Methylpimeloyl chloride | 35444-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methylpimeloyl chloride
• 英文别名: methoxycarbonylhexanoyl chloride；6-chlorocarbonyl-hexanoic acid methyl ester；6-Chlorcarbonyl-hexansaeure-methylester；Methyl 7-chloro-7-oxoheptanoate
• CAS: 35444-47-4
• 化学式: C₈H₁₃ClO₃
• 分子量: 192.642
• InChiKey: QQVKQGBPSKQBNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76-78 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methylpimeloyl chloride 在 四氯化锡 、 一水合肼 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 7-(2-Furyl)heptansaeure
  参考文献：
  名称：

  Kern, Werner; Spiteller, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 5, p. 1168 - 1174

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  庚二酸 在 草酰氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 Methylpimeloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  IIa类组蛋白脱乙酰基酶的基于荧光寿命的结合测定

  摘要：

  IIa类组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）显示极低的酶活性，目前尚不普遍接受的内源性底物。越来越多的证据表明，这些酶的作用不是通过分子识别乙酰化的蛋白质，而是将其他蛋白质（例如HDAC3）募集到所需的靶标位置来发挥作用。因此，已建议将IIa类HDACs（如溴结构域）用作乙酰基标记的“阅读器”，而将具有酶活性的I类或IIb类HDAC称为“橡皮擦”，以突出其从乙酰化组蛋白或其他蛋白质中去除乙酰基的能力。在过去十年中，IIa类组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的小分子配体受到了广泛关注，并已被建议作为多个适应症领域的药物靶标，例如癌症，亨廷顿病 氏病和肌肉萎缩。到目前为止，只有具有人工化学活化三氟乙酰化底物的酶活性测定法可用于鉴定和表征针对IIa类HDAC的新活性化合物。在这里，我们描述了此类HDAC酶的首次结合测定，涉及简单的混合和测量程序以及基于[1,3] dioxolo [4,5-f ]基于苯并二恶唑

  DOI：

  10.1002/chem.201605140

文献信息

• Optimization of gefitinib analogues with potent anticancer activity
  作者：Kai-Hao Yin、Yi-Han Hsieh、Rohidas S. Sulake、Su-Pei Wang、Jui-I. Chao、Chinpiao Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.09.056

  日期：2014.11

  The interactions of gefitinib (Iressa) in EGFR are hydrogen bonding and van der Waals forces through quinazoline and aniline rings. However the morpholino group of gefitinib is poorly ordered due to its weak electron density. A series of novel piperazino analogues of gefitinib where morpholino group substituted with various piperazino groups were designed and synthesized. Most of them indicated significant

  EGFR中吉非替尼（Iressa）的相互作用是氢键和通过喹唑啉和苯胺环的范德华力。但是，由于吉非替尼的吗啉代基团电子强度较弱，因此排列较差。设计并合成了一系列新的吉非替尼哌嗪子基类似物，其中吗啉代基团被各种哌嗪子基团取代。他们中的大多数表明对人类癌细胞系具有显着的抗癌活性。特别是，化合物52 – 54对癌细胞具有极好的效力。已经开发了用于合成吉非替尼中间体的会聚合成方法，该中间体可导致吉非替尼以及许多类似物。
• The discovery and synthesis of novel adenosine substituted 2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ones: potent inhibitors of poly(ADP-ribose) polymerase-1 (PARP-1)
  作者：Prakash G. Jagtap、Garry J. Southan、Erkan Baloglu、Siya Ram、Jon G. Mabley、Anita Marton、Andrew Salzman、Csaba Szabó

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.10.007

  日期：2004.1

  A series of novel 4-(N-acyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ones have been prepared from methyl-3-nitro-2-methylbenzoate and linked through various spacers to the adenosine derivatives 11 and 12. We found that potent inhibition of poly(ADP-ribose)polymerase-1 (PARP-1) was achieved when isoindolinone was linked to adenosine by a spacer group of a specific length. Introduction of piperazine and succinyl linkers

  由3-硝基-2-甲基苯甲酸甲酯制备了一系列新颖的4-（N-酰基）-2,3-二氢-1H-异吲哚-1-酮，并通过各种间隔基连接到腺苷衍生物11和12上。我们发现，当异吲哚啉酮通过特定长度的间隔基团连接到腺苷时，可以有效抑制聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）。在异吲哚啉酮和腺苷核心结构之间引入哌嗪和琥珀酰连接基可产生强效化合物8a和10b，其IC（50）值分别为45和100 nM。
• A convenient synthesis of dicarboxylic monoesters using isopropenyl esters: synthesis of oxaunomycin derivatives
  作者：Yasuyuki Kita、Hiroshi Maeda、Fumie Takahashi、Seiji Fukui

  DOI：10.1039/c39930000410

  日期：——

  Reaction of various types of alcohols with a novel type of acylating agent, the isopropenyl esters 2a–e in the presence of a catalytic amount of conc. sulfuric acid or toluene-p-sulfonic acid followed by selective deprotection of the terminal ester gives the monoesters 5a–i in good yields.

  各种类型的醇与新型酰基化剂异丙烯酯2a-e在催化量的浓硫酸或对甲苯磺酸存在下反应，随后选择性地脱除末端酯，可以高产率得到单酯5a-i。
• Mercaptoamide-based non-hydroxamic acid type histone deacetylase inhibitors
  作者：Sampath-Kumar Anandan、John S. Ward、Richard D. Brokx、Mark R. Bray、Dinesh V. Patel、Xiao-Xi Xiao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.02.075

  日期：2005.4

  Inhibitors of histone deacetylases (HDAC) are emerging as a promising class of anti-cancer agents. A mercaptoamide functionality was designed as a bidentate zinc chelator and incorporated into the hydroxamic acid based SAHA (1) scaffold in order to identify non-hydroxamate compounds as potential inhibitors of histone deacetylases. Two sets of mercaptoamides 2 and 3 with varying spacer length were synthesized

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的抑制剂正在作为一种有前途的抗癌药出现。将巯基酰胺官能团设计为双齿锌螯合剂，并掺入基于异羟肟酸的SAHA（1）支架中，以鉴定非异羟肟酸酯化合物作为组蛋白脱乙酰基酶的潜在抑制剂。合成了两组具有不同间隔长度的巯基酰胺2和3，并评估了其对HDAC的抑制活性。巯基酰胺2e，3b和3d的微摩尔抑制作用较低。
• Two-Dimensional Barriers for Probing Conformational Shifts in Macrocycles
  作者：Shinya Kobori、Sungjoon Huh、Solomon D. Appavoo、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/jacs.1c01248

  日期：2021.4.7

  examination of the influence of heterocycle translocation on conformation. Kinetic studies using 1H NMR have revealed that the in-plane atom movement is fast in 17, 18, 19-membered rings but slows down in 16-membered rings. The analysis by NMR and MD simulation experiments is consistent with the maintenance of rare cis-amide motifs during conformational interconversion. Taken together, our investigation demonstrates

  我们描述了大环骨架中复合二维屏障的开发和使用。这些可调结构的作用模式来自杂环重排。博尔顿-卡特里茨基反应已被确定为影响复合屏障的一种特别通用的手段，允许检查杂环易位对构象的影响。使用1 H NMR 的动力学研究表明，平面内原子运动在 17、18、19 元环中很快，但在 16 元环中减慢。NMR和MD模拟实验的分析与稀有顺式的维持一致-酰胺基序在构象互变期间。总之，我们的研究表明，杂环重排反应可用于控制大环骨架，并提供可能适用于开发各种其他构象控制元件的基本见解。