CL 316243 | 138908-40-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: CL 316243
• 英文别名: 5-[(2R)-2-[[(2R)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]propyl]-1,3-benzodioxole-2,2-dicarboxylic acid disodium salt；Disodium5-[(2R)-2-[[(2R)-2-(3-Chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]propyl]-1,3-benzodioxole-2,2-dicarboxylatehydrate；5-[(2R)-2-[[(2R)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]propyl]-1,3-benzodioxole-2,2-dicarboxylic acid disodium；disodium 5-[(2R)-2-[[(2R)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]propyl]-1,3-benzodioxazole-2,2-dicarboxylate；(R,R)-5-[2-[[2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]propyl]-1,3-benzodioxole-2,2-dicarboxylate disodium salt；disodium 5-[(2R)-2-[[(2R)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]-amino]propyl]-1,3-benzodioxole-2,2-dicarboxylate
• CAS: 138908-40-4；138908-41-5；138908-42-6；138908-43-7；139013-10-8；139014-45-2
• 化学式: C₂₀H₁₈ClNO₇*2Na
• 分子量: 465.798
• InChiKey: DBEDHSNRCKDNPA-BTAXJDQBSA-L

物化性质

• 溶解度：
  H2O: >10 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.43
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  130.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

制备方法与用途

生物活性

CL316243 是一种高效的选择性 β3-肾上腺素受体 (β3-adrenoceptor) 激动剂，EC50 为 3 nM，但其对 β1/2-受体选择性却比较差。CL316243 是一种有效的脂肪细胞脂解刺激剂，可增加棕色脂肪组织的生热作用和代谢率。CL316243 具有有潜力用于肥胖症，糖尿病和尿失禁的相关研究。

靶点

EC50: 3 nM (β3-adrenoceptor)

体外研究

CL 316243 displays binding affinities with IC ₅₀ values of 0.6 μM and 1 μM for rat heart and rat soleus muscle respectively. CL 316243 inhibits spontaneously contracting, isolated rat detrusor strips in a concentration dependent manner with a mean concentration inhibiting 50% of maximal response of 2.65 nM.

体内研究

CL316243 disodium (subcutaneously injection; 0.1 mg/kg/day; once a day; 1 weeks) elevates the mRNA and protein expression levels of UCP1 in BAT, irrespective of diet.

Animal Model:	Male C57BL/6J mice fed with high-fat diets (HFD; 45%-kcal fat) or a control diet (ND; 10%-kcal fat) for 14 weeks
Dosage:	0.1 mg/kg/day
Administration:	once a day; 1 weeks
Result:	Exhibited a premium effect of obesity in mice.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰溴 、 CL 316243 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以90%的产率得到(R*,R*)-(+/-)-5-(2-((2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl)amino)propyl)-1,3-benzodioxole-2,2-dicarboxylic acid, dimethyl ester hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Method of increasing lean meat in edible animals

  摘要：

  本发明揭示了替代的1,3-苯并二氧苯并具有人类和其他动物的抗糖尿病和/或抗高血糖和/或抗肥胖特性。

  公开号：

  US05106867A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-氯-1-(3-氯苯基)乙醇 在 sodium hydroxide 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 N-三甲基硅基乙酰胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 CL 316243
  参考文献：
  名称：

  （R，R）-5- [2-[[2- [3-（3-氯苯基）-2-羟乙基]-氨基]丙基] -1，3-苯并二恶唑-2，2-二羧酸二钠（CL 316,243）。一种有效的β-肾上腺素激动剂，实际上对β3受体具有特异性。一种有前途的抗糖尿病和抗肥胖药。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00094a025

文献信息

• Substituted 5-(2-((2-aryl-2-hydroxyethyl)amino)propyl)-1,3-benzodioxoles
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05061727A1

  公开（公告）日：1991-10-29

  The present invention discloses substituted 1,3-benzodioxoles which possess anti-diabetic and/or anti-hyperglycemic and/or anti-obesity properties in humans and other animals.

  本发明揭示了替代的1,3-苯并二氧苯，其具有人类和其他动物中的抗糖尿病和/或抗高血糖和/或抗肥胖特性。