(R)-2-溴丁酸 | 2681-94-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (R)-2-溴丁酸
• 中文别名: (2R)-2-溴-丁酸
• 英文名称: (R)-2-bromobutyric acid
• 英文别名: (R)-2-bromobutanoic acid；(2R)-2-bromobutanoic acid
• CAS: 2681-94-9
• 化学式: C₄H₇BrO₂
• 分子量: 167.002
• InChiKey: YAQLSKVCTLCIIE-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.625±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P234,P264,P280,P390,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P301+P312+P330,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P406,P405
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性描述：
  H302,H314,H290
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

用途

(R)-2-溴丁酸用作有机和医药中间体。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-溴丁酸	2-Bromobutyric acid	80-58-0	C4H7BrO2	167.002

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-溴丁酸	2-Bromobutyric acid	80-58-0	C4H7BrO2	167.002
  R-2-溴丁酸甲酯	methyl (R)-2-bromobutanoate	3196-15-4	C5H9BrO2	181.029
  ——	(R)-ethyl 2-bromobutyrate	130251-07-9	C6H11BrO2	195.056

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-溴丁酸 在 氨 作用下， 生成 L-2-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Levene; Kuna, Journal of Biological Chemistry, 1941, vol. 141, p. 404

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-2-氨基丁酸 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (R)-2-溴丁酸
  参考文献：
  名称：

  铝催化二硫内酯开环聚合制备具有性能优势的立规可回收塑料

  摘要：

  铝络合物与硫化物增长物质具有适当的结合亲和力，可避免催化剂中毒并最大限度地减少差向异构化反应。通过适当的配体设计和修饰，铝催化剂能够生产高度全同立构的立体络合聚硫酯。获得的二硫内酯基塑料是一种坚韧的半结晶材料，具有完全的可回收性。

  DOI：

  10.1002/anie.202302898

文献信息

• [EN] PREPARATIVE PROCESS OF TWO 4-{[(2S)-2-{4-[5-CHLORO-2-(1H-1,2,3-TRIAZOL-1-YL)PHENYL]-5-METHOXY-2-OXOPYRIDIN-1(2H)-YL}BUTANOYL]AMINO}-2-FLUOROBENZAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DEUX DÉRIVÉS DE 4-{[(2S)-2-{4-[5-CHLORO-2-(1H-1,2,3-TRIAZOL-1-YL)PHÉNYL]-5-MÉTHOXY-2-OXOPYRIDIN-1(2H)-YL}BUTANOYL]AMINO}-2-FLUOROBENZAMIDE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2019175043A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  The present invention relates to a process for preparing 4-[(2S)-2-4-[5-chloro-2-(4-chloro-1H-1,2,3 -triazol-1-yl)phenyl] -5 -methoxy-2-oxopyridin-1(2H)-yl} butanoyl] amino} -2-fluorobenzamide (I) or 4-((2S)-2-[4-5-chioro-2-[4-(trifiuoromethyl)-1H-1,2,3-triazol-l-yl]phenyl}-5-methoxy-2-oxopyridin-1(2H)-yl]butanoyl}amino)-2-fluorobenzamide (II) from 2,5-dimethoxypyridine (III), 1-(2-bromo-4-chlorophenyl)-4-chloro-1H-1,2,3-triazole (X-Cl) or 1 -(2-bromo-4-chlorophenyl)-4-(trifluoromethyl)-1H-1,2,3-triazole (X-CF3), 4-amino-2-fluorbenzamide (XIII) and (2R)-2-aminobutanoic acid (XVII).

  该发明涉及一种从2,5-二甲氧基吡啶（III）、1-(2-溴-4-氯苯基)-4-氯-1H-1,2,3-三唑（X-Cl）或1-(2-溴-4-氯苯基)-4-(三氟甲基)-1H-1,2,3-三唑（X-CF3）、4-氨基-2-氟苯甲酰胺（XIII）和(2R)-2-氨基丁酸（XVII）制备4-[(2S)-2-4-[5-氯-2-(4-氯-1H-1,2,3-三唑-1-基)苯基]-5-甲氧基-2-氧代吡啶-1(2H)-基}丁酰]氨基}-2-氟苯甲酰胺（I）或4-((2S)-2-[4-5-氯-2-[4-(三氟甲基)-1H-1,2,3-三唑-1-基]苯基}-5-甲氧基-2-氧代吡啶-1(2H)-基]丁酰}氨基)-2-氟苯甲酰胺（II）的制备过程。
• [EN] SUBSTITUTED OXOPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXOPYRIDINE SUBSTITUÉS
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2020127504A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The invention relates to substituted oxopyridine derivatives and to processes for their preparation, and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular vascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders and/or thrombotic or thromboembolic complications.

  这项发明涉及替代氧吡啶衍生物及其制备方法，以及它们用于制备药物治疗和/或预防疾病，特别是血管疾病，最好是血栓性或血栓栓塞性疾病和/或血栓性或血栓栓塞性并发症。
• Compounds containing a fused bicycle ring and processes therefor
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05508272A1

  公开（公告）日：1996-04-16

  Compounds of the formula ##STR1## wherein X is O or S--(O).sub.t ; n is one or two; m is zero or one; Y is CH.sub.2, O, or S--(O).sub.t provided that Y is O or S--(O).sub.t only when m is one; and A is ##STR2## are dual inhibitors of NEP and ACE. Compounds wherein A is ##STR3## are selective ACE inhibitors. Also disclosed are methods of preparation and intermediates.

  式为##STR1##的化合物，其中X为O或S--(O).sub.t；n为一或二；m为零或一；Y为CH.sub.2、O或S--(O).sub.t，前提是当m为一时，Y仅为O或S--(O).sub.t；A为##STR2##的双重NEP和ACE抑制剂。其中A为##STR3##的化合物是选择性ACE抑制剂。还公开了制备方法和中间体。
• Discovery of <b>OATD-01</b>, a First-in-Class Chitinase Inhibitor as Potential New Therapeutics for Idiopathic Pulmonary Fibrosis
  作者：Robert Koralewski、Barbara Dymek、Marzena Mazur、Piotr Sklepkiewicz、Sylwia Olejniczak、Wojciech Czestkowski、Krzysztof Matyszewski、Gleb Andryianau、Piotr Niedziejko、Michal Kowalski、Mariusz Gruza、Bartłomiej Borek、Karol Jedrzejczak、Agnieszka Bartoszewicz、Elżbieta Pluta、Aleksandra Rymaszewska、Magdalena Kania、Tomasz Rejczak、Sylwia Piasecka、Michal Mlacki、Marcin Mazurkiewicz、Michał Piotrowicz、Magdalena Salamon、Agnieszka Zagozdzon、Agnieszka Napiorkowska-Gromadzka、Aneta Bartlomiejczak、Witold Mozga、Paweł Dobrzański、Karolina Dzwonek、Jakub Golab、Marcin Nowotny、Jacek Olczak、Adam Golebiowski

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01179

  日期：2020.12.24

  Chitotriosidase (CHIT1) and acidic mammalian chitinase (AMCase) are the enzymatically active chitinases that have been implicated in the pathology of chronic lung diseases such as asthma and interstitial lung diseases (ILDs), including idiopathic pulmonary fibrosis (IPF) and sarcoidosis. The clinical and preclinical data suggest that pharmacological inhibition of CHIT1 might represent a novel therapeutic approach

  壳三糖苷酶（CHIT1）和酸性哺乳动物几丁质酶（AMCase）是具有酶活性的几丁质酶，与慢性肺病（如哮喘和间质性肺病（ILD））的病理学有关，包括特发性肺纤维化（IPF）和结节病。临床和临床前数据表明，CHIT1的药理学抑制作用可能代表IPF中的一种新型治疗方法。对先进的先导分子3进行结构修饰导致鉴定了化合物9（OATD-01），这是一种高活性的CHIT1抑制剂，在多种物种中均具有出色的PK特性，并且对一组其他靶标具有选择性。OATD-01在博来霉素诱导的肺纤维化动物模型中，每天口服一次，剂量范围为30至100 mg / kg，显示出显着的抗纤维化功效。OATD-01是首个CHIT1抑制剂，目前已完成临床试验的1b期，有望成为IPF的潜在疗法。
• Enantioselective protonation of α-hetero carboxylic acid-derived ketene disilyl acetals under chiral ionic Brønsted acid catalysis
  作者：Daisuke Uraguchi、Tomohito Kizu、Yuki Ohira、Takashi Ooi

  DOI：10.1039/c4cc06081d

  日期：——

  P-Spiro chiral diaminodioxaphosphonium ion discriminates the enantiofaces of α-halo and alkoxy carboxylic acid-derived ketene disilyl acetals by the recognition of the electronic difference between two substituents of the ketene disilyl acetal in the proton-transfer event.

  P-Spiro手性二氨基二氧磷离子通过识别酮二硅基乙酸酯的两个取代基之间的电子差异，在质子转移事件中区分α-卤代和烷氧基羧酸衍生的酮二硅基乙酸酯的对映面。