(9Z)-N-苄基-9-十八碳烯酰胺 | 101762-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (9Z)-N-苄基-9-十八碳烯酰胺
• 英文名称: N-benzyl-9Z-octadecenamide
• 英文别名: N-benzyloleamide；(Z)-N-benzyloctadec-9-enamide
• CAS: 101762-87-2
• 化学式: C₂₅H₄₁NO
• 分子量: 371.607
• InChiKey: QHXGFOCPQQADIF-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  534.2±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  3076.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  -20℃下保存，需避光且密封。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  油酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (9Z)-N-苄基-9-十八碳烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  酰胺类衍生物作为乳腺癌细胞MCF-7的强抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列的甲酰胺（1-4）及其合成类似物（5-14），并评估了其对乳腺癌细胞MCF-7的体外抑制活性。生物活性分析的结果表明，其中的两种酰胺（化合物1和4）和一种合成的类似物（化合物5）对MCF-7细胞系表现出相当的抑制活性，IC 50值分别为29.6、36.2和27.2 µM。

  DOI：

  10.2174/1570180813888160201100814

文献信息

• Direct amidation of carboxylic acids with amines under microwave irradiation using silica gel as a solid support
  作者：Andrea Ojeda-Porras、Alejandra Hernández-Santana、Diego Gamba-Sánchez

  DOI：10.1039/c5gc00189g

  日期：——

  A highly improved and green methodology for the direct amidation of carboxylic acids with amines using silica gel as a solid support and catalyst is described. The scope of this...

  描述了使用硅胶作为固体载体和催化剂将羧酸与胺直接酰胺化的高度改进的绿色方法。这个范围...
• Facile preparation of amides from carboxylic acids and amines with ion-supported Ph3P
  作者：Yuhsuke Kawagoe、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.021

  日期：2013.5

  rimethylammonium bromide (IS-Ph3P), could be used for the facile amidation of a wide range of carboxylic acids with amines in the presence of bromotrichloromethane to provide the corresponding amides in good yields. In the present reaction, the desired amides were obtained in good yields with high purity by simple extraction of the reaction mixture with diethyl ether or chloroform and subsequent removal

  离子负载的Ph 3 P，4-（二苯基膦基）苄基三甲基溴化铵（IS-Ph 3 P）可用于在溴三氯甲烷存在下将多种羧酸与胺轻松酰胺化，从而提供相应的酰胺产量。在本反应中，通过用二乙醚或氯仿简单萃取反应混合物，然后从萃取物中除去溶剂，以高收率和高纯度获得所需酰胺。另外，在本还原缩合反应中作为IS-Ph 3 P的副产物的离子担载的Ph 3 PO（IS-Ph 3 PO）被高收率回收，可以还原为IS-Ph 3。P用于在相同的酰胺化羧酸中重复使用。
• A catalyst-free, waste-less ethanol-based solvothermal synthesis of amides
  作者：Francesca Dalu、Mariano A. Scorciapino、Claudio Cara、Alberto Luridiana、Anna Musinu、Mariano Casu、Francesco Secci、Carla Cannas

  DOI：10.1039/c7gc02967e

  日期：——

  A green, one-pot ethanol-based solvothermal amidation of carboxylic acids which does not require catalysts or coupling reagents.

  一种绿色的、一锅法的乙醇基溶剂热酰胺化反应，不需要催化剂或偶联试剂。
• Synthesis and biological screening of a library of macamides as TNF-α inhibitors
  作者：Víctor Tena Pérez、Luis Apaza Ticona、Andreea Madalina Serban、Javier Acero Gómez、Ángel Rumbero Sánchez

  DOI：10.1039/d0md00208a

  日期：——

  structure. The resulting structures were confirmed using NMR and MS. Cytotoxicity and the anti-inflammatory activity of these synthetic macamides were evaluated in the THP-1 cell line. Preliminary biological evaluation indicated that most of these synthetic macamides did not present cytotoxicity (MTT assay) in the tested cell line with respect to the control (actinomycin D). Regarding the anti-inflammatory

  通过修改初始分子结构合成了 35 个 macamide 类似物。使用NMR和MS确认所得结构。在 THP-1 细胞系中评估了这些合成 macamides 的细胞毒性和抗炎活性。初步生物学评估表明，与对照（放线菌素 D）相比，这些合成的 macamides 中的大多数在测试细胞系中不存在细胞毒性（MTT 测定）。关于抗炎活性，一些类似物比天然马酰胺具有更大的抑制 TNF-α 的潜力。合成的 macamide 4a是最活跃的 (IC 50= 0.009 ± 0.001 μM) 与 C87（对照）相比。通过观察化学结构和活性之间的联系，我们的研究证明了天然大麦酰胺在烷基链、苄基位置、酰胺键以及在芳环上添加两个甲基的水平发生了变化（元位置）引导我们获得具有更大抗炎活性的新macamides。
• Ce(III) immobilised on aminated epichlorohydrin-activated agarose matrix – “green” and efficient catalyst for transamidation of carboxamides
  作者：Zeinab Zarei、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1515/chempap-2015-0168

  日期：2015.1.1

  “green” catalyst. The catalyst was synthesised by the reaction of the epichlorohydrin-activated agarose matrix with ammonia solution, which was then treated with Ce(NO3)3 · 6H2O. The catalyst (CAEA) was characterised by FT-IR, far IR, CHN, XRD, TGA, and ICP techniques. CAEA is shown to be an effective and reusable heterogeneous catalyst for the transamidation of carboxamides with amines under solvent-free

  本研究报告了固定化在胺化表氯醇活化的琼脂糖基质（CAEA）上的Ce（III）作为“绿色”催化剂的制备和表征。通过表氯醇活化的琼脂糖基质与氨溶液反应合成催化剂，然后用Ce（NO 3）3 ·6H 2处理O.催化剂（CAEA）通过FT-IR，远红外，CHN，XRD，TGA和ICP技术表征。已证明，CAEA是在无溶剂条件下将羧酰胺与胺进行氨基转移的有效且可重复使用的多相催化剂。该催化剂已成功地用于合成多种芳香族和脂肪族酰胺。高效，温和的反应条件，易于处理，简单的分离以及可重复使用性是该催化剂的重要优点。