(R)-2-甲基-1-苯基丙烷-1-胺盐酸盐 | 23844-66-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-2-甲基-1-苯基丙烷-1-胺盐酸盐
• 中文别名: (2-甲基-1-苯基-丙基)胺
• 英文名称: (R)-2-methyl-1-phenylpropylamine
• 英文别名: (R)-2-methyl-1-phenylpropan-1-amine；(R)-(+)-1-Phenyl-2-methylpropylamin；(1R)-2-methyl-1-phenylpropan-1-amine
• CAS: 23844-66-8
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: UVXXBSCXKKIBCH-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-97 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-甲基-1-苯基丙烷-1-胺盐酸盐 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R,Z)-3-((4-amino-3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene)-N-(2-methyl-1-phenylpropyl)-2-oxoindoline-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  产生高选择性、强效和共价 G 蛋白偶联受体激酶 5 抑制剂

  摘要：

  G 蛋白偶联受体 (GPCR) 激酶 (GRK) 调节 GPCR 脱敏的能力使 GRK2 和 GRK5 成为治疗心力衰竭和癌症等疾病的有吸引力的靶标。以前，我们的工作表明 Cys474 是一种 GRK5 亚家族特异性残基，位于与活性位点相邻的柔性环上，可用作共价手柄以实现对 GRK2 亚家族成员的 GRK5 选择性抑制。然而，最具选择性的抑制剂的效力仍然不大。在这里，我们描述了一项成功的活动，以使吲哚酮支架与共价弹头相适应，从而产生一系列含有 2-卤代乙酰基的化合物，这些化合物反应迅速，对 GRK5 的选择性比 GRK2 高三个数量级，并且具有低纳摩尔效力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01522
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰苯 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 92.03h， 生成 (R)-2-甲基-1-苯基丙烷-1-胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Addition of Chiral Aliphatic Imines and 2-Alkyl-1,3-oxazolidines to Organometallic Reagents.

  摘要：

  有机铈试剂与源自(R)-O-甲基苯基甘氨醇的手性脂肪胺反应，得到相应的胺，具有高的非对映选择性。相反，格氏试剂与源自(R)-N-甲基苯基甘氨醇的手性2-烷基-1,3-噁唑烷反应时，胺的非对映选择性发生了变化。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.722

文献信息

• Microwave-Enhanced Asymmetric Transfer Hydrogenation of<i>N</i>-(<i>tert</i>-Butylsulfinyl)imines
  作者：Óscar Pablo、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.201402884

  日期：2014.11

  This work was generously supported by the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovacion (MICINN) (grant numbers CONSOLIDER INGENIO 2010, CSD2007-00006, CTQ2007-65218 and CTQ2011-24151) and the Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/039 and FEDER). O. P. thanks the Spanish Ministerio de Educacion for a predoctoral fellowship (grant number AP-2008-00989).

  这项工作得到了西班牙国家科学和创新部长 (MICINN)（授权号 CONSOLIDER INGENIO 2010、CSD2007-00006、CTQ2007-65218 和 CTQ2011-24151）和 Generalitat Valenciana (PROMETEO/FE09) 的慷慨支持。OP 感谢西班牙教育部长提供博士前奖学金（授权号 AP-2008-00989）。
• Synthesis of highly enantiomerically enriched amines by the diastereoselective addition of triorganozincates to N-(tert-butanesulfinyl)imines
  作者：Raquel Almansa、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.10.012

  日期：2008.11

  different from the ones observed with the corresponding Grignard reagents, which allows, in several cases, the preparation of both enantiomers of an amine from the same imine substrate. When mixed triorganozincates are used, one can take advantage of the slow transfer rate of the methyl group to use it as a non-transferable one. Both aromatic and aliphatic aldimines, as well as activated ketimines, are good

  三有机锌酸酯与（R）-N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺的反应以良好或优异的产率得到了预期的α-支化的亚磺酰胺，非对映体比率高达98：2。该ñ产物的-亚磺酰基可通过酸处理容易地除去，从而以高达96％的对映体过量提供相应的手性伯胺。由三有机锌酸盐显示的反应性和选择性不同于用相应的格氏试剂观察到的反应性和选择性，这在某些情况下允许从相同的亚胺底物制备胺的两种对映异构体。当使用混合的三有机锌酸酯时，可以利用甲基的缓慢转移速率将其用作不可转移的甲基。芳族和脂族亚胺以及活化的酮亚胺都是这些加成反应的良好底物。
• A Versatile Ru Catalyst for the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Both Aromatic and Aliphatic Sulfinylimines
  作者：Óscar Pablo、David Guijarro、Gábor Kovács、Agustí Lledós、Gregori Ujaque、Miguel Yus

  DOI：10.1002/chem.201102426

  日期：2012.2.13

  A highly efficient Ru catalyst based on an achiral, very simple, and inexpensive amino alcohol ligand (2‐amino‐2‐methylpropan‐1‐ol) has been developed for the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of chiral N‐(tert‐butylsulfinyl)imines. This complex is able to catalyze the ATH of both aromatic and the most challenging aliphatic sulfinylimines by using isopropyl alcohol as the hydrogen source. The

  已开发出一种基于非手性，非常简单且廉价的氨基醇配体（2-氨基-2-甲基丙烷-1-醇）的高效Ru催化剂，用于手性N-（叔丁基亚磺酰基）的不对称转移氢化（ATH））。通过使用异丙醇作为氢源，该络合物能够催化芳香族和最具挑战性的脂肪族亚磺酰亚胺的ATH。在短反应时间内（1-4小时）对芳香，杂芳和脂肪族亚磺酰基酮亚胺进行非对映选择性还原，包括空间拥塞的情况，然后对氮原子进行脱亚磺酰化，得到相应的高度对映体富集的（ee高达99％以上）的α支链伯胺，收率很高。通过在亚胺基体中使用适当的绝对构型，相同的配体对于（R）和（S）胺的合成同样有效。DFT机理研究表明，氢转移过程是逐步进行的。此外，非对映选择性的起源已被合理化。
• An efficient and enantioselective synthesis of a chiral primary amine
  作者：Youngchan Son、Chihyo Park、Jong Sung Koh、Nakyen Choy、Chang S. Lee、Ho-il Choi、Sung Chun Kim、Heungsik Yoon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73087-5

  日期：1994.5

  An efficient and enantioselective method for the preparation of a chiral primary amine has been developed. Starting from N-protected L or D-amino acid the sequence involves coupling with N-methoxy-N-methylamine, acylation, olefination with potassium bis(trimethylsilyl)amide, and hydrogenation.

  已经开发了制备手性伯胺的有效和对映选择性的方法。从N-保护的L或D-氨基酸开始，该序列包括与N-甲氧基-N-甲胺偶联，酰化，与双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾的烯化以及氢化。
• Bifunctional Thioureas with α-Trifluoromethyl or Methyl Groups: Comparison of Catalytic Performance in Michael Additions
  作者：Eddy I. Jiménez、Wilmer E. Vallejo Narváez、Carlos A. Román-Chavarría、Josue Vazquez-Chavez、Tomás Rocha-Rinza、Marcos Hernández-Rodríguez

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01063

  日期：2016.9.2

  Thioureas are an important scaffold in organocatalysis because of their ability to form hydrogen bonds that activate substrates and fix them in a defined position, which allows a given reaction to occur. Structures that enhance the acidity of the thiourea are usually used to increase the hydrogen-bonding properties, such as 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl and boronate ureas. Herein, we report the synthesis

  硫脲是有机催化中的重要支架，因为它们能够形成氢键，从而激活底物并将其固定在确定的位置，从而使给定的反应发生。通常使用增强硫脲酸度的结构来增加氢键合性能，例如3,5-双（三氟甲基）苯基和硼酸酯脲。本文中，我们报道了具有手性部分的双功能硫脲的合成，该手性部分包括三氟甲基或甲基。他们在代表性的迈克尔加成反应中的催化性能用于比较甲基上氟化的电子效应。观察到的关于产量和ee值的差异不能仅归因于不同的空间环境；理论结果表明在相应的过渡态内有明显的相互作用。计算得出的过渡态表明，氟化催化剂具有更强的N–H···O和C–H···F氢键，而非氟化体系则具有C–H···π接触。这些结果表明，各种氢键相互作用对于确定硫脲有机催化的产率和选择性很重要。这些细节可以在催化剂设计中进一步利用。