(9Z)-β--胡萝卜素 | 13312-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (9Z)-β--胡萝卜素
• 中文别名: (9Z)-β-胡萝卜素标准品；(9Z)-Β-胡萝卜素；9-顺式-beta-胡罗卜素
• 英文名称: 9-cis-β-carotene
• 英文别名: (9Z)-β-carotene；9-cis-beta-Carotene；1,3,3-trimethyl-2-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15Z,17E)-3,7,12,16-tetramethyl-18-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]cyclohexene
• CAS: 13312-52-2
• 化学式: C₄₀H₅₆
• 分子量: 536.885
• InChiKey: OENHQHLEOONYIE-BVZAMQQESA-N

物化性质

• 沸点：
  654.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，并保持干燥。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (9Z)-β-Carotene
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C40H56
分子式
: 536.87 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 红色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
133 - 138 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

9-cis-β-Carotene 是一种视网膜的前体，由 β-胡萝卜素加氧酶 1 (BCMO1) 裂解产生 9-cis-retinal。在动物模型中，9-cis-β-Carotene 抑制了视网膜光感受器变性，并帮助恢复视网膜功能。它有潜力用于先天性静止夜盲症的研究。

体外研究

在一项体外实验中，1 μM 的 9-cis-β-Carotene 在 18 小时内与 Miglyol 810 和抗氧化混合物结合后孵育至眼球杯。这些眼球杯是从 RPE65rd12 小鼠分离出来的神经视网膜，附着在下方的 RPE 组织上。实验结果显示，9-cis-β-Carotene 预防了 S-和 M-锥体细胞的退化，并使 m-视紫质和 s-视紫质阳性染色提高了 2 倍以上。

体内研究

在一种视网膜循环缺陷的小鼠模型中，通过口服给予富含 9-cis-β-Carotene (9CBC) 的 Dunaliella Bardawil 绿藻提取物，RPE65rd12 小鼠的视网膜功能得到恢复，并保持了锥体结构。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9Z)-β--胡萝卜素 在 carotenoid cleavage dioxygenase 7 作用下， 生成 9-cis-β-apo-10'-carotenal
  参考文献：
  名称：

  On the substrate- and stereospecificity of the plant carotenoid cleavage dioxygenase 7

  摘要：

  Strigolactones are phytohormones synthesized from carotenoids via a stereospecific pathway involving the carotenoid cleavage dioxygenases 7 (CCD7) and 8. CCD7 cleaves 9‐cis‐β‐carotene to form a supposedly 9‐cis‐configured β‐apo‐10′‐carotenal. CCD8 converts this intermediate through a combination of yet undetermined reactions into the strigolactone‐like compound carlactone. Here, we investigated the substrate and stereo‐specificity of the Arabidopsis and pea CCD7 and determined the stereo‐configuration of the β‐apo‐10′‐carotenal intermediate by using Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. Our data unequivocally demonstrate the 9‐cis‐configuration of the intermediate. Both CCD7s cleave different 9‐cis‐carotenoids, yielding hydroxylated 9‐cis‐apo‐10′‐carotenals that may lead to hydroxylated carlactones, but show highest affinity for 9‐cis‐β‐carotene.

  DOI：

  10.1016/j.febslet.2014.03.041
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基环己酮 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 乙基溴化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (9Z)-β--胡萝卜素
  参考文献：
  名称：

  9-cis Beta-carotene의 합성방법

  摘要：

  该专利涉及一种通过化学反应合成高纯度且易于大规模生产的9-顺式β-胡萝卜素（9-cis Beta-carotene）化合物的方法，包括诱导9-顺式视黄醇（9-cis Retinol）的醇基被9-顺式磷酸盐取代的反应步骤；通过Knoevenagel缩合反应诱导β-C15醛和3-甲基-2-丁烯醛以合成全反式醛的步骤；以及将完成的9-顺式视黄醇磷酸盐和全反式醛通过Wittig烯化反应连接为碳双键的反应步骤，用于合成9-顺式β-胡萝卜素的方法。

  公开号：

  KR20210051646A

文献信息

• Isomerization of β-Carotene. Isolation of a Stereoisomer with Increased Adsorption Affinity
  作者：A. Polgár、L. Zechmeister

  DOI：10.1021/ja01260a032

  日期：1942.8

  In spite of the fact that the phenomenon of carotenoid isomerization was first detected for β-carotene, our knowledge in this special case is still very incomplete. These authors crystallized an isomer which they termed pseudo-α-carotene, and which appears immediately below β-carotene on the Tswett column. Gillam first assumed that the chromatographic process itself was responsible for the partial

  尽管β-胡萝卜素首先发现了类胡萝卜素异构化现象，但我们对这种特殊情况的了解仍然非常不完整。这些作者结晶了一种异构体，他们称之为假α-胡萝卜素，在 Tswett 柱上它出现在 β-胡萝卜素的正下方。Gillam 最初假设色谱过程本身是导致部分转化的原因，但后来证明这种现象是自发发生的，独立于色谱实验。这一结论得到了卡特和吉拉姆的证实。
• Bidirectional Hiyama–Denmark Cross‐Coupling Reactions of Bissilyldeca‐1,3,5,7,9‐pentaenes for the Synthesis of Symmetrical and Non‐Symmetrical Carotenoids
  作者：Aurea Rivas、Víctor Pérez‐Revenga、Rosana Alvarez、Angel R. Lera

  DOI：10.1002/chem.201903080

  日期：2019.11.13

  construction of the carotenoid skeleton by Pd-catalyzed Csp2 -Csp2 cross-coupling reactions of symmetrical and non-symmetrical 1,10-bissilyldeca-1,3,5,7,9-pentaenes and the corresponding complementary alkenyl iodides has been developed. Reaction conditions for these bidirectional and orthogonal Hiyama-Denmark cross-coupling reactions of bisfunctionalized pentaenes are mild and the carotenoid products preserve

  已经开发了通过对称和不对称的1,10-双甲硅烷基癸基-1,3,5,7,9-戊烯与相应的互补烯基碘化物的Pd催化的Csp2-Csp2交叉偶联反应来构建类胡萝卜素骨架的方法。双官能化五烯的这些双向和正交的Hiyama-Denmark交叉偶联反应的反应条件温和，并且类胡萝卜素产物保留了相应的低聚配偶体的立体化学信息。以这种方式合成的类胡萝卜素包括β，β-胡萝卜素和（3R，3'R）-玉米黄质（对称）以及9-顺-β，β-胡萝卜素，7,8-二氢-β，β-胡萝卜素和β-隐黄质（非对称）。
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIS OF 9-CIS-BETA-CAROTENE AND FORMULATIONS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE 9-CIS-BÊTA-CAROTÈNE ET SES FORMULATIONS
  申请人：RAMOT AT TEL-AVIV UNIV LTD

  公开号：WO2017203516A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  The present invention relates to a method for total chemical synthesis of 9-cis-β-carotene (9CBC), and further provides stable formulations thereof.

  本发明涉及一种用于9-顺式-β-胡萝卜素（9CBC）的全合成化学方法，并进一步提供其稳定配方。
• Novel strigolactone analogues and their use
  申请人：Albert-Ludwigs-Universität Freiburg

  公开号：EP2518062A1

  公开（公告）日：2012-10-31

  Novel compounds of formula I their use as germination trap for parasitic weeds, for the regulation of branching, tillering and root development, for enhancement of cambium growth, for the regulation of hyphal growth of mycorrhizal fungi and compositions comprising compounds of formula l and insecticides and/or fungicides.

  化合物I的新型化合物，其用作寄生性杂草的发芽陷阱，用于分枝、分蘖和根系发育的调控，用于增强木质部生长，用于调控菌根真菌的菌丝生长以及含有化合物I和杀虫剂和/或杀菌剂的组合物。
• Preparation of 9<i>Z</i>-β-Carotene and 9<i>Z</i>-β-Carotene High-Loaded Nanostructured Lipid Carriers: Characterization and Storage Stability
  作者：Cheng Yang、Hongxiao Yan、Xin Jiang、Huaneng Xu、Rong Tsao、Lianfu Zhang

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c02342

  日期：2020.11.25

  Z-β-carotenes was as high as 53.3%, the particle size was 191 ± 6.46 nm, and the polydispersity index was 0.2 ± 0.03. Storage stability results indicated that the β-carotene-loaded NLC stabilizes both 9Z-β-carotene and total β-carotene from leakage and degradation during 21 days of storage at pH 3.5–7.5 at low temperatures (4 °C), especially for the more bioactive 9Z-β-carotene. The technique with an improved

  制备具有25.3％9 Z -β-胡萝卜素的顺式（Z）-β-胡萝卜素，用于纳米结构脂质载体（NLC）。使用正交实验方法制备NLC的最佳条件如下：总脂质浓度为9％（w / v），表面活性剂浓度为1.4％（w / v），固液脂质比为3：1 （w / w），并且将均质压力设置在500 bar下进行三个循环。在这些条件下，NLC的包封率（％）为95.64％，NLC中的总β-胡萝卜素为2.9 mg / mL，明显高于其他人报道的值。占Z的比例-β-胡萝卜素高达53.3％，粒径为191±6.46 nm，多分散指数为0.2±0.03。储存稳定性结果表明，在低温（4°C）下，pH为3.5-7.5的21天储存期间，负载β-胡萝卜素的NLC稳定了9 Z -β-胡萝卜素和总β-胡萝卜素的泄漏和降解。具有更高生物活性的9 Z -β-胡萝卜素。改进的9 Z -β-胡萝卜素比例，负载能力，水溶性和β-胡萝卜素NLC的生