(E)-beta-甲氧基-alpha-甲基苯乙烯 | 58966-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-beta-甲氧基-alpha-甲基苯乙烯
• 英文名称: (E)-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: (E)-1-methoxy-2-phenylprop-1-ene；(E)-1-methoxy-2-phenyl-propene；(E)-1-methoxy-2-phenylpropene；(E)-beta-Methoxy-alpha-methylstyrene；[(E)-1-methoxyprop-1-en-2-yl]benzene
• CAS: 58966-09-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: ULUXLULNGFEVHJ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-beta-甲氧基-alpha-甲基苯乙烯 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAKAMURA, NORINAGA;NOJIMA, MASATOMO;KUSABAYASHI, SHIGEKAZU, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 16, 4969-4973

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-苯丙醛二甲缩醛 在 potassium tert-butylate 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-beta-甲氧基-alpha-甲基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Deagostino, Annamaria; Mella, Mariella; Prandi, Cristina, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 21, p. 2757 - 2760

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and stereoselective hydrostannation of allenes using dibutyliodotin hydride (Bu2SnIH) and successive coupling with aromatic halides
  作者：Naoki Hayashi、Kazunao Kusano、Shingo Sekizawa、Ikuya Shibata、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1039/b712998j

  日期：——

  Regio- and stereoselective hydrostannation of allenes by using di-n-butyliodotin hydride (Bu2SnIH) was accomplished to give α,β-disubstituted vinyltins, which induced the synthesis of multi-substituted alkenes in a one-pot procedure.

  利用二正丁基碘锡烷氢（Bu2SnIH）实现了烯丙体的区域和立体选择性氢锡化反应，得到了α,β-二取代的乙烯基锡化合物，进而通过一锅法合成多取代烯烃。
• Saegusa Oxidation of Enol Ethers at Extremely Low Pd-Catalyst Loadings under Ligand-free and Aqueous Conditions: Insight into the Pd(II)/Cu(II)-Catalyst System
  作者：Quan Zhu、Yunsong Luo、Yongyan Guo、Yushun Zhang、Yunhai Tao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02987

  日期：2021.4.16

  system of Saegusa oxidation, which converts enol ethers to the corresponding enals with a number of diverse substrates at extremely low catalyst loadings (500 mol ppm) under ligand-free and aqueous conditions, is described. Its synthetic utility was demonstrated by large-scale applications of the catalyst system to important nature molecules. This work allows Saegusa oxidation to become a highly practical

  Saegusa氧化的高效实用的Pd（II）/ Cu（OAc）2-催化剂体系，可在无配体的情况下以极低的催化剂负载量（500 mol ppm）将烯醇醚转化为具有多种底物的相应烯醛和水性条件，描述。催化剂体系在重要的自然分子上的大规模应用证明了其合成用途。这项工作使Saegusa氧化成为制备enals的一种高度实用的方法，并且还为对Pd（II）/ Cu（II）-用于羰基化合物脱氢和降低Pd-催化剂负载量的催化剂体系提出了新的见解。
• Radical Isomerization and Cycloisomerization Initiated by H• Transfer
  作者：Gang Li、Jonathan L. Kuo、Arthur Han、Janine M. Abuyuan、Lily C. Young、Jack R. Norton、Joshua H. Palmer

  DOI：10.1021/jacs.6b03509

  日期：2016.6.22

  concentration of an H• donor. Transfer of the H• onto an olefin gives a radical that can either (1) transfer an H• back to the metal, generating an isomerized olefin, or (2) add intramolecularly to a double bond, generating a cyclized radical. Transfer of an H• back to the metal from the cyclized radical results in a cycloisomerization. Both outcomes are favored by the low concentration of the cobalt H• donor,

  在 H2 压力下，Co(II)(dmgBF2)2L2 (L = H2O, THF) 生成低浓度的 H• 供体。H• 转移到烯烃上会产生一个自由基，它可以 (1) 将 H• 转移回金属，生成异构化烯烃，或 (2) 分子内加成到双键上，生成环化自由基。H• 从环化自由基转移回金属导致环异构化。低浓度的钴 H• 供体有利于这两种结果，而使用其他催化剂（当 H• 供体的浓度高时）更有可能发生氢化和环氢化。
• Photocatalytic Dehydrogenative Cross-Coupling of Alkenes with Alcohols or Azoles without External Oxidant
  作者：Hong Yi、Linbin Niu、Chunlan Song、Yiying Li、Bowen Dou、Atul K. Singh、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201609274

  日期：2017.1.19

  Direct cross‐coupling between alkenes/R‐H or alkenes/RXH is a dream reaction, especially without external oxidants. Inputting energy by photocatalysis and employing a cobalt catalyst as a two‐electron acceptor, a direct C−H/X−H cross‐coupling with H2 evolution has been achieved for C−O and C−N bond formation. A new radical alkenylation using alkene as the redox compound is presented. A wide range of

  烯烃/ R-H或烯烃/ RXH之间的直接交叉偶联是一个梦dream以求的反应，尤其是在没有外部氧化剂的情况下。通过光催化输入能量并采用钴催化剂作为双电子受体，实现了C-O和C-N键形成的具有H 2演化的直接C-H / X-H交叉耦合。提出了使用烯烃作为氧化还原化合物的新的自由基烯基化。该系统对各种脂族醇（甚至是长链醇）的耐受性都很好，这为使用简单烯烃制备多取代烯醇醚衍生物提供了一条新途径。此外，该协议还可用于N-乙烯基唑合成。机械学的见解揭示了钴催化剂将光催化剂氧化以恢复光催化循环。
• Thermal and Photochemical Solvolysis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-2-Phenyl-1-propenyl(phenyl)iodonium Tetrafluoroborate:  Benzenium and Primary Vinylic Cation Intermediates
  作者：Roel Gronheid、Gerrit Lodder、Masahito Ochiai、Takuya Sueda、Tadashi Okuyama

  DOI：10.1021/ja010861n

  日期：2001.9.1

  in-plane S(N)2 mechanism. The mechanism of the photolysis involves direct, unassisted cleavage of the vinylic, and aromatic, C-I bond in an S(N)1 mechanism. This produces a primary vinyl cation, which is partially trapped prior to rearrangement in methanol. The unrearranged vinyl ethers are mainly formed with retention of configuration via a lambda3-iodonium/solvent complex in an S(N)i mechanism. Thermal

  已在不同亲核性的醇溶剂中研究了两种立体异构体 2-苯基-1-丙烯基（苯基）碘鎓四氟硼酸盐的热和光化学溶剂分解。热反应中的产物分布和产物形成速率都与涉及在反式位（甲基或苯基）中的基团辅助的乙烯基Cl键断裂的机制相容，总是导致重排产物。根据溶剂的亲核性，最初形成的阳离子可能会或可能不会进一步重排为更稳定的异构体。反应性较低的 Z 化合物还在亲核性更强的溶剂中通过面内 S(N)2 机制产生一些未重排的乙烯基醚产物。光解的机制涉及乙烯基和芳烃的直接、无辅助的裂解，S(N)1 机制中的 CI 键。这会产生一个主要的乙烯基阳离子，它在甲醇中重排之前被部分捕获。未重排的乙烯基醚主要通过 S(N)i 机制中的 lambda3-碘鎓/溶剂络合物保留构型形成。碘鎓盐的热和光化学溶剂分解是从同一底物生成不同阳离子中间体的互补技术。