(2E,6E)-3,7-dimethyl-11-oxododeca-2,6-dien-1-ol | 60346-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-3,7-dimethyl-11-oxododeca-2,6-dien-1-ol
• 英文别名: (6E,10E)-12-hydroxy-6,10-dimethyl-dodeca-6,10-dien-2-one；Oxocrinol；(6E,10E)-12-hydroxy-6,10-dimethyldodeca-6,10-dien-2-one
• CAS: 60346-03-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: VZDNKMDQWSQDRS-WAAHFECUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-3,7-dimethyl-11-oxododeca-2,6-dien-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  将委内瑞拉链霉菌的 Dauc-8-en-11-ol 合酶改道和改进为高产生物催化剂

  摘要：

  研究了来自委内瑞拉链霉菌的 dauc-8-en-11-ol 合酶对替代萜烯前体的催化活性，该酶专门设计用于实现新的环化途径。通过定点诱变交换酶表面的芳香族氨基酸残基，使制备型孵化的产量增加了 4 倍，这可能是由于酶稳定性增加而不是酶动力学改善所致。

  DOI：

  10.1002/chem.202100962
• 作为产物：
  描述：

  (4E,8E)-10-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4,8-dimethyldeca-4,8-dienal 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2E,6E)-3,7-dimethyl-11-oxododeca-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  将委内瑞拉链霉菌的 Dauc-8-en-11-ol 合酶改道和改进为高产生物催化剂

  摘要：

  研究了来自委内瑞拉链霉菌的 dauc-8-en-11-ol 合酶对替代萜烯前体的催化活性，该酶专门设计用于实现新的环化途径。通过定点诱变交换酶表面的芳香族氨基酸残基，使制备型孵化的产量增加了 4 倍，这可能是由于酶稳定性增加而不是酶动力学改善所致。

  DOI：

  10.1002/chem.202100962

文献信息

• CYCLIZATION OF POLYENES XXVII. SYNTHESIS OF OXOCRINOL,<i>dl</i>-CAULERPOL, AND<i>dl</i>-CRINITOL
  作者：Tadahiro Kato、Hisao Takayanagi、Tadao Uyehara、Yoshio Kitahara

  DOI：10.1246/cl.1977.1009

  日期：1977.8.5

  Novel terpene alcohols, oxocrinol (1a), caulerpol (3a), and crinitol (2a), isolated from marine algae, were synthesized by the alkylation of lithium salt of benzenesulfonyl derivatives, 5, 6, and 11 (R = THP; X = SO2Ph) followed by reductive cleavage of SO2Ph and the protecting groups. The present study confirms unequivocally the proposed structures of oxocrinol, caulerpol, and crinitol, respectively.

  通过苯磺酰基衍生物 5、6 和 11（R = THP；X = SO2Ph）的锂盐烷基化，然后还原裂解 SO2Ph 和保护基，合成了从海洋藻类中分离出来的新型萜烯醇 oxocrinol (1a)、caulerpol (3a) 和 crinitol (2a)。本研究明确证实了所提出的oxocrinol、caulerpol 和 crinitol 的结构。
• Kad; Kaur, Jasamrit; Nayyar, Sandeep, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 8, p. 832 - 834
  作者：Kad、Kaur, Jasamrit、Nayyar, Sandeep、Singh, Jasvinder

  DOI：——

  日期：——
• A geranylacetone derivative from the brown alga Cystoseira crinita
  作者：Vincenzo Amico、Giovanna Oriente、Mario Piattelli、Giuseppe Ruberto、Corrado Tringali

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83960-6

  日期：1980.1
• Rerouting and Improving Dauc‐8‐en‐11‐ol Synthase from <i>Streptomyces venezuelae</i> to a High Yielding Biocatalyst
  作者：Lukas Lauterbach、Anwei Hou、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/chem.202100962

  日期：2021.5.20

  alternative terpene precursors, specifically designed to enable new cyclisation pathways. Exchange of aromatic amino acid residues at the enzyme surface by site-directed mutagenesis led to a 4-fold increase of the yield in preparative scale incubations, which likely results from an increased enzyme stability instead of improved enzyme kinetics.

  研究了来自委内瑞拉链霉菌的 dauc-8-en-11-ol 合酶对替代萜烯前体的催化活性，该酶专门设计用于实现新的环化途径。通过定点诱变交换酶表面的芳香族氨基酸残基，使制备型孵化的产量增加了 4 倍，这可能是由于酶稳定性增加而不是酶动力学改善所致。