子を含む表示装置
  申请人：サムスン エスディアイ カンパニー，リミテッド

  公开号：JP2015530356A

  公开（公告）日：2015-10-15

  有機光電子素子用化合物、これを含む有機発光素子および前記有機発光素子を含む表示装置を関し、化学式１で表される有機光電子素子用化合物を提供する。化学式１および式中の各記号の説明は本明細書中で定義したとおりである。

  提供有机光电子元件用化合物，其中包括这种化合物的有机发光元件以及包含该有机发光元件的显示装置。化学式1表示的有机光电子元件用化合物的提供。化学式1和式中各符号的说明如本说明书中所定义。
• Unusual<i>t</i>-BuLi Induced Ortholithiation versus Halogen-Lithium Exchange in Bromopyridines: Two Alternative Strategies for Functionalization
  作者：Philippe Gros、Yves Fort、Philippe Pierrat

  DOI：10.1055/s-2004-831337

  日期：——

  The reaction of lithiating agents with various 3-bromopyridines has been investigated. An unprecedented selectivity was observed with t-BuLi, which effected a clean lithiation at C-4. With 3-bromo and 2-chloro-3-bromo pyridines, the ortholithiation-exchange ratio was strongly electrophile and addition order dependent while 2-chloro-5-bromopyridine always gave exclusive C-4 substitution.

  对各种3-溴吡啶与锂化试剂的反应进行了研究。使用t-BuLi时观察到了前所未有的选择性，在C-4位置实现了干净的锂化。对于3-溴和2-氯-3-溴吡啶，邻位锂化的交换比在很大程度上依赖于电亲和性和加成顺序，而2-氯-5-溴吡啶则始终只产生C-4取代反应。