R-2-溴丁酸甲酯 | 3196-15-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: R-2-溴丁酸甲酯
• 英文名称: methyl (R)-2-bromobutanoate
• 英文别名: (R)-methyl 2-bromobutyrate；(R)-2-bromo-butyric acid methyl ester；(R)-2-Brom-buttersaeure-methylester；D(+)-2-Brom-buttersaeure-methylester；methyl-(R)-2-bromobutyrate；methyl (2R)-2-bromobutanoate
• CAS: 3196-15-4；69043-96-5；114438-76-5；114438-75-4
• 化学式: C₅H₉BrO₂
• 分子量: 181.029
• InChiKey: UFQQDNMQADCHGH-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C
• 沸点：
  137-138 °C/50 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.573 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  155 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S16,S24,S26,S36/37/39,S45,S9
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2915600000
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 3
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H227,H314

制备方法与用途

用途：用于生产农药和医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-2-溴丁酸甲酯 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  캐스파제 저해제로서의 신규한 이소인돌리논 유도체 화합물

  摘要：

  本发明提供了一种作为caspase抑制剂的新型Isoindoline衍生物化合物及其水合物、溶剂化物或药学上可接受的盐。本发明的新型Isoindoline衍生物化合物显示出良好的白细胞介素-1β(IL-1β)减少效果和良好的细胞凋亡抑制效果，证实其作为caspase抑制剂表现出良好的活性，并明确可作为预防或治疗与caspase相关的疾病用途。因此，本发明的新型Isoindoline衍生物化合物在医药和药学领域中可被用作预防或治疗与caspase相关的疾病。

  公开号：

  KR20230106073A
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-dibromobutanoate 在 glucose dehydrogenase 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 生成 R-2-溴丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  对映体富集 (R)- 和 (S)-芳氧基链烷酸除草剂的化学酶合成

  摘要：

  对于最常用的除草剂家族之一，已经开发出一种通用且可持续的方法，该方法基于生物催化还原脱卤，然后进行简单的化学操作。一系列商业相关的目标分子已经以良好的收率和中等至极好的对映选择性（对任一对映异构体）获得，无需色谱纯化和使用粗酶制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200609

文献信息

• Enantioselectivity of Haloalkane Dehalogenases and its Modulation by Surface Loop Engineering
  作者：Zbynek Prokop、Yukari Sato、Jan Brezovsky、Tomas Mozga、Radka Chaloupkova、Tana Koudelakova、Petr Jerabek、Veronika Stepankova、Ryo Natsume、Jan G. E. van Leeuwen、Dick B. Janssen、Jan Florian、Yuji Nagata、Toshiya Senda、Jiri Damborsky

  DOI：10.1002/anie.201001753

  日期：2010.8.16

  In the loop: Engineering of the surface loop in haloalkane dehalogenases affects their enantiodiscrimination behavior. The temperature dependence of the enantioselectivity (lnE versus 1/T) of β‐bromoalkanes by haloalkane dehalogenases is reversed (red data points) by deletion of the surface loop; the selectivity switches back when an additional single‐point mutation is made. This behavior is not observed

  在回路中：卤代烷脱卤酶表面回路的工程设计会影响其对映异构行为。卤代烷脱卤酶对β-溴代烷烃的对映选择性（ln E对1 / T）的温度依赖性通过消除表面环而被逆转（红色数据点）。当进行其他单点突变时，选择性会切换回去。对于α-溴代酸酯未观察到此行为。
• Enantioselective synthesis of α-bromo acid derivatives and bromohydrins † from tartrate derived bromoacetals
  作者：Scott A. Boyes、Alan T. Hewson

  DOI：10.1039/b002106g

  日期：——

  Bromination of the acetals 4 derived from aryl alkyl ketones, ArCOR, and (2R,3R)-tartaric acid results in bromoacetals 5 with 78–90% de. Hydrolysis of those compounds with Ar = 4-methoxyphenyl or 3-bromo-4-methoxyphenyl results, after recrystallisation, in α-bromoketones 8 with 66–98% ee which are shown to undergo the Baeyer–Villiger oxidation to α-bromoesters 9 with minimal racemisation. α-Bromoketone

  溴化 的 缩醛 4衍生自芳基烷基酮，ArCOR和（2 R，3 R）-酒石酸产生溴缩醛5的de-含量为78-90％。水解 取Ar = 4-甲氧基苯基或3-溴-4-甲氧基苯基的那些化合物 重结晶，在ee含量为66-98％的α-溴代酮8中，已显示出其经过Baeyer-Villiger氧化成α-溴代酸酯9的消旋作用极小。α-溴酮8d被证明经历了羰 减少到苏式-溴代醇15并保留立体化学。
• GC Separation of Enantiomers of Alkyl Esters of 2-Bromo Substituted Carboxylic Acids Enantiomers on 6-TBDMS-2,3-di-alkyl- β- and γ-Cyclodextrin Stationary Phases
  作者：Ivan Špánik、Darina Kačeriaková、Jan Krupčík、Daniel Wayne Armstrong

  DOI：10.1002/chir.22310

  日期：2014.6

  The gas chromatographic separation of enantiomers of 2‐Br carboxylic acid derivatives was studied on four different 6‐TBDMS‐2,3‐di‐O‐alkyl‐ β‐ and ‐γ‐CD stationary phases. The differences in thermodynamic data ΔH and –ΔS} for the 15 structurally related racemates were evaluated. The influence of structure differences in the alkyl substituents covalently attached to the stereogenic carbon atom, as

  在4种不同的6-TBDMS-2,3-di-O-烷基-β-和γ-CD固定相上研究了2-Br羧酸衍生物对映体的气相色谱分离。热力学数据的差异 ΔH和–ΔS}对15个与结构相关的外消旋体进行了评估。详细研究了共价连接到立体碳原子上的烷基取代基以及同源分析物的酯基中结构差异的影响，以及改性β-和γ-环糊精衍生物的选择性。环糊精空腔的大小，以及6-TBDMS-β-CD的2和3位的烷基取代基的延伸，也影响了它们的选择性。对映体分离的质量主要受分子酯基团的烷基链影响，这似乎与所用的CD固定相无关。在某些情况下，分离是由于外部吸附而不是与手性选择剂形成包合物而发生的。手性26：279–285，2014。©2014 Wiley Periodicals，Inc.
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-OXO-1-PYRROLIDINE DERIVATIVES
  申请人：Surtees John

  公开号：US20080009638A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The present invention relates to alternative processes for the preparation of 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives of formula (I) Particularly, the present invention relates to alternative processes for the synthesis of levetiracetam, brivaracetam and seletracetam.

  本发明涉及制备式(I)的2-氧代-1-吡咯烷衍生物的替代方法。特别地，本发明涉及左乙拉西坦、布利吡肟和赛乐拉坦的合成的替代方法。
• Levene; Kuna, Journal of Biological Chemistry, 1941, vol. 141, p. 404
  作者：Levene、Kuna

  DOI：——

  日期：——