(E)-N-(2-amino-ethyl)-3-(3,4-dichloro-phenyl)-acrylamide | 1101841-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(2-amino-ethyl)-3-(3,4-dichloro-phenyl)-acrylamide
• 英文别名: (E)-N-(2-aminoethyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 1101841-70-6
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₂N₂O
• 分子量: 259.135
• InChiKey: UJMRATHYLCROHU-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(2-amino-ethyl)-3-(3,4-dichloro-phenyl)-acrylamide 、 6,7-二甲氧基-喹啉-2-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20.4%的产率得到(E)-N-[2-[3-(3,4-dichlorophenyl)acrylamido]-ethyl]-6,7-dimethoxyquinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  喹啉/肉桂酸杂种作为淀粉样β聚集抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要本研究的目的是评估喹啉/肉桂酸杂化物对抗淀粉样β（Aβ）聚集的效力。总共合成了六个新的目标喹啉/肉桂酸杂种，并筛选了它们的体外抗Aβ42聚集活性。一些杂化物，包括（E）-N-（2-肉桂酰胺基乙基）-6,7-二甲氧基喹啉-2-羧酰胺，（E）-6,7-二甲氧基-N- [2- [3-（4-甲氧基苯基）丙烯酰胺基]乙基]喹啉-2-羧酰胺和（E）-6,7-二甲氧基-N- [2- [3-（2-甲氧基苯基）丙烯酰胺基]乙基]喹啉-2-羧酰胺显示出显着的抗Aβ42聚集活动。分子对接法用于预测这些化合物与Aβ42的结合方式。另外，测试了它们对神经母细胞瘤SH-SY5Y和人正常肝细胞LO2细胞的细胞毒性。神经保护性评估表明，这些化合物可以剂量依赖性方式减轻Aβ42诱导的对SH-SY5Y细胞的神经毒性。总体而言，本研究提供了喹啉/肉桂酸杂化物作为开发抗阿尔茨海默氏病的Aβ聚集抑制剂的新模板。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02609-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-二氯苯基)丙烯酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-N-(2-amino-ethyl)-3-(3,4-dichloro-phenyl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  喹啉/肉桂酸杂种作为淀粉样β聚集抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要本研究的目的是评估喹啉/肉桂酸杂化物对抗淀粉样β（Aβ）聚集的效力。总共合成了六个新的目标喹啉/肉桂酸杂种，并筛选了它们的体外抗Aβ42聚集活性。一些杂化物，包括（E）-N-（2-肉桂酰胺基乙基）-6,7-二甲氧基喹啉-2-羧酰胺，（E）-6,7-二甲氧基-N- [2- [3-（4-甲氧基苯基）丙烯酰胺基]乙基]喹啉-2-羧酰胺和（E）-6,7-二甲氧基-N- [2- [3-（2-甲氧基苯基）丙烯酰胺基]乙基]喹啉-2-羧酰胺显示出显着的抗Aβ42聚集活动。分子对接法用于预测这些化合物与Aβ42的结合方式。另外，测试了它们对神经母细胞瘤SH-SY5Y和人正常肝细胞LO2细胞的细胞毒性。神经保护性评估表明，这些化合物可以剂量依赖性方式减轻Aβ42诱导的对SH-SY5Y细胞的神经毒性。总体而言，本研究提供了喹啉/肉桂酸杂化物作为开发抗阿尔茨海默氏病的Aβ聚集抑制剂的新模板。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02609-2

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Aebi Johannes

  公开号：US20090023713A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The invention is concerned with novel heterocyclyl compounds of formula (I) wherein A, X, Y, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , m and n are as herein defined, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR2 receptor, CCR5 receptor and/or CCR3 receptor and can be used as medicaments.

  这项发明涉及公式（I）中的新型杂环化合物，其中A、X、Y、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、m和n如本文所定义，以及其生理学上可接受的盐。这些化合物是CCR2受体、CCR5受体和/或CCR3受体的拮抗剂，可用作药物。
• NOVEL HETEROCYCLYL COMPOUNDS AND THEIR USE AS CHEMOKINE ANTAGONISTS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2220055A2

  公开（公告）日：2010-08-25
• US8063042B2
  申请人：——

  公开号：US8063042B2

  公开（公告）日：2011-11-22
• [EN] NOVEL HETEROCYCLYL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLYLES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2009010429A2

  公开（公告）日：2009-01-22

  The invention is concerned with novel heterocyclyl compounds of formula (I), wherein A, X, Y, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, m and n are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR2 receptor, CCR5 receptor and/or CCR3 receptor and can be used as medicaments.
• Synthesis and biological evaluation of quinoline/cinnamic acid hybrids as amyloid-beta aggregation inhibitors
  作者：Yong-Xi Ge、Zhi-Qiang Cheng、Lei Zhou、Hong-Xu Xie、Yin-Yin Wang、Kongkai Zhu、Yang Jiao、Guangpu Liu、Cheng-Shi Jiang

  DOI：10.1007/s00706-020-02609-2

  日期：2020.5

  aggregation. In total, six new target quinoline/cinnamic acid hybrids were synthesized and screened for their in vitro anti-Aβ42 aggregation activity. Some hybrids, including (E)-N-(2-cinnamamidoethyl)-6,7-dimethoxyquinoline-2-carboxamide, (E)-6,7-dimethoxy-N-[2-[3-(4-methoxyphenyl)acrylamido]ethyl]quinoline-2-carboxamide, and (E)-6,7-dimethoxy-N-[2-[3-(2-methoxyphenyl)acrylamido]ethyl]quinoline-2-carboxamide

  摘要本研究的目的是评估喹啉/肉桂酸杂化物对抗淀粉样β（Aβ）聚集的效力。总共合成了六个新的目标喹啉/肉桂酸杂种，并筛选了它们的体外抗Aβ42聚集活性。一些杂化物，包括（E）-N-（2-肉桂酰胺基乙基）-6,7-二甲氧基喹啉-2-羧酰胺，（E）-6,7-二甲氧基-N- [2- [3-（4-甲氧基苯基）丙烯酰胺基]乙基]喹啉-2-羧酰胺和（E）-6,7-二甲氧基-N- [2- [3-（2-甲氧基苯基）丙烯酰胺基]乙基]喹啉-2-羧酰胺显示出显着的抗Aβ42聚集活动。分子对接法用于预测这些化合物与Aβ42的结合方式。另外，测试了它们对神经母细胞瘤SH-SY5Y和人正常肝细胞LO2细胞的细胞毒性。神经保护性评估表明，这些化合物可以剂量依赖性方式减轻Aβ42诱导的对SH-SY5Y细胞的神经毒性。总体而言，本研究提供了喹啉/肉桂酸杂化物作为开发抗阿尔茨海默氏病的Aβ聚集抑制剂的新模板。 图形摘要