(2E,4Z,6E)-5-甲基-7-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2,4,6-庚三烯醛 | 67567-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (2E,4Z,6E)-5-甲基-7-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2,4,6-庚三烯醛
• 英文名称: 9-cis-β-ionylidenecrotonaldehyde
• 英文别名: (2E,4Z,6E)-5-Methyl-7-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6-heptatrienal；(2E,4Z,6E)-5-methyl-7-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)hepta-2,4,6-trienal
• CAS: 67567-19-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: KVUQHDFCCNKQPV-DGMOQWLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4Z,6E)-5-甲基-7-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2,4,6-庚三烯醛 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 9-顺式维甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-cis-retinoic acid and C-20-[3H3C]-9-cis-retinoic acid with high specific activity

  摘要：

  The synthesis of 9-cis-retinoic acid starting from 2,2,6-trimethylcyclohexanone is described. The same methodology was extended for the synthesis of deuterium and tritium labeled 9-cis-retinoic acid with high specific activity (73 Ci/mmol). In this methodology, a Grignard reaction was utilized for introducing three tritium atoms simultaneously in the final synthetic steps.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199701)39:1<1::aid-jlcr939>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基环己酮 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (2E,4Z,6E)-5-甲基-7-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2,4,6-庚三烯醛
  参考文献：
  名称：

  9-cis Beta-carotene의 합성방법

  摘要：

  该专利涉及一种通过化学反应合成高纯度且易于大规模生产的9-顺式β-胡萝卜素（9-cis Beta-carotene）化合物的方法，包括诱导9-顺式视黄醇（9-cis Retinol）的醇基被9-顺式磷酸盐取代的反应步骤；通过Knoevenagel缩合反应诱导β-C15醛和3-甲基-2-丁烯醛以合成全反式醛的步骤；以及将完成的9-顺式视黄醇磷酸盐和全反式醛通过Wittig烯化反应连接为碳双键的反应步骤，用于合成9-顺式β-胡萝卜素的方法。

  公开号：

  KR20210051646A

文献信息

• Polyenylidene Thiazolidine Derivatives with Retinoidal Activities.
  作者：Toshihiko TASHIMA、Hiroyuki KAGECHIKA、Motonori TSUJI、Hiroshi FUKASAWA、Emiko KAWACHI、Yuichi HASHIMOTO、Koichi SHUDO

  DOI：10.1248/cpb.45.1805

  日期：——

  Several polyenylidene thiazolidinedione or 2-thioxo-4-thiazolidinone derivatives were synthesized and their retinoidal activities were examined in terms of the differentiation-inducing ability towards human promyelocytic leukemia HL-60 cells and inhibitory effect on interleukin (IL)-1α-induced IL-6 production in MC3T3-E1 cells.Compounds containing a trimethylcyclohexenyl ring induced HL-60 cell differentiation with weaker activity than retinoic acid (1a) by one or two orders of magnitude. The thiazolidinedione derivatives (2, 5, 7) showed stronger activity than the corresponding 2-thioxo-4-thiazolidinone derivatives (3, 6, 8). The effects of a retinoid antagonist(LE540) and synerists (retinoid X receptor (RXR) agonists, HX600 or HX630) on the activities of thiazolidine derivatives indicate that these compounds elicit their activities through the nuclear retinoic acid receptors (RARs).All the thiazolidines examined also inhibited IL-1α-induced IL-6 production with IC50 values of 10 nM order. The retinoidal activities of the thiazolidines are significant, considering that replacement of the carboxylic acid in retinoid structures with bioisosteric functional groups is generally ineffective, as seen in the structure-activity relationships of retinoidal benzoic acids.

  合成了几种聚烯叉噻唑烷二酮或2-硫代-4-噻唑烷酮衍生物，并通过对人早幼粒细胞白血病HL-60细胞的分化诱导能力和对白细胞介素（IL）-1α诱导的IL-的抑制作用来检测其类视黄醇活性。 MC3T3-E1 细胞中产生 6。含有三甲基环己烯基环的化合物可诱导 HL-60 细胞分化，其活性比视黄酸 (1a) 弱一或两个数量级。噻唑烷二酮衍生物(2,5,7)比相应的2-硫代-4-噻唑烷酮衍生物(3,6,8)表现出更强的活性。类维生素A拮抗剂(LE540)和增效剂(类维生素A X受体(RXR)激动剂，HX600或HX630)对噻唑烷衍生物活性的影响表明这些化合物通过核视黄酸受体(RAR)激发其活性。所有噻唑烷类化合物研究还抑制了 IL-1α 诱导的 IL-6 产生，IC50 值为 10 nM 量级。考虑到用生物等排官能团取代类维生素A结构中的羧酸通常是无效的，噻唑烷的类维生素A活性是显着的，如类维生素A苯甲酸的结构-活性关系中所见。
• Dependence of the triplet potential of retinal homologs on the chain length: resonance Raman spectroscopy and analysis of triplet-sensitized isomerization
  作者：Yumiko. Mukai、Hideki. Hashimoto、Yasushi. Koyama

  DOI：10.1021/j100373a030

  日期：1990.5
• Pardoen, J. A.; Neijenesch, H. N.; Mulder, P. P. J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 7-8, p. 341 - 347
  作者：Pardoen, J. A.、Neijenesch, H. N.、Mulder, P. P. J.、Lugtenburg, J.

  DOI：——

  日期：——
• 9-cis Beta-carotene의 합성방법
  申请人：Arca Eir Inc. (주)아크에이르(120140390138) Corp. No ▼ 160111-0350415BRN ▼314-86-48703

  公开号：KR20210051646A

  公开（公告）日：2021-05-10

  본 발명은 화학적 반응을 통해 순도가 높고 대량 생산이 용이한 9-cis Beta-carotene( 9-시스 베타카로틴) 화합물을 합성하는 방법에 관한 것으로, 9-cis Retinol의 Alcohol기를 9-cis Phosphonium salt로 치환하는 반응을 유도하는 가) 단계; β-C15 aldehyde와 3-Methyl-2-butenal을 Knoevenagel condensation의 반응을 유도하여 All-trans Aldehyde를 합성하는 나) 단계; 가) 단계에서 완성된 9-cis Retinoic Phosphonium salt와 나) 단계에서 완성된 All-trans Aldehyde를 Wittig Olefination반응을 통해 탄소 이중결합으로 연결하는 반응으로 이루어지는 9-cis Beta-carotene의 합성방법에 관한 것이다.

  该专利涉及一种通过化学反应合成高纯度且易于大规模生产的9-顺式β-胡萝卜素（9-cis Beta-carotene）化合物的方法，包括诱导9-顺式视黄醇（9-cis Retinol）的醇基被9-顺式磷酸盐取代的反应步骤；通过Knoevenagel缩合反应诱导β-C15醛和3-甲基-2-丁烯醛以合成全反式醛的步骤；以及将完成的9-顺式视黄醇磷酸盐和全反式醛通过Wittig烯化反应连接为碳双键的反应步骤，用于合成9-顺式β-胡萝卜素的方法。
• Synthesis of 9-cis-retinoic acid and C-20-[3H3C]-9-cis-retinoic acid with high specific activity
  作者：Praveen K. Tadikonda、James M. Lacy、Michael G. Rigdon、Hector F. DeLuca

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199701)39:1<1::aid-jlcr939>3.0.co;2-a

  日期：1997.1

  The synthesis of 9-cis-retinoic acid starting from 2,2,6-trimethylcyclohexanone is described. The same methodology was extended for the synthesis of deuterium and tritium labeled 9-cis-retinoic acid with high specific activity (73 Ci/mmol). In this methodology, a Grignard reaction was utilized for introducing three tritium atoms simultaneously in the final synthetic steps.