庚二酸二乙酯 | 2050-20-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 庚二酸二乙酯
• 中文别名: 二乙基庚二酸醛；薄桃酸二乙酯
• 英文名称: diethyl pimelate
• 英文别名: diethyl heptanedioate
• CAS: 2050-20-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• mdl: MFCD00009216
• 分子量: 216.277
• InChiKey: LKKOGZVQGQUVHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -24°C
• 沸点：
  192-194 °C100 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.994 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  1.97g/l微溶
• 蒸汽压力：
  0.00 mmHg
• 保留指数：
  1453
• 稳定性/保质期：

  如果按照规定使用和存储，则不会分解，没有已知的危险反应，请避免接触氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29171990
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

SDS

庚二酸二乙酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Diethyl Pimelate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 庚二酸二乙酯
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 2050-20-6
俗名： Diethyl Heptanedioate , Pimelic Acid Diethyl Ester , Heptanedioic Acid
Diethyl Ester
分子式： C11H20O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
庚二酸二乙酯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 149 °C/2.4kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.99
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
庚二酸二乙酯 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: UV9702000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
庚二酸二乙酯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
这是一种无色透明的液体。其熔点为-24℃，沸点为252-255℃（99.7kPa），相对密度为0.9945（20/4℃），折光率为1.4305。该物质能溶于乙醇、乙醚和乙酸乙酯，但不溶于水。

用途
主要用于有机合成。

生产方法
通过在浓硫酸存在下使庚二酸与无水乙醇进行酯化反应而制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  庚二酸二乙酯 在 乙醚 、 乙醇 、 溴 、 sodium 、 乙酰氯 作用下， 生成 1-环戊烯-1,2-二羧酸酐
  参考文献：
  名称：

  Willstaetter, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 660

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  庚二酸 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 反应 5.5h， 生成 庚二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  US2014/256775

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  辛二酸二乙酯 、 2-苯基氨基烟酸甲酯 在 sodium chloride 作用下， 以 庚二酸二乙酯 为溶剂， 生成 Ethyl 5-(4-hydroxy-2-oxo-1-phenyl-1H-[1,8]naphthyridin-3-yl)pentanoate 、 ethyl 6-(4-hydroxy-2-oxo-1-phenyl-1H-[1,8]naphthyridin-3-yl)-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Substituted hetero spiro pyridine derivatives as anti-allergy and

  摘要：

  替代异螺吡啶衍生物是抗过敏和抗炎药物。它们还可用于治疗消化性溃疡。其制备和使用方法已公开。

  公开号：

  US04632923A1

文献信息

• Electron transfer reduction of unactivated esters using SmI2–H2O
  作者：Michal Szostak、Malcolm Spain、David J. Procter

  DOI：10.1039/c1cc14014k

  日期：——

  The reduction of unactivated esters using samarium diiodide is reported for the first time. The optimised protocol allows for the reduction of primary, secondary and tertiary alkyl esters in excellent yields and is competitive with reductions mediated by metal hydrides and alkali metals.

  首次报道了使用二碘化sa还原未活化的酯。优化的方案可以以优异的产率还原伯，仲和叔烷基酯，并且与金属氢化物和碱金属介导的还原反应具有竞争力。
• Novel Myocyte Enhancer Factor 2 (MEF2) modulators
  申请人：STANDARD LLC

  公开号：US20190241504A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The present disclosure provides novel compounds capable of functioning as Myoctye Enhancer Factor 2 (MEF2) modulators, as well as compositions, pharmaceutical formulations, methods of synthesis and kits. Also provided are methods of treating a condition regulatable by MEF2 and/or MEF2 cofactors using the compounds, compositions, pharmaceutical formulations, and kits provided herein.

  本公开提供了能够作为肌肉细胞增强因子2（MEF2）调节剂发挥作用的新化合物，以及组合物、药物配方、合成方法和试剂盒。还提供了使用本文提供的化合物、组合物、药物配方和试剂盒治疗可通过MEF2和/或MEF2辅因子调节的疾病的方法。
• Orthoamide, LXII [1]. – Mikrowellen-unterst ¨ utzte Formylierung schwach CH₂-acider Verbindungen mit dem Bredereck-Simchen Reagenz – Umwandlung der Kondensationsprodukte in Heteroaromaten / Orthoamides, LXII [1]. – Microwave Assisted Formylation of Weak CH₂-Acidic Compounds with the Bredereck-Simchen Reagent – Preparation of Heteroaromatic Compounds from the Condensation Products
  作者：Willi Kantlehner、Gerhard Simchen、Jochen Mezger、Edmont V. Stoyanov、Ralf Kreß、Wolfgang Frey、Björn Sievers

  DOI：10.1515/znb-2005-0218

  日期：2005.2.1

  The diformylation of the dinitriles 4 and diesters 7 with the Bredereck-Simchen reagent HC[N(CH₃)₂]₂[OC(CH₃)₃] (1) under microwave irradiation give the bis-enamines 6 and 8 with dramatically reduced reaction times and improved yields compared to conventional heating. The condensation products formed can be easily converted to bis-pyrazole and bis-isoxazole derivatives 13 and 20, respectively. Methyl anthranilate reacts on prolonged heating with the orthoamide 21 to give ketene aminal 23 in low yield (8 %). Under microwave irradiation the same reagents lead to a mixture of 23 (14 %) and dihydropyrane 24 (28 %).

  4和7的二腈和二酯与Bredereck-Simchen试剂HC[N(CH3)2]2[OC(CH3)3] (1)在微波辐射下发生二甲酰化反应，与传统加热相比，反应时间大大缩短，产率提高，得到双烯胺6和8。形成的缩合产物可以轻松转化为双吡唑和双异噁唑衍生物13和20。甲基芳酸酯在长时间加热后与邻酰胺21反应，产率低，得到酮胺23（8%）。在微波辐射下，相同的试剂导致23（14%）和二氢吡喃24（28%）的混合物。
• Phosphate tricyclic coumarin analogs as steroid sulfatase inhibitors: synthesis and biological activity
  作者：Witold Kozak、Mateusz Daśko、Maciej Masłyk、Jerzy S. Pieczykolan、Bartłomiej Gielniewski、Janusz Rachon、Sebastian Demkowicz

  DOI：10.1039/c4ra07135b

  日期：——

  biological evaluation of phosphate tricyclic coumarin derivatives as potential steroid sulfatase inhibitors. The described synthesis includes the straightforward preparation of 7-hydroxy-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[c]chromen-4-one, 3-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one and 3-hydroxy-8,9,10,11-tetrahydro-7H-cyclohepta[c]chromen-6-one modified with various phosphate moieties. The inhibitory

  在本工作中，我们报告了作为潜在的类固醇硫酸酯酶抑制剂的磷酸三环香豆素衍生物的合成和生物学评估的便捷方法。所描述的合成包括直接制备7-羟基-2,3-二氢-1 H-环戊基[ c ] chromen-4-one，3-羟基-7,8,9,10-四氢-6 H-苯并[ c ] chromen-6-one和3-羟基-8,9,10,11-四氢-7 H-环庚基[ c ] chromen-6-one，经各种磷酸盐部分修饰。测试了合成化合物对从人胎盘分离的STS以及MCF-7，MDA-MB-231和MDA-MB-435S癌细胞系的抑制作用。大多数新的STS抑制剂具有IC 50值介于21至159μM之间。在我们的研究过程中，对三种化合物9p，9r和9s的STS酶分析发现最大的抑制作用，IC 50值分别为36.4、37.8和21.5μM（IC 50值为1.0μM。 665-COUMATE作为参考）。化合物9r对MCF-7（雌激素受体阳性（ER
• A New Coupling Reaction of Alkyl Iodides with Electron Deficient Alkenes Using Nickel Boride (cat.)−Borohydride Exchange Resin in Methanol
  作者：Tae Bo Sim、Jaesung Choi、Meyoung Ju Joung、Nung Min Yoon

  DOI：10.1021/jo961751f

  日期：1997.4.1

  addition reaction of alkyl iodides with alpha,beta-unsaturated esters, nitriles, and ketones proceeds in moderate to excellent yields (50-95%) using Ni(OAc)(2) (0.05-0.2 equiv)-BER (3-5 equiv) in methanol in 1-9 h at room temperature or at 65 degrees C. Nickel boride on borohydride exchange resin (BER) is a good alternative reagent to tributyltin hydride for the coupling of alkyl iodides with the electron

  使用Ni（OAc）（2）（0.05-0.2当量）-BER（3-），烷基碘化物与α，β-不饱和酯，腈和酮的自由基加成反应以中等至极好的收率（50-95％）进行在室温下或在65摄氏度下于1-9小时内在甲醇中加入5当量。硼氢化镍交换树脂（BER）上的硼化镍是氢化三丁基锡的良好替代试剂，用于将烷基碘化物与甲醇中的电子不足的烯烃偶联。与氢化三丁基锡方法相比，该方法具有后处理简单的优点，因为可以容易地通过过滤除去硼化镍-BER。

表征谱图