(E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯酸 | 4698-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯酸
• 英文名称: (E)-geranic acid
• 英文别名: geranic acid；(E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoic acid；(E)-geranoic acid；(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoic acid；(E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienoic acid
• CAS: 4698-08-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: ZHYZQXUYZJNEHD-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C
• 沸点：
  85-87 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.066 (est)
• 物理描述：
  Colourless viscous liquid; Faint floral aroma
• 溶解度：
  Practically insoluble to insoluble in water
• 折光率：
  1.473-1.479
• 保留指数：
  1343;1395;1358;1362;1362;1347

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯酸 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 胡椒酮
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和和环丙基酰基，及其烯酮烷基的当量。环合成和串联环化反应。

  摘要：

  用Bu（3）SnH-AIBN处理α，β-不饱和硒基酯12和14分别通过推测的α-烯酮烷基自由基中间体产生相应的2-环己酮13和15。10.相反，2，7-二烯酯34和39经历串联自由基环化，产生二喹烷，例如（76％），并且相应的丙二烯取代的α，β-不饱和硒烯基酯48在用Bu处理时得到环辛二烯酮56。 （3）SnH-AIBN在回流的苯中。衍生自菊花酸的硒基酯19经Bu（3）SnH-AIBN处理后，会生成γ-δ-不饱和醛22和相应的二聚体25a的混合物。此外，在甲醇存在下，该反应的唯一产物是双（甲酯）二聚物25b，因此进一步证明了烯酮烷基自由基中间体在这些反应中以及在涉及2，6-和2，7-二烯硒烯基酯的上述反应中的参与。用Bu（3）SnH-AIBN处理环丙烷硒烯基酯和在其侧链中含有酮和氧基官能团的化合物，可以很好地合成烯醇内酯66（76％）和反式稠合双环[ 6.1.0]壬烷67（80-95％）。

  DOI：

  10.1039/b413815p
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 potassium phosphate 、 二氧化碳 、 CrH₆Mo₆O₂₄^(3-)*3H₃N*3H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯酸
  参考文献：
  名称：

  使用多金属氧酸盐负载的铬（III）催化剂和CO2将醇高效氧化为羧酸

  摘要：

  将醇直接催化氧化为羧酸非常有吸引力，但是尚未建立经济的催化体系。在这里，我们显示纯的无机配体负载的铬化合物（NH 4）3 [CrMo 6 O 18（OH）6 ]（简化为CrMo 6）可用于在存在以下条件下有效地促进此类反应CO 2。在几乎所有情况下，各种醇（芳香族和脂肪族）的氧化都可以在温和的条件下完成，相应的羧酸可以高收率实现。铬催化剂1可以重复使用几次，而不会造成活动损失。机理研究和控制反应表明，酸化是通过醛的关键氧化立即进行的。

  DOI：

  10.1039/d0gc00388c
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-5-methoxy-3-methyl-5-oxopentanoic acid 在 (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 dimethyl 3,6-dimethyloctanedioate
  参考文献：
  名称：

  Ahlquist,L.; Staellberg-Stenhagen,S., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1971, vol. 25, p. 1685 - 1694

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amides as bioisosteres of triazole-based geranylgeranyl diphosphate synthase inhibitors
  作者：Daniel B. Goetz、Michelle L. Varney、David F. Wiemer、Sarah A. Holstein

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115604

  日期：2020.8

  synthase (GGDPS) inhibitors are of potential therapeutic interest as a consequence of their activity against the bone marrow cancer multiple myeloma. A series of bisphosphonates linked to an isoprenoid tail through an amide linkage has been prepared and tested for the ability to inhibit GGDPS in enzyme and cell-based assays. The amides were designed as analogues to triazole-based GGDPS inhibitors. Several

  香叶基香叶基二磷酸合酶 (GGDPS) 抑制剂因其对骨髓癌多发性骨髓瘤的活性而具有潜在的治疗意义。已经制备了一系列通过酰胺键连接到类异戊二烯尾部的双膦酸盐，并在基于酶和细胞的测定中测试了抑制 GGDPS 的能力。酰胺被设计为类似于基于三唑的 GGDPS 抑制剂。几种新化合物在酶和细胞测定中均显示出 GGDPS 抑制活性，其效力取决于链长和烯烃立体化学。
• [EN] NOVEL SESQUITERPENOID STAT3 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE STAT3 SESQUITERPÉNOÏDES
  申请人：UNIV HAWAII

  公开号：WO2014205416A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present disclosure provides a method of purifying pharmaceutical compositions consisting essentially of STAT3 inhibitors from a mixture of compounds, pharmaceutical compositions comprising STAT3 inhibitors used to inhibit STAT3 in tumor cells, and certain pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of use. The present disclosure features, in some embodiments, novel, potent and selective STAT3 inhibitors, including sesquiterpene lactone inhibitors.

  本公开提供了一种从化合物混合物中纯化主要由STAT3抑制剂组成的药物组合物的方法，所述药物组合物包括用于抑制肿瘤细胞中的STAT3的STAT3抑制剂，以及其某些药用可接受的盐，以及使用方法。本公开在某些实施例中具有新颖、强效和选择性的STAT3抑制剂，包括倍半萜内酯抑制剂。
• Experimental and theoretical investigations for the tandem alkylation–isomerization reactions between unsaturated carboxylic acids and allyl halides
  作者：Luis R Domingo、Salvador Gil、Margarita Parra、José A Sáez、Mercedes Torres

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01028-7

  日期：2003.8

  Abstract—Alkylation of dienediolates from unsaturated carboxylic acids with allylic halides when followed by solventless thermaltreatment at 150 to 2008C afford rearranged products on a trend highly dependent on the acarbon substitution. Thus, 2,2-bisallylated acidswith H atoms at C-2 lead to its 1,3-shift, whereas 2-methyl-2,2-bisallylated acids lead to the corresponding Cope rearrangement product

  摘要：在 150 至 2008C 下进行无溶剂热处理时，由不饱和羧酸与烯丙基卤化物对二烯二醇进行烷基化反应，得到重排产物，其趋势高度依赖于碳取代。因此，在 C-2 上具有 H 原子的 2,2-双烯丙基酸会导致其 1,3-移位，而 2-甲基-2,2-双烯丙基酸会导致相应的 Cope 重排产物。在后一种情况下，这种串联烯丙基化-Cope 反应以高度区域和非对映选择性的方式导致直接烷基化无法获得的产物。参与这些异构化的化合物的 B3LYP/6-31G p 能量与实验有合理的一致性，可以解释在热力学平衡下形成更稳定的产物。q 2003 Elsevier Ltd. 保留所有权利。1. 引言在过去几年 1-3 报道了关于二烯二醇锂与几种亲电试剂反应的区域和立体选择性研究表明，在与初级卤化物反应时，相应烷基化产物的区域选择性很大程度上取决于亲电试剂的反应性。无论空间效应如何，饱和烷基卤化物都显示出高选择
• Gd(OTf)₃-catalyzed synthesis of geranyl esters for the intramolecular radical cyclization of their epoxides mediated by titanocene(<scp>iii</scp>)
  作者：William H. García Santos、Carlos E. Puerto Galvis、Vladimir V. Kouznetsov

  DOI：10.1039/c4ob02312a

  日期：——

  The catalytic activity of Gd(OTf)₃ for the direct esterification of geraniol and the regio- and stereo-controlled radical cyclization of their epoxides mediated by titanocene(iii) is described.

  Gd(OTf)₃对于直接酯化莰醇以及通过钛茂(iii)介导的它们环氧化物的区域和立体控制自由基环化反应的催化活性被描述。
• Nitrous Oxide as a Hydrogen Acceptor for the Dehydrogenative Coupling of Alcohols
  作者：Thomas L. Gianetti、Samuel P. Annen、Gustavo Santiso-Quinones、Markus Reiher、Matthias Driess、Hansjörg Grützmacher

  DOI：10.1002/anie.201509288

  日期：2016.1.26

  The oxidation of alcohols with N2O as the hydrogen acceptor was achieved with low catalyst loadings of a rhodium complex that features a cooperative bis(olefin)amido ligand under mild conditions. Two different methods enable the formation of either the corresponding carboxylic acid or the ester. N2 and water are the only by‐products. Mechanistic studies supported by DFT calculations suggest that the

  在温和的条件下，以配合物双（烯烃）酰胺基配体为特征的铑配合物的低催化剂负载量，可以实现以N 2 O为氢受体的醇的氧化。两种不同的方法可以形成相应的羧酸或酯。N 2和水是唯一的副产物。DFT计算支持的机理研究表明，N 2 O的氧原子通过插入铑氨基氢化物的Rh-H键中而转移到金属中心，从而生成铑羟基络合物作为关键中间体。

表征谱图