庚二酸 | 111-16-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 庚二酸
• 中文别名: 1,5－戊烷二羧酸；蒲桃酸；蒲桃酸,1,5－戊烷二羧酸；薄桃酸
• 英文名称: heptanedioic acid
• 英文别名: heptane-1,7-dioic acid；pimelic acid
• CAS: 111-16-0
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• mdl: MFCD00004425
• 分子量: 160.17
• InChiKey: WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C(lit.)
• 沸点：
  212 °C10 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1,329 g/cm3
• 闪点：
  212°C/10mm
• 溶解度：
  乙醇：0.1 g/mL，清澈到非常模糊
• LogP：
  0.610
• 物理描述：
  OtherSolid
• 蒸汽压力：
  9.00e-08 mmHg
• 碰撞截面：
  129.29 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 稳定性/保质期：
  1. 避免与氧化物接触。 2. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶中。 3. 能升华。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2917190090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  TK3677000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封于阴凉、干燥处保存。请确保工作环境具备良好通风，并远离火源和氧化剂储存区域。 生态影响方面，该物质对水体有一定危害。

SDS

1.1 产品标识符
: 蒲桃酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Heptanedioic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Heptanedioic acid
别名
: C7H12O4
分子式
: 160.17 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Pimelic acid
-
CAS 号 111-16-0
EC-编号 203-840-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 103 - 105 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
212 °C 在 13 hPa - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
碱, 氧化剂, 还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 7,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: TK3677000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

庚二酸（Heptanedioic acid & Pimelic acid），又称蒲桃酸，是一种七碳直链饱和二元酸。在动物体内，它由脂肪酸的ω氧化和β氧化产生。1884年，Ganttner 等人从蓖麻油中制备蓖麻酸（羟基化动物油酸）时得到了庚二酸作为副产物。1937年，M. Müller 从牛尿中分离出此物质，并确认它为某些白喉菌株生长的必需成分。

应用

庚二酸主要用于生化研究，也用于聚合物制备，还可用作增塑剂的原料。

化学性质

庚二酸是白色单斜晶体，能溶于水，与醇、醚混溶，不溶于冷苯。

用途

主要应用于生化研究和有机合成领域。

生产方法

生产庚二酸的方法如下：将金属钠投入100℃的异戊醇中并继续加热使溶液剧烈回流。随后滴加水杨酸溶解在异戊醇中的溶液，进行回流反应直至结束。冷却至100℃后，在搅拌下加入热水静置分取水层，并通过水蒸汽蒸馏去除异戊醇。收集馏出液直到一定量，将蒸馏瓶内物料冷却，再加入浓盐酸并进行水蒸汽蒸馏以除去水杨酸。接着浓缩残液直至析出氯化钠，冷却后析出庚二酸与氯化钠的混合物。最后使用苯提取，从提取液中结晶出纯度较高的庚二酸。总收率为43-50%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  庚二酸 在 乙醚 、 乙醇 、 溴 、 sodium 、 乙酰氯 作用下， 生成 1-环戊烯-1,2-二羧酸酐
  参考文献：
  名称：

  Willstaetter, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 660

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环庚烷 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 硝酸 、 三氟乙酸 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以41%的产率得到庚二酸
  参考文献：
  名称：

  在常温常压下有机合成催化环己烷直接氧化合成己二酸

  摘要：

  据报道，由环己烷生产己二酸的直接无金属方法。在HNO 3 / TFA存在下使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）作为催化剂能够通过简单的方法在环境温度和压力下将环己烷直接氧化以产生己二酸。该反应通过将环己烷最初氧化为环己酮肟和环己酮，然后将这些中间体第二次氧化为己二酸而进行。NHPI在两个氧化步骤中都起着至关重要的作用，以实现己二酸的高收率和选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00196
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-二氯丙醇 、 3-氯-1,2-丙二醇 在 盐酸 、 庚二酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 21.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 0.03h， 以81%的产率得到缩水甘油
  参考文献：
  名称：

  甘油向环氧乙烷及其活性药物成分的连续流动升级

  摘要：

  提出了将生物基甘油转化为高附加值环氧乙烷（环氧氯丙烷和缩水甘油）的稳健的连续流程。该流动程序具有中央氯化/脱氯的顺序，并提供了经济上和环境上有利的条件，其中涉及有机催化剂以及盐酸和氢氧化钠的水溶液。庚二酸（10 mol％）对于甘油（140°C）表现出优异的催化活性（> 99％的甘油转化率，对1,3-二氯-2-丙醇的高选择性和对中间氯醇的累计收率81％） C）用36重量％的HCl水溶液。这些条件在粗制生物基甘油样品上得到验证。约。缩水甘油和环氧氯丙烷的2：3可分离混合物（累计产率为74％）。下游装有在线膜分离装置，可提供表氯醇（在MTBE中，可选配浓缩器）和缩水甘油（在水中）的可用物流。然后在商业中试规模的连续流反应器中评估脱氯步骤的可扩展性。接下来，将生物基表氯醇进一步用于可连续两步操作的连续流程制备β-氨基醇活性药物成分，包括普萘洛尔（高血压，WHO必需品），萘甲地尔（前列腺增生）和阿普洛尔（心绞痛）。

  DOI：

  10.1039/c9gc01819k

文献信息

• Additives and products including oligoesters
  申请人：——

  公开号：US20030199593A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention relates to oligoesters and their use or the creation of additives. Oligoester containing additives and/or oligoesters themselves may be used for formulating pharmaceutical preparations, cosmetics or personal care products such as shampoos and conditioners. These oligoesters are particularly useful for the creation of multi-purpose additives that can impart conditioning, long substantivity and/or UV protection. Individual oligoesters and oligoester mixtures are described.

  本发明涉及寡酯及其用途或添加剂的制备。含有寡酯的添加剂和/或寡酯本身可用于配制药物制剂、化妆品或个人护理产品，如洗发水和护发素。这些寡酯对于制备能够赋予调理、长效性和/或紫外线保护的多功能添加剂特别有用。描述了单独的寡酯和寡酯混合物。
• A Fluoro Analogue of the Menadione Derivative 6-[2‘-(3‘-Methyl)-1‘,4‘-naphthoquinolyl]hexanoic Acid Is a Suicide Substrate of Glutathione Reductase. Crystal Structure of the Alkylated Human Enzyme
  作者：Holger Bauer、Karin Fritz-Wolf、Andreas Winzer、Sebastian Kühner、Susan Little、Vanessa Yardley、Hervé Vezin、Bruce Palfey、R. Heiner Schirmer、Elisabeth Davioud-Charvet

  DOI：10.1021/ja061155v

  日期：2006.8.1

  cells and in the causative agent of tropical malaria, Plasmodium falciparum. Glutathione reductase inhibitors were shown to have anticancer and antimalarial activity per se and to contribute to the reversal of drug resistance. The development of menadione chemistry has led to the selection of 6-[2'-(3'-methyl)-1',4'-naphthoquinolyl]hexanoic acid, called M(5), as a potent reversible and uncompetitive

  谷胱甘肽还原酶是人体细胞和热带疟疾病原体恶性疟原虫中氧化还原稳态的重要管家酶。谷胱甘肽还原酶抑制剂本身被证明具有抗癌和抗疟活性，并有助于逆转耐药性。甲萘醌化学的发展导致选择 6-[2'-(3'-methyl)-1',4'-naphthoquinolyl] 己酸，称为 M(5)，作为两者的有效可逆和非竞争性抑制剂人和恶性疟原虫谷胱甘肽还原酶。在这里，我们描述了作为两种酶的基于机制的抑制剂的氟甲基-M(5) 类似物的合成和动力学表征。在酶催化过程中，硅化物底物被一电子或二电子还原激活，然后在消除氟时产生高反应性的醌甲基化物。因此，发现人类酶不可逆地失活，ak(inact) 值为 0.4 +/- 0.2 min(-1)。烷基化酶的晶体结构以 1.7 A 分辨率解析。它表明抑制剂与活性位点 Cys58 共价结合，并与 His467'、Arg347、Arg37 和 Tyr114 非共价相互作用。基于
• Diamine Compound Having Phosphorylcholine Group, Polymer Thereof, and Process for Producing the Polymer
  申请人：Nagase Yu

  公开号：US20100036081A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  Highly polymerizable diamine compounds having a phosphorylcholine group are disclosed. High-molecular weight polymers are obtained from the highly polymerizable diamine compound having a phosphorylcholine group as a monomer, and the polymers have improved mechanical strength, water resistance and heat resistance while maintaining excellent biocompatibility and processability of MPC polymers. Processes for producing the polymers are disclosed. The diamine compounds having a phosphorylcholine group are represented by Formula (I). The polymers contain at least 1 mol % of a specific structural unit with a phosphorylcholine group represented by Formula (II) and have a number average molecular weight of not less than 5,000. In the processes, the diamine compound is used as a monomer.

  具有磷酰胆碱基团的高聚合性二胺化合物被披露。从具有磷酰胆碱基团的高聚合性二胺化合物作为单体得到高分子量聚合物，这些聚合物具有改善的机械强度、耐水性和耐热性，同时保持MPC聚合物的优异生物相容性和加工性。披露了生产这些聚合物的方法。具有磷酰胆碱基团的二胺化合物由式(I)表示。这些聚合物含有至少1摩尔％的由式(II)表示的具有磷酰胆碱基团的特定结构单元，并且具有不低于5,000的数均分子量。在这些方法中，二胺化合物被用作单体。
• Enantioselective Decarboxylative Alkylation Reactions: Catalyst Development, Substrate Scope, and Mechanistic Studies
  作者：Douglas C. Behenna、Justin T. Mohr、Nathaniel H. Sherden、Smaranda C. Marinescu、Andrew M. Harned、Kousuke Tani、Masaki Seto、Sandy Ma、Zoltán Novák、Michael R. Krout、Ryan M. McFadden、Jennifer L. Roizen、John A. Enquist、David E. White、Samantha R. Levine、Krastina V. Petrova、Akihiko Iwashita、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.201003383

  日期：2011.12.9

  functions with nearly identical efficiency in terms of yield and enantioselectivity. Catalyst discovery and development, the optimization of reaction conditions, the exploration of reaction scope, and applications in target‐directed synthesis are reported. Experimental observations suggest that these alkylation reactions occur through an unusual inner‐sphere mechanism involving binding of the prochiral

  在钯配合物与各种膦恶唑啉 (PHOX) 配体的存在下，通过不稳定的前手性烯醇化亲核试剂对烯丙基和炔丙基亲电子试剂进行新颖的对映选择性烷基化来获得 α-季酮。三类烯醇化物前体获得了优异的产率和高对映体过量：烯醇碳酸酯、烯醇硅烷和外消旋 β-酮酯。这些底物类别中的每一种在产率和对映选择性方面都具有几乎相同的效率。报道了催化剂的发现和开发、反应条件的优化、反应范围的探索以及在靶向合成中的应用。实验观察表明，这些烷基化反应通过一种不寻常的内球机制发生，涉及前手性烯醇化亲核试剂直接与钯中心结合。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITING THE ACTIVITY OF SHP2<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR INHIBER L'ACTIVITÉ DE SHP2
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2016203404A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to compounds of formula I. The compounds are inhibitors of the Src Homolgy-2 phosphatase (SHP2) and thus useful in the treatment of Noonan Syndrome, Leopard Syndrome and cancer.

  本发明涉及式I的化合物。这些化合物是Src同源-2磷酸酶（SHP2）的抑制剂，因此在努南综合征、豹纹综合征和癌症的治疗中有用。

表征谱图