(R)-2-氯-1-(3-氯苯基)乙醇 | 106262-93-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-2-氯-1-(3-氯苯基)乙醇
• 英文名称: (R)-1-(3-chlorophenyl)-2-chloro-1-hydroxyethane
• 英文别名: (R)-2-chloro-1-(3-chlorophenyl)ethanol；(R)-2-chloro-1-(m-chlorophenyl)ethanol；2-chloro-1-(3'-chlorophenyl)ethanol；(R)-CCE；(1R)-2-chloro-1-(3-chlorophenyl)ethanol
• CAS: 106262-93-5；142763-10-8
• 化学式: C₈H₈Cl₂O
• 分子量: 191.057
• InChiKey: LBSKQOSGSUKVDG-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-120 °C
• 沸点：
  285 ºC
• 密度：
  1.328
• 闪点：
  119 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-氯-1-(3-氯苯基)乙醇 在 sodium hydroxide 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 N-三甲基硅基乙酰胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 CL 316243
  参考文献：
  名称：

  （R，R）-5- [2-[[2- [3-（3-氯苯基）-2-羟乙基]-氨基]丙基] -1，3-苯并二恶唑-2，2-二羧酸二钠（CL 316,243）。一种有效的β-肾上腺素激动剂，实际上对β3受体具有特异性。一种有前途的抗糖尿病和抗肥胖药。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00094a025
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 potassium carbonate 、 C₃₉H₄₀N₃OP 、 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 30.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (R)-2-氯-1-(3-氯苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  利用金鸡纳生物碱衍生的 NNP 配体 Ir 催化 α-卤代酮不对称氢化生产 (R)- 和 (S)- 卤代醇

  摘要：

  利用易于获取的基于金鸡纳生物碱的 NNP 配体，开发了铱催化剂对 α-卤化酮的不对称氢化。通过该协议，各种 α-氯苯乙酮、杂环噻吩基和呋喃基底物，甚至溴酮完全转化为所需的手性卤代醇。( R )- 和 ( S )- 手性卤代醇都可以通过改变手性配体 NNP 的构型来制备，分别具有高达 99.6% ee（对映体过量）和 98.8% ee。此外，有效地进行了克级实验。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02109

文献信息

• Practical Synthesis of Optically Active Styrene Oxides via Reductive Transformation of 2-Chloroacetophenones with Chiral Rhodium Catalysts
  作者：Takayuki Hamada、Takayoshi Torii、Kunisuke Izawa、Ryoji Noyori、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ol020213o

  日期：2002.11.1

  [reaction: see text] A practical method for the synthesis of optically active styrene oxides has been developed via formation of optically active 2-chloro-1-phenylethanols generated by reductive transformation of ring-substituted 2-chloroacetophenones. The optically active alcohols with up to 98% ee are obtainable from the asymmetric reduction of acetophenones with an S/C = 1000-5000 with a formic

  [反应：见正文]通过形成由环取代的2-氯苯乙酮的还原转化而生成的光学活性的2-氯-1-苯基乙醇，已经开发了一种合成光学活性的苯乙烯氧化物的实用方法。ee高达98％的旋光性醇可通过将S / C = 1000-5000的苯乙酮与含有明确定义的手性Rh络合物CpRhCl [（R，R）- tsdpen]。
• A practical synthesis of optically active aromatic epoxides via asymmetric transfer hydrogenation of α-chlorinated ketones with chiral rhodium–diamine catalyst
  作者：Takayuki Hamada、Takayoshi Torii、Kunisuke Izawa、Takao Ikariya

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.076

  日期：2004.8

  A practical method for the synthesis of optically active aromatic epoxides has been developed via the formation of optically active α-chlorinated alcohols and intramolecular etherification. Optically active alcohols with up to 99% ee can be obtained from the asymmetric reduction of aromatic ketones with a substrate/catalyst ratio of 1000–5000 using a formic acid/triethylamine mixture containing a well-defined

  通过形成光学活性的α-氯化醇和分子内醚化，已经开发了一种合成光学活性的芳族环氧化物的实用方法。使用含有明确定义的手性Rh络合物Cp * RhCl [（[R， [R）-Tsdpen]。由于二胺基Cp * Rh（III）氢化物配合物的配位饱和特性，用手性Rh催化剂不对称还原α-氯化芳族酮的特征是快速且羰基选择性转化。还原的结果受酮底物的结构以及氢源（如甲酸或2-丙醇）的影响很大。无需特殊纯化即可在该反应中使用市售的试剂和溶剂。一锅法或两锅法的这种环氧化物合成方法是实用的，对于从α-氯代酮大规模生产旋光性苯乙烯氧化物特别有用。
• ‘Green’ synthesis of important pharmaceutical building blocks: enzymatic access to enantiomerically pure α-chloroalcohols
  作者：Dunming Zhu、Chandrani Mukherjee、Ling Hua

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.037

  日期：2005.10

  α-chloroketones, the precursors of pharmaceutically valuable α-chloroalcohols. Several highly active and enantioselective ketoreductases were found and their applications to the synthesis of both enantiomers of these α-chloroalcohols were demonstrated on a preparative scale. This offers a convenient, ‘green’ access to this type of important pharmaceutical building blocks.

  筛选了三十一种重组酮还原酶，以减少六种α-氯酮（药学上有价值的α-氯醇的前体）的还原。发现了几种高活性和对映选择性的酮还原酶，并以制备规模证明了它们在合成这些α-氯醇的两种对映异构体中的应用。这为此类重要的药物构建基块提供了便捷的“绿色”通道。
• Efficient Synthesis of (R)-2-Chloro-1-(3-chlorophenyl)ethanol by Permeabilized Whole Cells of Candida ontarioensis
  作者：Ye NI、Beihua ZHANG、Zhihao SUN

  DOI：10.1016/s1872-2067(11)60363-x

  日期：2012.4

  Abstract ( R )-2-Chloro-1-(3-chlorophenyl)ethanol is a key pharmaceutical intermediate in the synthesis of 3 -adrenoceptor receptor ( 3 -AR) agonists. The asymmetric reduction of 2-chloro-1-(3-chlorophenyl)ethanone to ( R )-2-chloro-1-(3-chlorophenyl)ethanol catalyzed by resting cells of Candida ontarioensis was studied. At a substrate concentration of 10 g/L, the microbial cells showed excellent catalytic

  摘要 ( R )-2-氯-1-(3-氯苯基)乙醇是合成3-肾上腺素受体(3-AR)激动剂的关键医药中间体。研究了安大略念珠菌静息细胞催化 2-氯-1-(3-氯苯基)乙酮不对称还原为 (R)-2-氯-1-(3-氯苯基)乙醇。在底物浓度为 10 g/L 时，微生物细胞在最佳反应条件下表现出优异的催化活性，产物 ee 为 99.9%，产率为 99.0%。十六烷基三甲基溴化铵预处理后，透化的安大略念珠菌细胞的活性提高了 2 倍以上，并且在显着缩短的 24 小时反应时间内可以在 99.9% 的 ee 和 97.5% 的产率下生产产物，底物浓度为 30克/升。
• Purification and Characterization of a Yeast Carbonyl Reductase for Synthesis of Optically Active (<i>R</i>)-Styrene Oxide Derivatives
  作者：Noriyuki KIZAKI、Ikuo SAWA、Miho YANO、Yoshihiko YASOHARA、Junzo HASEGAWA

  DOI：10.1271/bbb.69.79

  日期：2005.1

  Optically active styrene oxide derivatives are versatile chiral building blocks. Stereoselective reduction of phenacyl halide to chiral 2-halo-1-phenylethanol is the key reaction of the most economical synthetic route. Rhodotorula glutinis var. dairenensis IFO415 was discovered on screening as a potent microorganism reducing a phenacyl halide to the (R)-form of the corresponding alcohol. An NADPH-dependent

  光学活性的苯乙烯氧化物衍生物是通用的手性构件。苯甲酰卤立体选择性还原为手性2-卤-1-苯基乙醇是最经济的合成途径的关键反应。鼠李红球菌变种 在筛选中发现了dairenensis IFO415，它是一种有效的微生物，可将苯甲酰卤还原为相应醇的（R）-形式。通过该菌株的四个步骤，将NADPH依赖性羰基还原酶纯化至均质。在凝胶过滤中，该酶的相对分子量估计为40,000，在SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳中，估计为30,000。除苯甲酰卤以外，该酶还还原了许多羰基化合物。本文报道了该酶的一些性质以及使用该粗酶制备手性氧化苯乙烯的方法。