(2E,6E,10E)-2,6,10-三甲基-12-(苯基甲氧基)-2,6,10-十二碳三烯-1-醇 | 71135-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (2E,6E,10E)-2,6,10-三甲基-12-(苯基甲氧基)-2,6,10-十二碳三烯-1-醇
• 英文名称: 12-Hydroxyfarnesyl benzyl ether
• 英文别名: All-trans-ω-hydroxyfarnesyl benzyl ether；(E,E,E)-12-benzyloxy-2,6,10-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol；(2E,6E,10E)-1-Benzyloxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-12-ol；(2E,6E,10E)-12-benzyloxy-2,6,10-trimethyl-dodeca-2,6,10-trien-1-ol；(2E,6E,10E)-2,6,10-Trimethyl-12-(phenylmethoxy)-2,6,10-dodecatrien-1-ol；(2E,6E,10E)-2,6,10-trimethyl-12-phenylmethoxydodeca-2,6,10-trien-1-ol
• CAS: 71135-48-3
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: LSEOITPKTVFFAM-GJLPZIKMSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-2,6,10-三甲基-12-(苯基甲氧基)-2,6,10-十二碳三烯-1-醇 在 lithium 、 乙胺 作用下， 生成 12-hydroxyfarnesol
  参考文献：
  名称：

  A novel terminal functionalization of farnesol and related polyisoprenoids. Application to the synthesis of solanesol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85828-7
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-法呢醇苄基醚 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以32%的产率得到(2E,6E,10E)-2,6,10-三甲基-12-(苯基甲氧基)-2,6,10-十二碳三烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and NMR characterisation of novel highly cyclised polyprenoid hydrocarbons from sediments

  摘要：

  我们在此报告了在沥青中发现的两种新型六环烷烃（C33 和 C35）。C35 化合物 1 是通过与一种标准物质进行比较而鉴定出来的，该标准物质是通过对无环庚二烯进行仿生物质子诱导的广泛环化合成而获得的。这种级联环化只需一步即可形成天然化合物中的 11 个不对称中心。C33 类似物 2 是通过核磁共振研究从沥青岩的饱和碳氢化合物馏分中分离出来的。这两种化合物都是来源不明的生物脂质的 "孤儿 "分子化石，是由较高的规则多聚异戊二烯广泛环化形成的。

  DOI：

  10.1039/b008104n

文献信息

• Synthesis of Methoxynor Polyisoprenoid Alcohols by Alkylation of (3-Methoxyallyl)lithium Reagents
  作者：Qingwu Jin、Robert M. Coates

  DOI：10.1135/cccc20020055

  日期：——

  A series of six methyl enol ether analogs 8-13 of geraniol, (E,E)-farnesol, and (E,E,E)-geranylgeraniol was synthesized from a group of three allylic methyl ethers and three allylic chlorides. Lithiation of the 1-methyl-, or 1-alkenylvinyl ethers with sec-butyllithium at -78 °C followed by alkylations of the resulting (Z)-(3-methoxyallyl)lithium reagents afforded the six possible Z-configured(trans) methoxynor polyprenyl benzyl ethers bearing the methoxy substituent at the internal and terminal double bonds with high Z/E ratios (5 : 1-31 : 1) and 47-80% yields. Reductive cleavage of the benzyl groups with lithium in liquid ammonia gave the corresponding methoxynor polyprenols. 11-Methoxy-18-nor and 7-methoxy-19-nor geranylgeraniols (13 and 12) were converted to the corresponding diphosphates, 7 and 32, by the Poulter displacement method. The stability of the enol ether in 7 in aqueous solution at pH 8 was verified by NMR analyses. The diphosphates of the methoxynor polyprenols may prove useful as substrate analogs for terpene synthases to capture transient intermediates in cyclization reactions catalyzed by these enzymes.

  一系列六种甲基烯醇醚类似物8-13，包括香叶醇、（E，E）-法尼醇和（E，E，E）-戊二烯醇的合成，从三种烯丙基甲基醚和三种烯丙基氯化物开始。在-78°C下用sec丁基锂对1-甲基或1-烯基乙烯醚进行锂化，然后通过烷基化反应得到（Z）-(3-甲氧基烯丙基)锂试剂，合成了可能的Z-构型（反式）甲氧基聚戊二烯苄醚，其在内部和末端双键处带有甲氧基取代基，Z/E比例高（5:1-31:1），产率为47-80%。在液氨中用锂对苄基进行还原解离，得到相应的甲氧基聚戊二烯醇。11-甲氧基-18-去和7-甲氧基-19-去戊二烯醇（13和12）通过Poulter位移法转化为相应的二磷酸酯7和32。通过NMR分析验证了在pH 8水溶液中7中烯醇醚的稳定性。这些甲氧基聚戊二烯醇的二磷酸酯可能作为萜类合酶的底物类似物，用于捕获这些酶催化的环化反应中的瞬态中间体。
• Superacidic Cyclization of All-trans-ω-Acetoxyfarnesyl Benzyl Ether
  作者：Veaceslav KulciŢki、Nicon Ungur、Pavel F. Vlad、Margherita Gavagnin、Francesco Castelluccio、Guido Cimino

  DOI：10.1055/s-2000-6349

  日期：——

  The superacidic cyclization of all-trans-ω-acetoxyfarnesyl benzyl ether 2 begins at the internal double bond giving a mixture of diastereomeric monocyclic compounds 5 and 6, prenylated at gem-dimethyl groups

  全反式-Ï-乙酰氧基法呢醇苄基醚 2 的超酸性环化作用从内部双键开始，产生了非对映单环化合物 5 和 6 的混合物，在gem-二甲基基团上进行了预炔化。
• Toward the total synthesis of methyl isosartortuoate: construction of the backbone of the diene unit
  作者：Peng Liu、Xingxiang Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.139

  日期：2004.6

  The backbone of diene precursor in the proposed biogenesis of methyl isosartortuoate through a Diels–Alder reaction has been constructed via dehydration to establish the conjugated system; and double cyclization by using Horner–Wittig–Emmons reaction and the chiral epoxy ring opening.

  拟通过Diels-Alder反应进行的异异豆蔻酸甲酯生物合成中二烯前体的骨架是通过脱水构建的，以建立共轭体系。通过霍纳-维蒂希-埃蒙斯反应和手性环氧环开环实现双环化。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF VITAMIN K2
  申请人：Skattebol Lars

  公开号：US20110207967A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  Using a combination of Kumada, Suzuki and Biellmann chemistry, various menaquinones can synthesised rapidly and with stereochemical integrity offering a new way of preparing these vitamin K2 components for the pharmaceutical market. In one embodiment a process for the preparation of a compound of formula (I) is defined including a step in which (i) a compound of formula (II) is reacted formula (III) wherein R is an alkyl group; LG is a leaving group; m is an integer from 0 to 8; n is an integer of from 0 to 9; and X is hydrogen, halide, hydroxyl or protected hydroxyl; in the presence of a copper, nickel or palladium catalyst.

  通过 Kumada、Suzuki 和 Biellmann 化学反应的组合，可以快速合成各种维生素K2成分的甲萘醌，具有立体化学完整性，为制备这些成分进入药品市场提供了新的途径。在一种实施例中，定义了一种制备公式（I）化合物的过程，其中包括以下步骤：（i）在铜、镍或钯催化剂的存在下，将公式（II）化合物和公式（III）化合物反应，其中 R 是烷基；LG 是离去基团；m 是从0到8的整数；n 是从0到9的整数；X 是氢、卤素、羟基或保护羟基。
• Process for the preparation of vitamin K2
  申请人：KAPPA BIOSCIENCE AS

  公开号：US10472314B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  Using a combination of Kumada, Suzuki and Biellmann chemistry, various menaquinones can synthesized rapidly and with stereochemical integrity offering a new way of preparing these vitamin K2 components for the pharmaceutical market. In one embodiment a process for the preparation of a compound of formula (I) is defined including a step in which (i) a compound of formula (II) is reacted with a compound of formula (III) wherein R is an alkyl group; LG is a leaving group; m is an integer from 0 to 8; n is an integer of from 0 to 9; and X is hydrogen, halide, hydroxyl or protected hydroxyl; in the presence of a copper, nickel or palladium catalyst.

  利用 Kumada、Suzuki 和 Biellmann 化学的组合，可以快速合成各种 menaquinones，而且具有立体化学完整性，为制药市场提供了制备这些维生素 K2 成分的新方法。在一个实施方案中，制备式（I）化合物的工艺是 定义包括一个步骤，其中 (i) 式 (II) 化合物与式 (III) 化合物反应 其中 R 是烷基 LG 是离去基团 m 是 0 至 8 的整数 n 是 0 至 9 的整数；以及 X 是氢、卤化物、羟基或受保护的羟基； 在铜、镍或钯催化剂存在下。