(9ci)-5-甲酰基-1H-咪唑-4-羧酸乙酯 | 137159-36-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (9ci)-5-甲酰基-1H-咪唑-4-羧酸乙酯
• 中文别名: 1H-咪唑-4,5-甲酸-甲酰基-乙基酯(9CI)
• 英文名称: 4(5)-ethoxycarbonylimidazole-5(4)-carbaldehyde
• 英文别名: 5-formyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-formyl-1H-imidazole-4-carboxylate
• CAS: 137159-36-5
• 化学式: C₇H₈N₂O₃
• 分子量: 168.152
• InChiKey: HYBGPMFMANAJKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C
• 沸点：
  425.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

制备方法与用途

5-甲酰基-1H-咪唑-4-羧酸乙酯是一种羧酸酯类衍生物，主要用于合成西咪替丁这一药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-5-甲酰基-1H-咪唑-4-羧酸乙酯 在 磺酰氯 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ethyl 8-benzyl-5,6,7,9-tetrahydroimidazo[1,5-a][1,4]diazepine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  8-叔丁基-1-乙基-6,7-二氢-5H-咪唑并[1,5-a][1,4]二氮杂卓-1,8(9H)-二甲酸基酯制法

  摘要：

  本发明涉及一种8‑叔丁基‑1‑乙基‑6,7‑二氢‑5H‑咪唑并[1,5‑a][1,4]二氮杂卓‑1,8(9H)‑二甲酸基酯制法，主要解决目前没有适合工业化合成方法的技术问题。本发明分9步，合成路线如下：，本发明获得的化合物为许多药物合成的有用中间体或产品。

  公开号：

  CN110563731A
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(dimethoxymethyl)-1H-imidazole-5-carboxylate 在 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到(9ci)-5-甲酰基-1H-咪唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  8-叔丁基-1-乙基-6,7-二氢-5H-咪唑并[1,5-a][1,4]二氮杂卓-1,8(9H)-二甲酸基酯制法

  摘要：

  本发明涉及一种8‑叔丁基‑1‑乙基‑6,7‑二氢‑5H‑咪唑并[1,5‑a][1,4]二氮杂卓‑1,8(9H)‑二甲酸基酯制法，主要解决目前没有适合工业化合成方法的技术问题。本发明分9步，合成路线如下：，本发明获得的化合物为许多药物合成的有用中间体或产品。

  公开号：

  CN110563731A

文献信息

• Novel heterocyclic compounds, method for preparing same and use thereof as medicines, in particular as antibacterial agents
  申请人：Aszodi Joseph

  公开号：US20050245505A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The invention relates to new heterocyclic compounds of general formula (I), and their salts with a base or an acid: The invention also relates to a process for the preparation of these compounds, as well as their use as medicaments, in particular as anti-bacterial agents.

  这项发明涉及一般式(I)的新杂环化合物及其与碱或酸形成的盐： 该发明还涉及制备这些化合物的方法，以及它们作为药物的用途，特别是作为抗菌剂。
• SUBSTITUTED IMIDAZOHETEROCYCLES
  申请人：Beckett R. Paul

  公开号：US20080318935A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The present invention provides substituted imidazoheterocyclic compounds having the structure of formula I Also provided are pharmaceutically acceptable salts, acid salts, hydrates, solvates and stereoisomers of the compounds of formula I. The compounds are useful as modulators of cannabinoid receptors and for the prophylaxis and treatment of cannabinoid receptor-associated diseases and conditions, such as pain, inflammation and pruritis.

  本发明提供了具有式I结构的取代咪唑杂环化合物。还提供了式I化合物的药用可接受盐、酸盐、水合物、溶剂合物和立体异构体。这些化合物可用作大麻素受体调节剂，用于预防和治疗与大麻素受体相关的疾病和症状，如疼痛、炎症和瘙痒。
• POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF THE MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR M1
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US20190330226A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  Described are positive allosteric modulators of muscarinic acetylcholine receptor M 1 (mAChR M 1 ), pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of using the compounds and compositions for treating neurological disorders, psychiatric disorders, or a combination thereof.

  描述了肌胆碱受体M1（mAChR M1）的正向变构调节剂，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗神经系统疾病、精神疾病或二者结合的方法。
• Discovery of a novel class of heteroaryl-pyrrolidinones as positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor M1
  作者：Paul K. Spearing、Hyekyung P. Cho、Vincent B. Luscombe、Anna L. Blobaum、Olivier Boutaud、Darren W. Engers、Alice L. Rodriguez、Colleen M. Niswender、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley、Aaron M. Bender

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128193

  日期：2021.9

  This Letter describes the synthesis and optimization of a series of heteroaryl-pyrrolidinone positive allosteric modulators (PAMs) of the muscarinic acetylcholine receptor M1 (mAChR M1). Through the continued optimization of M1 PAM tool compound VU0453595, with a focus on replacement of the 6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one with a wide variety of alternative 4,5-dihydropyrrolo-fused heteroaromatics

  这封信描述了毒蕈碱乙酰胆碱受体 M 1 (mAChR M 1 )的一系列杂芳基吡咯烷酮正变构调节剂 (PAM) 的合成和优化。通过对 M 1 PAM 工具化合物 VU0453595 的持续优化，重点是将 6,7-dihydro-5 H -pyrrolo [3,4- b ]pyridin-5-one 替换为多种替代品 4,5 -二氢吡咯并稠合的杂芳烃，公开了具有结构新颖化学型的M 1 PAM的产生。这些子系列中的两种化合物8b (VU6005610) 和20a (VU6005852) 对 M 1 mAChR显示出稳健的选择性，而对 M1激动。两种化合物在体外 都具有良好的初步 PK 曲线；图8b还展示了啮齿动物IV盒模型中的高脑暴露。
• Selective functional group transformation using guanidine: the conversion of an ester group into an amide in vinylogous ester–aldehydes of imidazole
  作者：Ravi K. Ujjinamatada、Ramachandra S. Hosmane

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.024

  日期：2005.9

  An efficient and convenient method has been described for the selective conversion of an ester group into the corresponding carboxamide in vinylogous ester–aldehydes of imidazole. The method uses excess guanidine, which protects the aldehyde function as a diaminodihydro-s-triazine moiety. The carboxaldehyde group is regenerated by hydrolysis of the triazine moiety to provide vinylogous amide–aldehydes

  已经描述了一种有效且方便的方法，用于在咪唑的乙烯基酯-醛中将酯基选择性转化为相应的羧酰胺。该方法使用过量的胍，它可以保护的醛用作diaminodihydro-小号嗪部分。羧醛基通过三嗪部分的水解而再生，以提供咪唑的乙烯基酰胺醛作为最终产物。