(E)-3-(3,4-二乙氧基苯基)丙-2-烯酸酯 | 137013-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-3-(3,4-二乙氧基苯基)丙-2-烯酸酯
• 中文别名: (2E)-3-(3,4-二乙氧基苯基)丙烯酸
• 英文名称: 3,4-diethoxycinnamic acid
• 英文别名: 3,4-diethoxy-trans-cinnamic acid；3,4-Diaethoxy-trans-zimtsaeure；3-(3,4-Diethoxy-phenyl)-acrylic acid；(2E)-3-(3,4-diethoxyphenyl)prop-2-enoic acid；(E)-3-(3,4-diethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 137013-00-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: GFKHDVAIQPNASW-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-二乙氧基苯基)丙-2-烯酸酯 在 氢氧化钾 、 PPA 、 氢气 、 镍 作用下， 60.0~110.0 ℃ 、9.12 MPa 条件下， 反应 3.33h， 生成 5,6-diethoxyindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-(2-dimethylaminomethyl-1-oxopolymethylene) benzenes and their 4,5-diethoxy derivatives and their anti-inflammatory activity

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00777420
• 作为产物：
  描述：

  3,4-diethoxy-trans-cinnamic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(E)-3-(3,4-二乙氧基苯基)丙-2-烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  咖啡酸衍生物的合成：鉴定 (E)-N-(4-氰基苄基)-3-(3,4-二羟基苯基)丙烯酰胺作为抗人宫颈癌细胞的抗癌剂

  摘要：

  通过与不同取代胺和卤代烷偶联，合成了一系列新型天然化合物咖啡酸衍生物，以增强其抗癌活性并探索其构效关系。通过1H NMR和质谱分析确定了化合物的结构。评估化合物对 HeLa 宫颈癌细胞增殖的抑制作用，结果显示化合物 (E)-N-(4-氰基苄基)-3-(3,4-二羟基苯基)丙烯酰胺 (SHC5) 在 5.2 μM 浓度下表现出有效的抗增殖活性并通过Hoechst/PI双染和Annexin V/PI双染实验进一步证实。此外，针对其他癌细胞系（即 K562、Jurkat、HCT116 和 MiaPaCa2）筛选了化合物 SHC5，以测试该分子的特异性，结果发现无效。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2022.23726

文献信息

• Aminium cation-radical catalysed selective hydration of (<i>E</i>)-aryl enynes
  作者：Marie-Claire Giel、Andrew S. Barrow、Christopher J. Smedley、William Lewis、John E. Moses

  DOI：10.1039/d1cc02257a

  日期：——

  The hydration of carbon–carbon triple bonds is an important and atom economic synthetic transformation. Herein, we report a mild and selective method for the catalytic Markovnikov hydration of (E)-aryl enynes to the corresponding enones, mediated through the bench-stable aminium salt, tris(4-bromophenyl)ammoniumyl hexachloroantimonate (TBPA). The chemoselective and diastereoselective method proceeds

  碳-碳三键的水合是一种重要的原子经济合成转化。在此，我们报告了一种温和且选择性的催化马尔科夫尼科夫水合 ( E )-芳基烯炔生成相应烯酮的方法，该方法通过稳定的铵盐三（4-溴苯基）六氯锑酸铵 (TBPA) 介导。化学选择性和非对映选择性方法在中性无金属条件下进行，从末端和内部炔烃单元提供出色的产品收率。生物学上重要的 ( E )-3-苯乙烯基异香豆素的合成，包括天然产物 achlisocoumarin III 的正式合成，证明了这种新型转化的效用。
• Aryl-indane compounds
  申请人：——

  公开号：US20020128231A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  A new family of compounds, particularly aryl-indane compounds, is disclosed. The compounds may be used as inhibitors of P-glycoprotein-mediated transport. Use of the compounds to enhance bioavailability and to modulate multi-drug resistance to chemotherapeutic agents is disclosed.

  揭示了一类新的化合物家族，特别是芳基茚烷化合物。这些化合物可用作P-糖蛋白介导的转运抑制剂。揭示了利用这些化合物来增强生物利用度并调节多药耐药性对化疗药物的作用。
• Synthesis, crystal structure, Hirshfeld surfaces analysis and anti-ischemic activity of cinnamide derivatives
  作者：Jian-gang Zhong、Jia-pei Han、Xiao-feng Li、Yi Xu、Yan Zhong、Bin Wu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.09.110

  日期：2018.2

  cinnamide derivatives, namely, (E)-1-(4-(bis(4-methylphenyl)- methyl)piperazin-1-yl)-3-(3,4-diethoxyphenyl)prop-2-en-1-one (5) and (E)-1-(4-(bis- (4-fluorophenyl)methyl)piperazin-1-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one (6), have been synthesized and characterized by IR spectra, High resolution mass spectra, 1H NMR spectra, 13C NMR spectra. The compound 5 is a novel compound and has never been reported in

  摘要 两种肉桂酰胺衍生物，即(E)-1-(4-(bis(4-methylphenyl)-methyl)piperazin-1-yl)-3-(3,4-diethoxyphenyl)prop-2-en-1-一 (5) 和 (E)-1-(4-(双-(4-氟苯基)甲基)哌嗪-1-基)-3-(4-甲氧基苯基)prop-2-en-1-one (6) , 已合成并通过红外光谱、高分辨率质谱、1H NMR 光谱、13C NMR 光谱表征。化合物5是一种新型化合物，文献中未见报道。通过单晶X射线衍射研究了它们的晶体结构。它们都在单斜晶系中结晶。单晶X射线显示化合物5具有无限的X形一维聚合物链结构，化合物6通过分子间相互作用具有层状3维结构。Hirshfeld 表面分析表明存在 H⋯H、O⋯H、C⋯H、F⋯H、CH⋯π 和 π⋯π 分子间相互作用。此外，MTT测定结果表明化合物5和6对PC12细胞中由谷氨酰胺
• Photocrosslinkable polymers
  申请人：——

  公开号：US20020061996A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  The present invention relates to polymers of the general formula I: 1 in which M 1 , M 1′ , M 2 denote a recurring monomer unit from the group: acrylate, methacrylate, 2-chloroacrylate, 2-phenylacrylate; w, w 1 , w 2 are molar fractions of the comonomers with 0

  本发明涉及一般式I的聚合物：1其中M1、M1'、M2表示来自以下组的重复单体单位：丙烯酸酯，甲基丙烯酸酯，2-氯丙烯酸酯，2-苯基丙烯酸酯；w、w1、w2是共聚单体的摩尔分数，其中0≤w≤1，0≤w1＜1且0≤w2≤0.5；S1和S1'独立地表示直链或支链的烷基链—（CH2）r—；D和D'独立地表示—O—；X、X'、Y、Y'独立地表示氢；A、A'、B、B'独立地表示苯撑基，其C、C'未取代或可选地取代为氟，氯，氰，烷基，烷氧基或氟烷氧基；K和K'独立地表示氢，氟，氯，氰；Z、Z'、Z1、Z1'独立地表示单一共价键；t表示1至4的整数；u表示1至3的整数；p、p'、n、n'独立地表示0或1。本发明还涉及上述聚合物作为液晶定向层的用途，以及它们在光学组件中的用途。
• Method for biotechnological production of methylized cinnamic acids and cinnamic acid esters, methylized phenethylamines and the coupling products thereof, particularly of cinnamic acid amides
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US10227620B2

  公开（公告）日：2019-03-12

  The invention relates to providing both fermentative and biotechnological methods for producing 3,4-methylized cinnamic acids, 3,4-methylized cinnamic acid esters, 3,4-dimethoxyphenethylamine, and 4-methylized cinnamic acid amides using a 4′-O-methyltransferase, optionally in combination with further enzymes, wherein the enzymes are selected by means of metabolic engineering and operation have been adapted by targeted optimization, and compositions obtained by means of the method. The invention further relates to vector systems, recombinant microorganisms or fungi, and specific nucleic acid segments and polypeptides.

  本发明涉及提供利用 4′-O-甲基转移酶（可选择与其他酶结合）生产 3,4-甲基化肉桂酸、3,4-甲基化肉桂酸酯、3,4-二甲氧基苯乙胺和 4-甲基化肉桂酸酰胺的发酵和生物技术方法，其中酶是通过代谢工程方法选择的，操作是通过定向优化调整的，以及通过该方法获得的组合物。 本发明还涉及载体系统、重组微生物或真菌以及特定的核酸片段和多肽。