(E)-beta-金合欢烯 | 28973-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (E)-beta-金合欢烯
• 英文名称: (Z)-β-farnesene
• 英文别名: (Z)-beta-Farnesene；cis-β-farnesene；cis-beta-farnesene；beta-Farnesene, (6Z)-；(6Z)-7,11-dimethyl-3-methylidenedodeca-1,6,10-triene
• CAS: 28973-97-9
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: JSNRRGGBADWTMC-QINSGFPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.0 °C
• 密度：
  0.807±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  6.139 (est)
• 保留指数：
  1449;1442;1455;1443;1451;1447;1451;1459;1434;1442;1452;1451;1451;1429;1451;1446;1446;1433;1448;1445;1446;1452;1458;1446;1449;1447;1463;1453;1450;1448;1445;1441;1442;1440;1440;1448;1448;1462;1451;1436;1428;1428;1440;1430.5;1446;1444;1444;1448;1420;1449;1476;1474;1442

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-beta-金合欢烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于生物启发的方法合成Cordiaquinones B，C，J和K，并对Cordiaquinone C †的相对立体化学进行修订

  摘要：

  根据生物启发方案，从反式，反式-法呢醇分五到六步合成了四氢醌醌家族的四个成员（二甲醌B，C，J和K）。作为关键反应，我们使用了合适的环氧萜类化合物的酸催化环化反应以及二烯与苯醌之间的Diels-Alder反应。Cordiaquinone C的相对立体化学与隔离纸中报道的相反，并且与从常见的（E）构型萘醌环氧化物前体生物合成Cordiaquinones的可行方案相吻合。还报道了一种快速，清洁的方法，用于从顺式-nerolidol合成天然存在的（Z）-β-法呢烯。

  DOI：

  10.1021/jo800355y
• 作为产物：
  描述：

  cis-nerolidol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以64%的产率得到(E)-beta-金合欢烯
  参考文献：
  名称：

  基于生物启发的方法合成Cordiaquinones B，C，J和K，并对Cordiaquinone C †的相对立体化学进行修订

  摘要：

  根据生物启发方案，从反式，反式-法呢醇分五到六步合成了四氢醌醌家族的四个成员（二甲醌B，C，J和K）。作为关键反应，我们使用了合适的环氧萜类化合物的酸催化环化反应以及二烯与苯醌之间的Diels-Alder反应。Cordiaquinone C的相对立体化学与隔离纸中报道的相反，并且与从常见的（E）构型萘醌环氧化物前体生物合成Cordiaquinones的可行方案相吻合。还报道了一种快速，清洁的方法，用于从顺式-nerolidol合成天然存在的（Z）-β-法呢烯。

  DOI：

  10.1021/jo800355y

文献信息

• Characterization of Vinyl-Substituted, Carbon−Carbon Double Bonds by GC/FT-IR Analysis
  作者：Aleš Svatoš、Athula B. Attygalle

  DOI：10.1021/ac960890u

  日期：1997.5.1

  of carbon-carbon double bonds conjugated with a vinyl group. Cis and trans isomers of unsubstituted 1,3-alkadienes can be differentiated on the basis of the differences observed in the 900-1000 cm-1 region (spectra of cis isomers show two bands at 993 and 906 cm-1, while those of trans compounds show three absorptions at 998, 949, and 902 cm-1) and the 1590-1650 cm-1 region (the C=C stretch bands are

  气相红外光谱可以确定与乙烯基共轭的碳-碳双键的立体化学。未取代的1,3-链二烯的顺式和反式异构体可以根据在900-1000 cm-1区域观察到的差异进行区分（顺式异构体的光谱在993和906 cm-1处显示两个条带，化合物在998、949和902 cm-1处和1590-1650 cm-1处显示三个吸收（对于顺式化合物，在1595和1642 cm-1处以及在1604和1650 cm-处观察到C = C拉伸带）反式化合物为1）。带有CH 2 ＝ CHC（CH 3）＝ CHCH 2-和CH 2 ＝ CHC（＝ CH 2）-CH 2-结构部分的化合物，称为α-和β-型化合物，经常作为天然产物遇到。对于带有α型基团的化合物，三取代双键的顺式/反式构型可以确定。这两个组在= CH2拉伸振动下在3095-3091 cm-1处吸收是常见的。但是，由于存在两个= CH2基团，β型化合物的谱带相对强度要高得多
• RNA-seq discovery, functional characterization, and comparison of sesquiterpene synthases from Solanum lycopersicum and Solanum habrochaites trichomes
  作者：Petra M. Bleeker、Eleni A. Spyropoulou、Paul J. Diergaarde、Hanne Volpin、Michiel T. J. De Both、Philipp Zerbe、Joerg Bohlmann、Vasiliki Falara、Yuki Matsuba、Eran Pichersky、Michel A. Haring、Robert C. Schuurink

  DOI：10.1007/s11103-011-9813-x

  日期：2011.11

  Solanum lycopersicum and Solanum habrochaites (f. typicum) accession PI127826 emit a variety of sesquiterpenes. To identify terpene synthases involved in the production of these volatile sesquiterpenes, we used massive parallel pyrosequencing (RNA-seq) to obtain the transcriptome of the stem trichomes from these plants. This approach resulted initially in the discovery of six sesquiterpene synthase cDNAs from S. lycopersicum and five from S. habrochaites. Searches of other databases and the S. lycopersicum genome resulted in the discovery of two additional sesquiterpene synthases expressed in trichomes. The sesquiterpene synthases from S. lycopersicum and S. habrochaites have high levels of protein identity. Several of them appeared to encode for non-functional proteins. Functional recombinant proteins produced germacrenes, β-caryophyllene/α-humulene, viridiflorene and valencene from (E,E)-farnesyl diphosphate. However, the activities of these enzymes do not completely explain the differences in sesquiterpene production between the two tomato plants. RT-qPCR confirmed high levels of expression of most of the S. lycopersicum sesquiterpene synthases in stem trichomes. In addition, one sesquiterpene synthase was induced by jasmonic acid, while another appeared to be slightly repressed by the treatment. Our data provide a foundation to study the evolution of terpene synthases in cultivated and wild tomato.

  番茄（Solanum lycopersicum）和哈勃罗切特番茄（Solanum habrochaites）（f. typicum）的PI127826品系会释放多种倍半萜。为了鉴定参与这些挥发性倍半萜合成的萜合成酶，我们使用大规模平行测序（RNA-seq）获得了这些植物茎毛的转录组。这种方法最初发现了番茄（S. lycopersicum）的6个倍半萜合成酶cDNA和哈勃罗切特番茄（S. habrochaites）的5个倍半萜合成酶cDNA。通过对其他数据库和番茄（S. lycopersicum）基因组的搜索，又发现了2个在茎毛中表达的倍半萜合成酶。番茄（S. lycopersicum）和哈勃罗切特番茄（S. habrochaites）的倍半萜合成酶具有高度的蛋白质同源性。其中一些似乎编码无功能的蛋白质。功能性重组蛋白从（E,E）-法呢基二磷酸酯中产生香豆素、β-石竹烯/α-胡莫烯、绿花烯和瓦伦烯。然而，这些酶的活性并不能完全解释两种番茄植物在倍半萜合成方面的差异。RT-qPCR证实了番茄（S. ly
• Regiospecific ene reaction of benzenesulfonyl chloride with linear isoprenoids
  作者：V. V. Veselovskii、V. A. Dragan、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1007/bf00957239

  日期：1987.12
• Hydrocarbon components of the trail pheromone of the red imported fire ant, Solenopsis Invicta
  作者：R.K. Vander Meer、F.D. Williams、C.S. Lofgren

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90401-0

  日期：1981.1
• CATO, KIKUMASA;INOUEH, SEHJITI
  作者：CATO, KIKUMASA、INOUEH, SEHJITI

  DOI：——

  日期：——

表征谱图