异丙烯基(-)-(1R,2S,5R)-薄荷醇醚 | 55831-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 异丙烯基(-)-(1R,2S,5R)-薄荷醇醚
• 英文名称: isopropenyl (-)-(1R,2S,5R)-menthol ether
• 英文别名: (1S,2R,4R)-4-methyl-1-propan-2-yl-2-prop-1-en-2-yloxycyclohexane
• CAS: 55831-54-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: SXIYBZBVNUGSJG-FRRDWIJNSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 对硝基苯甲醛 、 异丙烯基(-)-(1R,2S,5R)-薄荷醇醚 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (2R,4S)-2-methyl-2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-4-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric approach to coumarin anticoagulants via hetero-Diels–Alder cycloaddition

  摘要：

  We have developed a general, two-step protocol for the synthesis of chiral non-racemic coumarin anticoagulants (e.g. warfarin. coumachlor and acenocoumarol). This approach features a one-pot three-component tandem Knoevenagel-hetero-Diels-Alder reaction between in situ generated 3-arylidene-2,4-chromanediones and iso-propenyl ether derived from (-)-menthol. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00124-0
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 L-薄荷醇 在 2,6-lutidinium p-toluenesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到异丙烯基(-)-(1R,2S,5R)-薄荷醇醚
  参考文献：
  名称：

  通过醇的有机催化异丙烯基转移实现模块化缩酮连接的前药和生物材料

  摘要：

  异丙烯醚是获得具有药用价值的缩酮基前药和生物材料的关键中间体，但传统的异丙烯醚合成方法存在官能团兼容性差和反应条件苛刻的问题。在这里，我们开发了一种有机催化异丙烯基转移方法来解决这些挑战，从而能够从各种含羟基的小分子药物、聚合物和功能构建块合成异丙烯基醚。该方法提供了一种简单而通用的异丙烯醚合成方法，具有对不同官能团的出色耐受性，适用于广泛的底物，并允许可扩展的合成。这种有机催化异丙烯基转移方法的发展能够实现各种酸敏感缩酮连接的前药和功能化缩酮化生物材料的模块化制备。我们期望我们的异丙烯基醚的合成和转化将在多个不同领域中发挥作用，包括药物化学、药物递送和生物材料。

  DOI：

  10.1038/s41467-021-25856-1

文献信息

• Efficient mercury-free preparation of vinyl and isopropenyl ethers of chiral secondary alcohols and α-hydroxyesters
  作者：Gilles Dujardin、Sandrine Rossignol、Eric Brown

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00087-s

  日期：1995.3

  acetals 2a-h and 5a-d, readily deriving from the α-chiral alcohols 1a-h and ethyl vinyl ether or isopropenyl methyl ether, underwent selective elimination of primary alcohol upon treatment with triethylamine and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate, and thus afforded good to high yields of the chiral enol ethers 3a-h and 6a-d, respectively.

  易于从α-手性醇1a-h和乙基乙烯基醚或异丙烯基甲基醚衍生而来的混合缩醛2a-h和5a-d，在用三乙胺和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理后，选择性地除去了伯醇，因此得到了良好的高分别得到手性烯醇醚3a-h和6a-d的产率。
• An asymmetric approach to coumarin anticoagulants via hetero-Diels–Alder cycloaddition
  作者：Giancarlo Cravotto、Gian Mario Nano、Giovanni Palmisano、Silvia Tagliapietra

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00124-0

  日期：2001.4

  We have developed a general, two-step protocol for the synthesis of chiral non-racemic coumarin anticoagulants (e.g. warfarin. coumachlor and acenocoumarol). This approach features a one-pot three-component tandem Knoevenagel-hetero-Diels-Alder reaction between in situ generated 3-arylidene-2,4-chromanediones and iso-propenyl ether derived from (-)-menthol. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Modular ketal-linked prodrugs and biomaterials enabled by organocatalytic transisopropenylation of alcohols
  作者：Na Yu、Yang Xu、Tao Liu、Haiping Zhong、Zunkai Xu、Tianjiao Ji、Hui Zou、Jingqing Mu、Ziqi Chen、Xing-Jie Liang、Linqi Shi、Daniel S. Kohane、Shutao Guo

  DOI：10.1038/s41467-021-25856-1

  日期：——

  polymers, and functional building blocks. The method provides a straightforward and versatile synthesis of isopropenyl ethers, features excellent tolerance of diverse functional groups, applies to a wide range of substrates, and allows scalable synthesis. The development of this organocatalytic transisopropenylation approach enables access to modular preparation of various acid-sensitive ketal-linked prodrugs

  异丙烯醚是获得具有药用价值的缩酮基前药和生物材料的关键中间体，但传统的异丙烯醚合成方法存在官能团兼容性差和反应条件苛刻的问题。在这里，我们开发了一种有机催化异丙烯基转移方法来解决这些挑战，从而能够从各种含羟基的小分子药物、聚合物和功能构建块合成异丙烯基醚。该方法提供了一种简单而通用的异丙烯醚合成方法，具有对不同官能团的出色耐受性，适用于广泛的底物，并允许可扩展的合成。这种有机催化异丙烯基转移方法的发展能够实现各种酸敏感缩酮连接的前药和功能化缩酮化生物材料的模块化制备。我们期望我们的异丙烯基醚的合成和转化将在多个不同领域中发挥作用，包括药物化学、药物递送和生物材料。