(Z,Z)-7,9-dodecadienyl acetate | 67818-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z,Z)-7,9-dodecadienyl acetate
• 英文别名: (Z,Z)-dodeca-7,9-dien-1-yl acetate；(7Z,9Z)-dodeca-7,9-dienyl acetate；(7Z, 9Z)-dodecadien-1-yl acetate；(7Z,9Z)-7,9-dodecadienyl acetate；(Z,Z)7,9-dodecadien-1-yl acetate；(7Z,9Z)-7,9-Dodecadienylacetat；7Z,9Z-Dodecadienyl acetate；[(7Z,9Z)-dodeca-7,9-dienyl] acetate
• CAS: 67818-23-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: LLRZUAWETKPZJO-RZSVFLSASA-N

物化性质

• 沸点：
  309.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-octadiyn-1-ol 在 氢氧化钾 、 锌铜偶 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 三氯化铁 、 magnesium 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (Z,Z)-7,9-dodecadienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (7Z,9Z)-dodecadienyi acetate, a component of sex pheromones of the leafrollersEpinotia andEucosma, using conjugated diynols

  摘要：

  Two analogous routes to the title pheromones were elaborated based on organocuprate cross-coupling of Z,Z-dienic electrophiles, (2Z,4Z)-1-acetoxy-2,4-heptadiene (6) and (3Z,5Z)-1-bromoctadiene (8), with omega-tert-butoxy-1-chloropentane and -butane, respectively. Optimal conditions for the reduction of 2,4-heptadiyn-1-ol and 3,5-octadiyn-1-ol to the respective Z,Z-alkadienols as precursors for the electrophiles were found. Treatment of diynols with activated zinc in aqueous alcohol provided high geometrical purity of the product (greater-than-or-equal-to 94 %). In both cases, copper-catalyzed cross-coupling afforded 1-tert-butoxy-7,9-dodecadiene (four stereoisomers), acetolysis of which gave the target pheromone contaminated by stereoisomers. In the case of allylic electrophile 6, the reaction occurred with the loss of the initial configurational purity, whereas the use of homoallylic bromide 8 ensured almost complete retention of the configuration of the double bonds and obtaining the target pheromone of 87 % configurational purity.

  DOI：

  10.1007/bf00699203

文献信息

• Pheromone XXXIV. Synthese konjugiert-ungesättigter Lepidopterenpheromone und Analoga
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Joachim Süß、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/jlac.198119811205

  日期：1981.12.24

  Nach Art eines “Baukastensystems” werden konjugiert-ungesättigte Alkadienylacetate, Alkadienole und Alkadienale, wie sie als Sexualpheromone weiblicher Schmetterlinge bekannt sind, mit unterschiedlichen Positionen und Geometrien der Doppelbindungen synthetisiert.

  以“模块系统”的方式，合成了共轭-不饱和乙酸链二烯基乙酸酯，链二烯醇和链二烯醛，它们被称为雌性蝴蝶的性信息素，其双键的位置和几何结构不同。
• AGRICULTURAL PHEROMONE COMPOSITIONS COMPRISING POSITIONAL ISOMERS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170135343A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides pheromone compositions. In some aspects, the compositions taught herein comprise a pheromone chemically corresponding to the pheromone naturally produced by a given insect, along with at least one positional isomer of said pheromone. In various aspects, pheromone compositions of the present disclosure are able to modulate the response of the insect based on the ratio of natural pheromone to its positional isomer.

  本公开提供信息素组合物。在某些方面，本文所教授的组合物包括一种与某种昆虫自然产生的信息素在化学上相对应的信息素，以及至少一种该信息素的位置异构体。在各个方面，本公开的信息素组合物能够通过自然信息素与其位置异构体的比例来调节昆虫的反应。
• General methodology for the synthesis of conjugated dienic insect sex pheromones
  作者：M. Gardette、N. Jabri、A. Alexakis、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96893-0

  日期：1984.1

  A general methodology for the synthesis of various types of dienic insect sex pheromones (Z-E, E-Z, Z-Z) is based on the carbocupration of acetylene by functionalised or non-functionalised lithium dialkyl cuprates, followed by the coupling of the resulting Z dialkenyl cuprates with functionalised or non-functionalised E or Z alkenyl iodides under Pd° catalysis. The following compounds were efficiently

  合成各种类型的二齿昆虫性信息素（ZE，EZ，ZZ）的一般方法是基于乙炔被官能化或非官能化的二烷基锂碳酸铜碳环化，然后将生成的Z二烯基铜的碳酸酯与官能化的偶联或在Pd°催化下未官能化的E或Z烯基碘。高效合成了以下化合物，具有高度立体异构体纯度：（EZ）7，9-十二碳六烯基-1-乙酸乙酸酯1（Lobesia botrana），（EZ）10，12-十六碳二烯酮，-1-醇2（Bombyx mori），（ZE）9，11-十四烷，-1-乙酸乙酸酯3 Spodoptera littoralis），（ZE）5，7-dodecadien-l-ol 4（Malascoma disstria），（ZZ）11，13-Hexadecadien -1-人5（Amyelois transitella），（Z）9，LL-十二碳-1-基乙酸酯6（Diparopsis栗）和（ZZ）9,11- tridecadien-乙酸l-基酯22（已知的“伪信息素”）。
• 共役ジエン構造を含む化合物の製造方法
  申请人：ＪＮＣ株式会社

  公开号：JP2019077619A

  公开（公告）日：2019-05-23

  【課題】 入手性が良く、取扱いも容易な原料から、短い工程で、工業的に、共役ジエンまたは共役トリエンが製造できる方法を提供する。【解決手段】 ３−アルケナールから、第一工程、第二工程、および第三工程の順に、反応を経て、共役ジエンを製造する。 第一工程：３−アルケナールに、グリニャール試薬を反応させ、ホモアリル型アルコールを得る工程。 第二工程：ホモアリル型アルコールに、エステル化剤またはハロゲン化剤を反応させ、スルホン酸エステルまたはハロゲン化物を得る工程。 第三工程：スルホン酸エステルまたはハロゲン化物に、塩基を作用させ、脱離反応を起こさせる工程。【選択図】 なし

  提供一种从易获得且易于处理的原料中，在短工序内工业化生产共轭二烯或共轭三烯的方法。从3-烯醛开始，依次经历第一工序、第二工序和第三工序的反应，制备共轭二烯。第一工序：将3-烯醛与格氏试剂反应，得到烷基型醇的步骤。第二工序：将烷基型醇与酯化剂或卤化剂反应，得到磺酸酯或卤代物的步骤。第三工序：将磺酸酯或卤代物与碱作用，引发脱离反应的步骤。【选图】无
• NOVEL METHOD FOR PRODUCING (E,Z)-7,9-DODECADIENYL-1-ACETATE
  申请人：MELCHIOR MATERIAL AND LIFE SCIENCE FRANCE

  公开号：US20170137447A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present invention concerns a method to access (E,Z)-7,9-dodecadienyl-1-acetate in two synthesis steps with excellent yields and selectivity greater than 70% by transformation of 2-hexenal into a novel intermediate, which is itself then transformed into (E,Z)-7,9-dodecandienyl-1-acetate.

  本发明涉及一种方法，通过将2-己烯醛转化为一种新的中间体，在两个合成步骤中以优异的收率和大于70%的选择性获得(E,Z)-7,9-十二烯基-1-醋酸酯，然后将该中间体转化为(E,Z)-7,9-十二烯基-1-醋酸酯。