(E,E,E)-16-羟基-2,6,10,14-四甲基-2,6,10,14-十六碳四烯-4-酮 | 67880-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (E,E,E)-16-羟基-2,6,10,14-四甲基-2,6,10,14-十六碳四烯-4-酮
• 英文名称: eleganolone
• 英文别名: (6E,10E,14E)-16-hydroxy-2,6,10,14-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen-4-one
• CAS: 67880-32-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: HJFXJURSUUYZPR-GDVLXBNMSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.521 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E,E)-16-羟基-2,6,10,14-四甲基-2,6,10,14-十六碳四烯-4-酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以41 mg的产率得到(2E,6E)-3,7-dimethyl-11-oxododeca-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A geranylacetone derivative from the brown alga Cystoseira crinita

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)83960-6
• 作为产物：
  描述：

  E,E,E-12-hydroxyfarnesyl acetate 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (E,E,E)-16-羟基-2,6,10,14-四甲基-2,6,10,14-十六碳四烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Elegan型线性二萜的合成研究：Eleganolone，乙酸Eleganolone，Elegandiol，Eleganonal和Epoxyeleganolone的有效全合成

  摘要：

  从（E，E）-法尼醇开始完成了五种线型线性二萜烯-依兰诺酮（1），醋酸依来诺龙（2），elegandiol（3），eleganonal（4）和环氧烯醇酮（5）的第一批总合成。 （6）连续经过四到六个步骤，总收率很高。关键步骤是甲硅烷基氰化物与烯丙基碘化物的烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/np970227g

文献信息

• Seasonal chemical evolution of the alga Cystoseira elegans
  作者：Georges Combaut、Louis Codomier、Jean Teste

  DOI：10.1016/0031-9422(81)84064-2

  日期：1981.1

  analysed for diterpenic compounds, only Cystoseira elegans contains eleganolone, epoxy-eleganolone and elegandiol, as does the Atlantic alga Bifurcaria bifurcata . Surprisingly, for the seasonal Cystoseira elegans , these compounds are present only at the beginning of growth of the alga during Spring and they disappear in the Summer yielding important seasonal variation data for diterpenoids, and also

  摘要 在对二萜化合物进行分析的属于 Cystoseiraceae 科的地中海藻类中，只有 Cystoseira elegans 含有 eleganolone、epoxy-eleganolone 和 elegandiol，大西洋藻 Bifurcaria bifurcata 也是如此。令人惊讶的是，对于季节性 Cystoseira elegans，这些化合物仅在春季藻类生长开始时存在，而在夏季消失，从而为二萜类化合物以及甾醇、海藻酸、甘露醇和纤维素提供重要的季节性变化数据。
• Linear diterpenoids from Cystoseira balearica
  作者：Vincenzo Amico、Placido Neri、Mario Piattelli、Giuseppe Ruberto

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83896-0

  日期：——

  Abstract From the brown alga Cystoseira balearica we have isolated, in addition to previously reported acyclic diterpenoids, two new compounds (eleganonal and iso -eleganonal). Their structures have been elucidated by spectral analysis and chemical correlation.

  摘要 我们从褐藻 Cystoseira balearica 中分离出了两种新化合物（线虫醛和异线虫醛），除了先前报道的无环二萜。它们的结构已通过光谱分析和化学关联阐明。
• Eleganolone nouveau cetol diterpenique lineaire de la pheophycee Cystoseira elegans
  作者：C. Francisco、G. Combaut、J. Teste、M. Prost

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)88670-7

  日期：1978.1
• Epoxyeleganolone et eleganediol, deux nouveaux diterpenes de bifurcaria bifurcata ross (cystoseiracees)
  作者：J.F. Biard、J.F. Verbist、R Floch、Y Letourneux

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92796-5

  日期：1980.1
• Studies on the Synthesis of Elegan-Type Linear Diterpenes:  The Efficient Total Syntheses of Eleganolone, Eleganolone Acetate, Elegandiol, Eleganonal, and Epoxyeleganolone
  作者：Jing Li、Jiong Lan、Zuosheng Liu、Yulin Li

  DOI：10.1021/np970227g

  日期：1998.1.1

  The first total syntheses of five elegan-type linear diterpenes-eleganolone (1), eleganolone acetate (2), elegandiol (3), eleganonal (4), and epoxyeleganolone (5)-were accomplished starting from (E,E)-farnesol (6) via four to six steps, successively, with high overall yield. The key step was the alkylation reaction of silyl cyanide with allylic iodide.

  从（E，E）-法尼醇开始完成了五种线型线性二萜烯-依兰诺酮（1），醋酸依来诺龙（2），elegandiol（3），eleganonal（4）和环氧烯醇酮（5）的第一批总合成。 （6）连续经过四到六个步骤，总收率很高。关键步骤是甲硅烷基氰化物与烯丙基碘化物的烷基化反应。