(E)-1-[2-羟基-4-甲氧基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]-3-(4-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮 | 55912-03-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (E)-1-[2-羟基-4-甲氧基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]-3-(4-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 4-hydroxyderricin
• 英文别名: (E)-1-[2-hydroxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 55912-03-3
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: XDKYBPGIBVMHHB-KPKJPENVSA-N

物化性质

• 熔点：
  136.0-137.0 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  542.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  5.840 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

4-羟基德瑞辛是当归的主要活性成分之一，是一种有效的、选择性 MAO-B（单胺氧化酶抑制剂）抑制剂，其IC50值为3.43 μM。此外，4-羟基德瑞辛还能轻度抑制DBH（多巴胺β-羟化酶）的活性，并具有抗抑郁作用。

靶点

• IC50: 3.43 μM (MAO-B)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[2-羟基-4-甲氧基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]-3-(4-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2-hydroxy-4-methoxy-3-isopentylphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  EP1623704

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (E)-1-[2-羟基-4-甲氧基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]-3-(4-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  当归中带有异戊二烯基或香叶基的查耳酮的合成及抑菌活性

  摘要：

  带有当归基的异戊二烯基或香叶基基团的Chalcones，例如4-羟基derricin （1a），xanthoangelol（1e），xanthoangelol F（1f），xanthoangelol H（2），deoxyxanthoangelol H（3）以及它们的脱氧二氢黄酮（4）合成衍生物。从合成的查耳酮的抗菌活性，评价1A，isobavachalcone（1B），1E，1F，bavachalcone（图5a），和broussochalcone B（图5b）被发现抑制革兰氏阳性细菌。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.104

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of four natural chalcones and their derivatives
  作者：Yuanyuan Li、Bingxia Sun、Jiadai Zhai、Lin Fu、Shuxin Zhang、Jing Zhang、Hongliang Liu、Wenhai Xie、Hongkuan Deng、Zhiwei Chen、Feng Sang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151165

  日期：2019.10

  Four natural chalcones bearing hydroxyisoprenyl or prenyl groups, named Paratocarpin E (2), Xanthoangelol D (3), Angusticornin A (4) and Kanzonol C (5), were prepared by employing the Claisen-Schmidt condensation as the key step. In an attempt to investigate the effect of the hydroxyisoprenyl group on biological activity, two of their derivatives were also prepared for antibacterial activity research.

  通过使用克莱森-施密特缩合作为关键步骤，制备了四个带有羟基异戊二烯基或异戊二烯基的天然查耳酮，分别命名为对果皮素E（2），黄嘌呤酚D（3），安格斯汀A（4）和坎佐诺尔C（5）。为了研究羟基异戊二烯基对生物活性的影响，还制备了它们的两种衍生物用于抗菌活性研究。研究了合成化合物对革兰氏阳性细菌（枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性细菌（大肠杆菌，铜绿假单胞菌）的预期抗菌活性。）。已发现对果肉中的E（2）对两种革兰氏阳性细菌最有效，而其余大多数化合物也显示出有希望的活性。但是，所有化合物均对两种革兰氏阴性细菌均无活性。
• TASTE MODULATOR AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US20150104398A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present invention is directed to a novel taste-masking composition comprising a taste-masking effective amount of an Angelica root extract, which shows unexpected effectiveness in reducing an undesirable taste in a food product (e.g., a beverage, broth, or whole grain food product), a dental product, an oral hygiene product or a medicinal product.

  本发明涉及一种新型掩味组合物，包括一定量的Angelica根提取物，该提取物在减少食品产品（例如饮料、汤、全谷食品产品）、口腔产品、口腔卫生产品或药品中的不良味道方面表现出意想不到的有效性。
• 一种天然产物Xanthoangelol D及其衍生物的合成方法及用途
  申请人：山东理工大学

  公开号：CN110452106A

  公开（公告）日：2019-11-15

  本发明公布了一种异戊烯基查尔酮类天然产物及其衍生物的制备方法及用途，其结构通式（I）（II）如下。得到的天然产物Xanthoangelol D相对于新型异戊烯基查尔酮类衍生物，其对枯草芽孢杆菌的抑制活性有着一定程度的提高。本发明制备路线工艺步骤较少，原料易得，适合工业化生产。
• Synthesis of chalcones bearing 2-hydroperoxy-3-methyl-3-butenyl or 2-hydroxy-3-methyl-3-butenyl group from prenylated chalcones
  作者：Kazuhiro Sugamoto、Toru Yoshifuji、Shuhei Soejima、Yoshihiro Honda

  DOI：10.1080/00397911.2020.1745242

  日期：2020.5.18

  Abstract Chalcones bearing 2-hydroperoxy-3-methyl-3-butenyl or 2-hydroxy-3-methyl-3-butenyl groups, such as xanthoangelol E (1a), xanthoangelol D (2a), psorachalcone A (2 b), xanthohumol D (2c), and related derivatives were first synthesized by using the ene reaction of prenylated chalcones with singlet oxygen. Graphical Abstract

  摘要 带有 2-氢过氧-3-甲基-3-丁烯基或 2-羟基-3-甲基-3-丁烯基的查耳酮，如黄当归醇 E (1a)、黄当归醇 D (2a)、补骨脂查耳酮 A (2b)、黄腐酚D (2c) 和相关衍生物首先是通过使用异戊二烯化查耳酮与单线态氧的烯反应合成的。图形概要
• Therapeutic agent
  申请人：Enoki Tatsuji

  公开号：US20070092551A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  A therapeutic agent and prophylactic agent for a disease accompanying an abnormality in an amount of insulin or insulin response, an agent for an insulin-mimetic action, a food, beverage and feed, an agent for enhancing glucose uptake into a cell, and an agent for inducing differentiation into an adipocyte, characterized in that each comprises as an effective ingredient at least one compound selected from the group consisting of a chalcone compound, an acetophenone compound, a coumarin compound, a phthalide compound, derivatives thereof, and pharmacologically acceptable salts thereof.

  一种治疗伴随胰岛素或胰岛素反应异常的疾病的治疗剂和预防剂，一种具有类胰岛素作用的剂，一种食品、饮料和饲料，一种增强葡萄糖进入细胞的剂，以及一种诱导分化成脂肪细胞的剂，其特征在于每种剂都包含至少一种有效成分，所述有效成分选自香豆素类化合物、苯乙酮类化合物、香豆酮类化合物、邻苯二甲酸酯类化合物及其衍生物和药学上可接受的盐。