(7Z,9E)-7,9-十二碳二烯-1-基乙酸酯 | 55774-32-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (7Z,9E)-7,9-十二碳二烯-1-基乙酸酯
• 英文名称: (7Z,9E)-7,9-dodecadien-1-yl acetate
• 英文别名: (7Z, 9E)-dodecadien-1-yl acetate；(7Z,9E)-7,9-dodecadienyl acetate；(7Z,9E)-7,9-Dodecadienylacetat；(Z,E)-7,9-Dodecadienyl acetate；(7Z,9E)-dodecadienyl acetate；7,9-dodecadienyl acetate；(E,Z)-7,9-Dodecadienyl acetate；[(7Z,9E)-dodeca-7,9-dienyl] acetate
• CAS: 55774-32-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: LLRZUAWETKPZJO-DEQVHDEQSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  61 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7Z,9E)-7,9-十二碳二烯-1-基乙酸酯 生成 (7Z,9e)-7,9-乙酸十二二烯酯
  参考文献：
  名称：

  IDESES, RUF;SHANI, ARNON, J. AMER. OIL CHEM. SOC., 66,(1989) N, C. 948-952

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-octadiyn-1-ol 在 氢氧化钾 、 锌铜偶 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 三氯化铁 、 magnesium 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (7Z,9E)-7,9-十二碳二烯-1-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (7Z,9Z)-dodecadienyi acetate, a component of sex pheromones of the leafrollersEpinotia andEucosma, using conjugated diynols

  摘要：

  Two analogous routes to the title pheromones were elaborated based on organocuprate cross-coupling of Z,Z-dienic electrophiles, (2Z,4Z)-1-acetoxy-2,4-heptadiene (6) and (3Z,5Z)-1-bromoctadiene (8), with omega-tert-butoxy-1-chloropentane and -butane, respectively. Optimal conditions for the reduction of 2,4-heptadiyn-1-ol and 3,5-octadiyn-1-ol to the respective Z,Z-alkadienols as precursors for the electrophiles were found. Treatment of diynols with activated zinc in aqueous alcohol provided high geometrical purity of the product (greater-than-or-equal-to 94 %). In both cases, copper-catalyzed cross-coupling afforded 1-tert-butoxy-7,9-dodecadiene (four stereoisomers), acetolysis of which gave the target pheromone contaminated by stereoisomers. In the case of allylic electrophile 6, the reaction occurred with the loss of the initial configurational purity, whereas the use of homoallylic bromide 8 ensured almost complete retention of the configuration of the double bonds and obtaining the target pheromone of 87 % configurational purity.

  DOI：

  10.1007/bf00699203

文献信息

• Pheromone XXXIV. Synthese konjugiert-ungesättigter Lepidopterenpheromone und Analoga
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Joachim Süß、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/jlac.198119811205

  日期：1981.12.24

  Nach Art eines “Baukastensystems” werden konjugiert-ungesättigte Alkadienylacetate, Alkadienole und Alkadienale, wie sie als Sexualpheromone weiblicher Schmetterlinge bekannt sind, mit unterschiedlichen Positionen und Geometrien der Doppelbindungen synthetisiert.

  以“模块系统”的方式，合成了共轭-不饱和乙酸链二烯基乙酸酯，链二烯醇和链二烯醛，它们被称为雌性蝴蝶的性信息素，其双键的位置和几何结构不同。
• AGRICULTURAL PHEROMONE COMPOSITIONS COMPRISING POSITIONAL ISOMERS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170135343A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides pheromone compositions. In some aspects, the compositions taught herein comprise a pheromone chemically corresponding to the pheromone naturally produced by a given insect, along with at least one positional isomer of said pheromone. In various aspects, pheromone compositions of the present disclosure are able to modulate the response of the insect based on the ratio of natural pheromone to its positional isomer.

  本公开提供信息素组合物。在某些方面，本文所教授的组合物包括一种与某种昆虫自然产生的信息素在化学上相对应的信息素，以及至少一种该信息素的位置异构体。在各个方面，本公开的信息素组合物能够通过自然信息素与其位置异构体的比例来调节昆虫的反应。
• 共役ジエン構造を含む化合物の製造方法
  申请人：ＪＮＣ株式会社

  公开号：JP2019077619A

  公开（公告）日：2019-05-23

  【課題】 入手性が良く、取扱いも容易な原料から、短い工程で、工業的に、共役ジエンまたは共役トリエンが製造できる方法を提供する。【解決手段】 ３−アルケナールから、第一工程、第二工程、および第三工程の順に、反応を経て、共役ジエンを製造する。 第一工程：３−アルケナールに、グリニャール試薬を反応させ、ホモアリル型アルコールを得る工程。 第二工程：ホモアリル型アルコールに、エステル化剤またはハロゲン化剤を反応させ、スルホン酸エステルまたはハロゲン化物を得る工程。 第三工程：スルホン酸エステルまたはハロゲン化物に、塩基を作用させ、脱離反応を起こさせる工程。【選択図】 なし

  提供一种从易获得且易于处理的原料中，在短工序内工业化生产共轭二烯或共轭三烯的方法。从3-烯醛开始，依次经历第一工序、第二工序和第三工序的反应，制备共轭二烯。第一工序：将3-烯醛与格氏试剂反应，得到烷基型醇的步骤。第二工序：将烷基型醇与酯化剂或卤化剂反应，得到磺酸酯或卤代物的步骤。第三工序：将磺酸酯或卤代物与碱作用，引发脱离反应的步骤。【选图】无
• NOVEL METHOD FOR PRODUCING (E,Z)-7,9-DODECADIENYL-1-ACETATE
  申请人：MELCHIOR MATERIAL AND LIFE SCIENCE FRANCE

  公开号：US20170137447A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present invention concerns a method to access (E,Z)-7,9-dodecadienyl-1-acetate in two synthesis steps with excellent yields and selectivity greater than 70% by transformation of 2-hexenal into a novel intermediate, which is itself then transformed into (E,Z)-7,9-dodecandienyl-1-acetate.

  本发明涉及一种方法，通过将2-己烯醛转化为一种新的中间体，在两个合成步骤中以优异的收率和大于70%的选择性获得(E,Z)-7,9-十二烯基-1-醋酸酯，然后将该中间体转化为(E,Z)-7,9-十二烯基-1-醋酸酯。
• Novel bisexual attractants, aggregants and arrestants for adults and larvae of codling moth and other species of lepidoptera
  申请人：——

  公开号：US20020061324A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  Novel bisexual attractants for lepidopterous insect pests isolated from pears or apples. A method for monitoring and control of codling moth and other species of Lepidoptera comprising a lure and kill, mating disruption or mass trapping strategy. A method of using a formulation containing the bisexual attractants with or without an insecticide and/or pheromone for control of the insect pests.

  从梨或苹果中分离出的新型双性吸引剂，用于吸引鳞翅目害虫。一种监测和控制苹果蠹和其他鳞翅目物种的方法，包括诱杀、交配干扰或大规模捕捉策略。一种使用含有双性吸引剂的配方（带或不带杀虫剂和/或信息素）来控制害虫的方法。